2-(4-氯苯基)琥珀酸二甲酯 | 36122-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)琥珀酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-(4-chlorophenyl)succinate
• 英文别名: (4-chloro-phenyl)-succinic acid dimethyl ester；(4-Chlor-phenyl)-bernsteinsaeure-dimethylester；dimethyl 2-(p-chlorophenyl)succinate；dimethyl 2-(4-chlorophenyl)butanedioate
• CAS: 36122-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: FPVTWKOOQPWSSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 以59%的产率得到2-(4-氯苯基)琥珀酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  US6184390

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Co-catalysis over a bi-functional ligand-based Pd-catalyst for tandem bis-alkoxycarbonylation of terminal alkynes
  作者：Da Yang、Huan Liu、Dong-Liang Wang、Zhoujie Luo、Yong Lu、Fei Xia、Ye Liu

  DOI：10.1039/c8gc00754c

  日期：——

  diphosphino fragment and sulfonic acid group (–SO3H) enabled PdCl2(MeCN)2 to efficiently catalyze the tandem bis-alkoxycarbonylation of terminal alkynes to produce aryl-/alkyl-substituted succinate (α,ω-diesters). It was found that the –SO3H incorporated in L1 indispensably assisted the Pd-catalyst in accomplishing this tandem reaction via intramolecular synergic effects. Co-catalysis over the L1-based Pd-catalyst

  包含二膦基片段和磺酸基团（-SO 3 H）的双功能配体（L1）使PdCl 2（MeCN）2能够有效催化末端炔烃的双-双烷氧基羰基化反应，从而制得芳基/烷基取代的琥珀酸酯（ α，ω-二酯）。已发现，掺入L1中的–SO 3 H通过分子内协同作用必不可少地协助Pd催化剂完成串联反应。助催化过L1的基于Pd的催化剂不是由于加入Xantphos和内消旋的物理混合物3 H.原位FTIR分析证实L1的存在促进了Pd–H活性物质的形成和稳定性。稳定的二酰基铝中间体（F）的形成是第二步甲氧基羰基化的关键驱动力。进行了DFT计算以优化F的几何结构，这表明所形成的分子内O bondsH氢键是稳定F的重要结构特征。此外，基于L1的Pd催化剂可在离子液体[Bmim] NTf 2中成功循环至少3次，而活性没有明显损失且可检测到金属浸出。
• Synergetic Catalysis for One‐pot Bis‐alkoxycarbonylation of Terminal Alkynes over Pd/Xantphos−Al(OTf) ₃ Bi‐functional Catalytic System
  作者：Wen‐Di Guo、Lei Liu、Shu‐Qing Yang、Xiao‐Chao Chen、Yong Lu、Giang VO‐Thanh、Ye Liu

  DOI：10.1002/cctc.201901988

  日期：2020.3.6

  bi‐functional catalytic system containing Xantphos‐modified Pd‐complex and Lewis super‐acid of Al(OTf)3. It was found that, via the synergetic catalysis, the involved Xantphos‐modified Pd‐complex was responsible for the activation of CO and the alkynes through coordination to Pd‐center while Al(OTf)3 was in charge of the activation of the alcohol to facilitate the formation of [Pd−H]+ active species. The

  炔烃的串联双烷氧基羰基化可通过两次连续的烷氧基羰基化，从炔烃和亲核醇制备2-取代的琥珀酸酯，具有100％原子经济性和简化的一锅操作的优点。本文中，炔烃的一锅串联双烷氧基羰基化反应是在含有Xantphos修饰的Pd络合物和Al（OTf）3的Lewis超强酸的双功能催化体系上完成的。结果发现，通过协同催化作用，参与的Xantphos修饰的Pd-络合物通过与Pd中心的配位而负责CO和炔烃的活化，而Al（OTf）3负责将酒精活化为Pd-络合物。促进[Pd-H] +活性物质的形成。在原位高压FT-IR分析，结合1 H / 13 C NMR光谱表征，证实引入的具有强亲氧性（通过酸碱对相互作用）的Al（OTf）3能够活化亲核MeOH成为可靠的质子-供体（即氢化物源）以保证在P + 0被H +（Pd 0 + H + →[Pd II -H] +）氧化后[Pd-H] +物种的形成和稳定性。在已开发的双功能催化
• Selective Palladium-Catalyzed Carbonylation of Alkynes: An Atom-Economic Synthesis of 1,4-Dicarboxylic Acid Diesters
  作者：Jiawang Liu、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.8b05852

  日期：2018.8.15

  dialkoxycarbonylation of various aromatic and aliphatic alkynes affording a wide range of 1,4-dicarboxylic acid diesters in high yields and selectivities. Kinetic studies suggest the generation of 1,4-dicarboxylic acid diesters via cascade hydroesterification of the corresponding alkynes. Based on these investigations, the chemo- and regioselectivities of alkyne carbonylations can be controlled as shown by switching

  首次设计合成了一类带有吡啶取代基的新型二膦配体。所得的 L1 钯配合物允许对各种芳香族和脂肪族炔烃进行化学和区域选择性二烷氧基羰基化，以高产率和选择性提供范围广泛的 1,4-二羧酸二酯。动力学研究表明通过相应炔烃的级联加氢酯化生成 1,4-二羧酸二酯。基于这些研究，炔烃羰基化的化学和区域选择性可以通过将配体从 L1 切换到 L3 或 L9 以得到 α,β-不饱和酯来控制。
• Development of Thiourea-Based Ligands for the Palladium-Catalyzed Bis(methoxycarbonylation) of Terminal Olefins
  作者：Mingji Dai、Cuihua Wang、Guangbin Dong、Jing Xiang、Tuoping Luo、Bo Liang、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200300543

  日期：2003.11

  Thiourea-based ligands were evaluated for the palladium-catalyzed bis(methoxycarbonylation) of terminal olefins. The usefulness of these ligands for this reaction is demonstrated by their stability to oxidizing agents, and their superiority in preventing palladium precipitation and double-bond isomerization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  对基于硫脲的配体进行钯催化的末端烯烃双（甲氧基羰基化）的评价。这些配体对氧化剂的稳定性以及在防止钯沉淀和双键异构化方面的优越性证明了这些配体在该反应中的有用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Selective Aryl α-Diimine/Palladium-Catalyzed Bis-Alkoxy- carbonylation of Olefins for the Synthesis of Substituted Succinic Diesters
  作者：Francesco Fini、Michela Beltrani、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Carla Carfagna

  DOI：10.1002/adsc.201400501

  日期：2015.1.12

  palladium‐catalyzed oxidative bis‐alkoxycarbonylation reaction of olefins. The most active catalyst was formed in situ from bis(9‐anthryl)‐2,3‐dimethyl‐1,4‐diazabutadiene and palladium(II) trifluoroacetate [Pd(TFA)2]. This catalytic system was able to selectively convert olefins into succinic diesters in good yields (up to 97%) and low catalyst loading (up to 0.5 mol%) under mild reaction conditions [4 bar

  芳基α-二亚胺衍生物首次被用作钯催化烯烃的氧化双烷氧基羰基化反应的有效新配体。形成最活跃的催化剂在原位从双（9-蒽基）-2,3-二甲基-1,4- diazabutadiene和钯（II）三氟乙酸盐[钯（TFA）2 ]。该催化体系能够在温和的反应条件下[4 bar一氧化碳（CO）在20°C下，存在p甲苯磺酸作为添加剂和p-苯醌作为氧化剂]。通过使用甲醇，苯甲醇或异丙醇作为亲核试剂，优化的条件可以成功地应用于芳族和脂族烯烃。