3,8-dithiadeca-1,9-diyne | 295329-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 3,8-dithiadeca-1,9-diyne
• 英文别名: 1,4-Bis(ethynylsulfanyl)butane
• CAS: 295329-10-1
• 化学式: C₈H₁₀S₂
• 分子量: 170.299
• InChiKey: SDUZQEGHCFAIEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二硫氰酸亚乙酯 、 3,8-dithiadeca-1,9-diyne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到1,4,7,10-tetrathiacyclotetradeca-2,8-diyne
  参考文献：
  名称：

  环状四硫代二炔的合成及结构性质

  摘要：

  与dithiocyanatoalkanes二锂乙炔化物的四种成分的环化，得到迄今未知的tetrathiacyclodiynes 34，38，41，和43在中等产率。三甲基甲硅烷基保护基的使用允许具有良好收率的更有效和灵活的逐步方法。将所得tetrathiacyclodiynes 25 - 44通过X射线分析调查。用于与拧椅式构象的环系统中的CH的扭转角2 -Sσ-键的CH的2 -S-C≡C-S-CH 2部分采用75°和110之间的值°。这些值是由电子效应引起的，如HF / 6-31G *计算所示。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2479::aid-ejoc2479>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  四亚甲基二硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,8-dithiadeca-1,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  环状四硫代二炔的合成及结构性质

  摘要：

  与dithiocyanatoalkanes二锂乙炔化物的四种成分的环化，得到迄今未知的tetrathiacyclodiynes 34，38，41，和43在中等产率。三甲基甲硅烷基保护基的使用允许具有良好收率的更有效和灵活的逐步方法。将所得tetrathiacyclodiynes 25 - 44通过X射线分析调查。用于与拧椅式构象的环系统中的CH的扭转角2 -Sσ-键的CH的2 -S-C≡C-S-CH 2部分采用75°和110之间的值°。这些值是由电子效应引起的，如HF / 6-31G *计算所示。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2479::aid-ejoc2479>3.0.co;2-9

文献信息

• Cyclic Tetra- and Hexaynes Containing 1,4-Donor-Substituted Butadiyne Units:  Synthesis and Supramolecular Organization
  作者：Daniel B. Werz、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1021/jo035882+

  日期：2004.4.1

  the cyclic dimers (S, 2(n); Se, 9(n)) or the cyclic trimers (S, 8(n); Se, 10(n)). Most of the molecular structures of 2(n) and 9(n) adopt chairlike conformations in the solid state. Tubular structures in the solid state with short distances between the chalcogen centers of neighboring stacks were encountered for 2(5), 9(5), 8(4), 10(4), and 10(5). Recrystallization of 10(5) from various polar and nonpolar

  硫的中心位于1,3-丁二炔单元（2（n））的α-位的环状双（1,3-丁二炔）是通过相应的开链二硫-α，ω-二炔1的Glaser偶联合成的（n）。在第二种方案中，我们通过使α，ω-二硫代氰基链烷烃6（n）或α，ω-二硒代氰基链烷烃7（n）与1,3,3-丁二酰亚胺二锂反应进行了四组分环化。该概念提供了环状二聚体（S，2（n）； Se，9（n））或环状三聚体（S，8（n）； Se，10（n））。2（n）和9（n）的大多数分子结构在固态时采用椅子状构型。对于2（5），9（5），8（4），10（4）和10（5），遇到了在相邻烟囱的硫族元素中心之间具有短距离的固态管状结构。从各种极性和非极性溶剂中重结晶10（5）会产生溶剂客体分子的内含物。溶剂可及体积计算，以改变从19％（正-己烷），25％（均三甲苯）。我们循环的弹性特性是由于柔性亚甲基链和刚性1,3-丁二炔棒之间容易改变的扭转角所致。