1-(isoquinolin-1-yl)butan-1-one | 51370-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(isoquinolin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-Butyroylisoquinoline；1-isoquinolin-1-ylbutan-1-one
• CAS: 51370-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: GVPOUHVWHICZOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(isoquinolin-1-yl)butan-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-(isoquinolin-1-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的好氧氧化诱导的氮杂环基的自由基CH酰化反应。

  摘要：

  本文描述了用于合成不对称杂芳基酮的需氧自由基方法。该反应涉及醛和杂芳族碱与分子氧（O2）之间的交叉脱氢偶联。该方法的关键方面是使用O2作为唯一氧化剂，通过醛CH键的均质活化来生成反应性酰基基团。关于醛和官能化的氮杂环，该反应具有良好的底物范围。根据我们的机理研究，建议该反应采用自由基链途径。该方法的合成应用在天然生物碱（±）安格西汀的形式合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201900857
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 正丁醛 在 叔丁基过氧化氢 、 溶剂红 43 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-(isoquinolin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  探索曙红 Y 作为双模催化剂：有机光酸介导的 N-杂芳烃的 Minisci 型酰化

  摘要：

  在这里，我们报告了伊红 Y 作为 Minisci 型酰化反应的双模块催化剂。发现在光激发的曙红 Y 和N-杂芳烃之间形成有机激发物是优化条件下光酸催化的稳定因素。采用光谱研究，例如稳态荧光猝灭和动态寿命猝灭实验，以更好地了解曙红 Y 作为光氧化还原催化剂和光酸的作用。原料醛被用作酰基自由基前体，用于与各种含氮杂环进行 C-C 键形成反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc06483e

文献信息

• Dioxygen-Mediated Decarbonylative CH Alkylation of Heteroaromatic Bases with Aldehydes
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.201503809

  日期：2015.12.1

  An operationally simple and economical method for the direct alkylation of heteroaromatic bases employing readily available aldehydes as alkyl radical precursors and molecular oxygen as a reagent is presented. This simple transformation demonstrates a broad substrate scope with respect to aldehydes and nitrogen heterocycles, enabling the introduction of several medicinally important yet challenging

  提出了一种操作简单且经济的方法，用于将杂芳族碱直接烷基化，该方法使用容易获得的醛作为烷基前体，并使用分子氧作为试剂。这种简单的转化展示了针对醛和氮杂环的广泛底物范围，从而能够将几种具有医学重要性但极具挑战性的烷基部分（例如乙基，异丙基，叔丁基和环己基）引入到不同类别的杂环碱中，优异的产量。
• A chemoselective α-aminoxylation of aryl ketones: a cross dehydrogenative coupling reaction catalysed by Bu₄NI
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c5ob01929j

  日期：——

  Tetrabutyl ammonium iodide (TBAI) catalyzed α-aminoxylation of ketones using aq. TBHP as an oxidant has been accomplished.

  四丁基碘化铵（TBAI）催化的酮的α-氨基氧化反应已成功实现，使用水溶液的TBHP作为氧化剂。

• A Transition Metal-Free Minisci Reaction: Acylation of Isoquinolines, Quinolines, and Quinoxaline
  作者：Yogesh Siddaraju、Manjunath Lamani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo500294z

  日期：2014.5.2

  Transition metal-free acylation of isoquinoline, quinoline, and quinoxaline derivatives has been developed employing a cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction with aldehydes using substoichiometric amount of TBAB (tetrabutylammonium bromide, 30 mol %) and K2S2O8 as an oxidant. This intermolecular acylation of electron-deficient heteroarenes provides an easy access and a novel acylation method of heterocyclic compounds. The application of this CDC strategy for acylation strategy has been illustrated in synthesizing isoquinoline-derived natural products.
• Palladium-Catalyzed Minisci Reaction with Simple Alcohols
  作者：Camille A. Correia、Luo Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol201774b

  日期：2011.9.2

  A palladium-catalyzed coupling of N-heterocycles with simple alcohols was achieved. The reaction is initiated by peroxide and does not require the use of stoichlometric acid for activation of the heterocycle.
• Synthesis of 1-acylisoquinolines from isoquinoline, alcohols, and CCl4 catalyzed by iron complexes
  作者：R. I. Khusnutdinov、A. R. Baiguzina、R. R. Mukminov

  DOI：10.1134/s1070428010090228

  日期：2010.9

  Reactions of isoquinoline with normal alcohols (ethanol, 1-propanol, 1-butanol) and tetrachloromethane in the presence of iron-containing catalysts afforded 1-acylisoquinolines in 38-75% yield.