tetrazolo<5,1-a>isoquinoline | 1443-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tetrazolo<5,1-a>isoquinoline
• 英文别名: tetrazolo[5,1-a]isoquinoline；tetrazolo[5,1-a]isoquinolin；tetrazolo[5,1-a]isoquinoline；Tetrazolo<5,1-a>isochinolin；Tetrazolo<5.1-a>isochinolin
• CAS: 1443-60-3
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: COMOPPWHAFYNPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrazolo<5,1-a>isoquinoline 生成 4-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Isolation of diazacycloheptatetraenes from thermal nitrene-nitrene rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a039
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tetrazolo<5,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702

文献信息

• Reaction of N-fluoropyridinium fluoride with isonitriles and TMSN3: a convenient one-pot synthesis of tetrazol-5-yl pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.066

  日期：2005.7

  Reaction of N-fluoropyridinium fluoride generated in situ with a series of isonitriles and TMSN3 led to the formation of the corresponding tetrazol-5-yl pyridines in good yields (37–84%). A similar reaction sequence for quinoline yielded the respective derivatives of 2-quinoline. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species.

  原位生成的N-氟吡啶鎓氟化物与一系列异腈和TMSN 3的反应导致形成了相应的四唑-5-基吡啶，产率较高（37-84％）。喹啉的类似反应序列产生了2-喹啉的各自衍生物。所提出的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成。
• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• Synthesis of Tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines Utilizing Trimethylsilyl Azide and Tetrabutylammonium Fluoride Hydrate
  作者：Gregory Cuny、Joydev Laha

  DOI：10.1055/s-0028-1083233

  日期：2008.12

  A method for the preparation of tetrazolo[1,5- A]pyridines from 2-halopyridines,utilizing trimethylsilyl azide in the presence of tetrabutylammoniumfluoride hydrate, is described. In addition, 8-bromotetrazolo[1,5- A]pyridine is further transformed intoa variety of novel tetrazolo[1,5- A]pyridinederivatives.

  描述了一种在四丁基氟化铵水合物存在下利用叠氮化三甲基甲硅烷从 2-卤代吡啶制备四唑并[1,5-A]吡啶的方法。此外，8-溴四唑并[1,5-A]吡啶进一步转化为多种新型四唑[1,5-A]吡啶衍生物。
• Conversion of Pyridine<i>N</i>-Oxides to Tetrazolopyridines
  作者：Shanshan Liu、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/jo500231m

  日期：2014.4.4

  An efficient and convenient procedure for the conversion of pyridine N-oxides to tetrazolopyridines by treatment with 4-toluene sulfonyl chloride and sodium azide in toluene at elevated temperature is described.

  描述了通过在高温下用4-甲苯磺酰氯和叠氮化钠在甲苯中处理将吡啶N-氧化物转化为四唑并吡啶的有效和方便的方法。
• One-Step Conversion of Pyridine <i>N</i>-Oxides to Tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：John M. Keith

  DOI：10.1021/jo061819j

  日期：2006.12.1

  Pyridine N-oxides were converted to tetrazolo[1,5-a]pyridines in good to excellent yield by heating in the presence sulfonyl or phosphoryl azides and pyridine in the absence of solvent. Various sulfonyl and phosphoryl azides were screened for reactivity under a standard set of conditions. Diphenyl phosphorazidate was the most convenient reagent and gave high yields. Reaction optimization, scope, and

  通过在磺酰基或磷酰基叠氮化物和吡啶存在下加热，在不存在溶剂的情况下加热，将吡啶N-氧化物以良好或优异的产率转化为四唑并[1,5- a ]吡啶。在一组标准条件下筛选各种磺酰基和磷酰基叠氮化物的反应性。叠氮磷酸二苯酯是最方便的试剂，收率很高。讨论了反应优化，范围和可伸缩性。