8H-pyrido[2',3':4,5]pyrimido[2,1-a]isoquinolin-8-one | 1204752-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8H-pyrido[2',3':4,5]pyrimido[2,1-a]isoquinolin-8-one
• 英文别名: 10,16,18-Triazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),2,4,6,8,12(17),13,15-octaen-11-one
• CAS: 1204752-52-2
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: BZOUGWXMMWATIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 2-氨基-3-羟甲基吡啶 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到8H-pyrido[2',3':4,5]pyrimido[2,1-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-氨基芳基甲醇和异喹啉或四氢异喹啉合成吡啶并稠合的喹唑啉酮

  摘要：

  通过铜催化的级联 C(sp 2 )-H 胺化和 2-氨基芳基甲醇与异喹啉或吡啶的环化合成吡啶并稠合的喹唑啉酮。在市售的 CuCl 2催化剂和分子氧作为绿色氧化剂的存在下，转化很容易进行。此外，还探索了 2-氨基芳基甲醇与四氢异喹啉的脱氢交叉偶联，其中 CuBr 表现出比 CuCl 2更高的催化活性. 在优化的反应条件下观察到广泛的底物范围和良好的功能耐受性。通过这种策略可以获得具有生物活性的天然生物碱芸香芸香碱。该协议的显着特点是复杂的杂环结构很容易在一个合成步骤中从容易获得的反应物和催化剂中获得。这种通往吡啶并融合的喹唑啉酮的途径将是对现有协议的补充。

  DOI：

  10.1039/d1ob00229e

文献信息

• Direct Metalation of Heteroaromatic Esters and Nitriles Using a Mixed Lithium−Cadmium Base. Subsequent Conversion to Dipyridopyrimidinones
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Sidaty Cheikh Sid Ely、Stéphanie Hesse、Ekhlass Nassar、Floris Chevallier、Tan Tai Nguyen、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1021/jo902385h

  日期：2010.2.5

  or tetracyclic compounds in 43−79% yield. Dipyrido[1,2-a:4′,3′-d]pyrimidin-11-one and dipyrido[1,2-a:3′,4′-d]pyrimidin-5-one showed a good bactericidal activity against Pseudomonas aeroginosa. Dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidin-5-one and pyrido[2′,3′:4,5]pyrimidino[2,1-a]isoquinolin-8-one showed a fungicidal activity against Fusarium and dipyrido[1,2-a:4′,3′-d]pyrimidin-11-one against Candida albicans

  使用（TMP）3将所有吡啶腈和酯金属在与导向基团相邻的位置上金属化室温下于四氢呋喃中的CdLi。将2-，3-和4-氰基吡啶用0.5当量的碱处理2小时，得到碘，然后用碘捕获，分别得到相应的3-碘，2-碘和3-碘衍生物从30％到61％不等。氰吡嗪在3位上的功能相似，产率为43％。由相应的吡啶酯合成3-碘吡啶甲酸乙酯和-异烟酸乙酯，产率为58％和65％。在相同条件下也形成了不稳定的4-碘烟酸乙酯，并以38％的两步产率将其直接转化为4-（吡唑-1-基）烟酸乙酯。所有三种碘吡啶吡啶甲酸乙酯都参与了使用2-氨基吡啶的一锅钯催化的交叉偶联反应/环化反应，从而提供了新的二吡啶基[1,2- a：3'，2'-d ] pyrimidin-11-one，dipyrido [1,2- a：4'，3' - d ] pyrimidin-11-one和dipyrido [1,2- a：3'，4' - d ] pyrimidin-5
• Synthesis of Pyrido[2,1-<i>b</i>]quinazolin-11-ones and Dipyrido[1,2-a:2′,3′-<i>d</i>]pyrimidin-5-ones by Pd/DIBPP-Catalyzed Dearomatizing Carbonylation
  作者：Tongyu Xu、Howard Alper

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00452

  日期：2015.3.20

  1-b]quinazolin-11-ones were obtained from N-(2-bromophenyl)pyridine-2-amines in up to quantitative yield and dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidin-5-ones from 3-bromo-N-(pyridine-2-yl)pyridine-2-amines in up to 84% yield. The cyclocarbonylation can be also realized without isolation of compound 1 and additional palladium catalyst.

  通过使用1,3-双（二异丁基膦基）丙烷（DIBPP）作为配体的钯催化的脱芳构羰基化反应，可以轻松合成N杂环。从N-（2-溴苯基）吡啶-2-胺中定量获得吡啶并[2,1- b ]喹唑啉-11-酮和二吡啶并[1,2-a：2'，3'- d ]来自3-溴-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺的嘧啶-5-酮，产率高达84％。也可以在不分离化合物1和另外的钯催化剂的情况下实现环羰基化。