3-phenyl-1-thia-2,3,4-thiatriazolium-5-olate | 60078-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-thia-2,3,4-thiatriazolium-5-olate
• 英文别名: 3-phenyl-1,2,3,4-thiatriazol-3-ium-5-olate；3-phenyl-1,2,3,4-thiatriazolium-5-olate；5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-[1,2,3,4]thiatriazolium betaine；3-Phenyl-1,2,3,4-thiatriazolium-5-olat；3-phenylthiatriazol-3-ium-5-olate
• CAS: 60078-16-2
• 化学式: C₇H₅N₃OS
• 分子量: 179.202
• InChiKey: DOENOWHHPWLPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-thia-2,3,4-thiatriazolium-5-olate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 phenyl(3-phenyl-1,2,3,4-thiatriazol-3-ium-5-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基与环炔的生物正交点击和释放反应

  摘要：

  我们报告发现了一种新的生物正交的点击释放反应，涉及到亚氨基sydnones和应变炔烃。这种转化导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂产生两种产物。优化的亚氨基缩醛成功用于设计用于蛋白质修饰的创新性可裂解连接子，从而在药物释放和目标捕捞应用领域开辟了新领域。这种点击释放技术可在温和生物正交条件下为功能化的环辛炔交换蛋白质上的标签。

  DOI：

  10.1002/anie.201708790
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1, 2, 3,4-oxatriazolium-5-thiolate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到3-phenyl-1-thia-2,3,4-thiatriazolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基与环炔的生物正交点击和释放反应

  摘要：

  我们报告发现了一种新的生物正交的点击释放反应，涉及到亚氨基sydnones和应变炔烃。这种转化导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂产生两种产物。优化的亚氨基缩醛成功用于设计用于蛋白质修饰的创新性可裂解连接子，从而在药物释放和目标捕捞应用领域开辟了新领域。这种点击释放技术可在温和生物正交条件下为功能化的环辛炔交换蛋白质上的标签。

  DOI：

  10.1002/anie.201708790

文献信息

• Synthesis of three new meso-ionic heterocyclic systems
  作者：Robert N. Hanley、W. David Ollis、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1039/c39760000306

  日期：——

  The synthesis and characterisation of mesoionic 1,2,3,4-oxatriazolium-5-thiolates (II), 1,2,3,4-thiatriazolium-5-olates (III), and 1,2,3,4-thiatriazolium-5-thiolates (IV), three new classes of meso-ionic heterocyle, are described; the 1,2,3,4-oxatriazolium-5-thiolates (II) rearrange to the 1,2,3,4-thiatrizolium-5-olates (III) in ethanol–ammonium hydroxide.

  1,2,3,4-恶三唑-5-硫代磺酸盐（II），1,2,3,4-噻三唑-5-油酸酯（III）和1,2,3,4-噻三唑鎓的合成和表征-5-硫醇盐（IV），是三类新的中型离子杂环。在乙醇-氢氧化铵中，1,2,3,4-氧杂三唑鎓5-硫醇盐（II）重排为1,2,3,4-硫杂三唑鎓5-油酸酯（III）。
• One-Step Conversion of Mesoionic Olate to Thiolate by Lawesson’s Reagent
  作者：Shuki Araki、Tetsuya Goto、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.61.2977

  日期：1988.8

  Treatment of mesoionic olates with Lawesson’s reagent provides a convenient one-step conversion to mesoionic thiolates.

  用 Lawesson 试剂处理中离子橄榄酸盐，可方便地一步转换为中离子硫醇酸盐。
• Stuhlmann, Friedrich; Domschke, Guenther; Bartl, Anton, Magnetic Resonance in Chemistry, 1997, vol. 35, # 2, p. 124 - 130
  作者：Stuhlmann, Friedrich、Domschke, Guenther、Bartl, Anton、Neudeck, Andreas、Petr, Andreas、Omelka, Ladislav

  DOI：——

  日期：——
• HANLEY R. N.; OLLIS W. D.; RAMSDEN C. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 3, 732-735
  作者：HANLEY R. N.、 OLLIS W. D.、 RAMSDEN C. A.

  DOI：——

  日期：——
• HANLEY R. N.; OLLIS W. D.; RAMSDEN C. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1976, NO 9, 306-307
  作者：HANLEY R. N.、 OLLIS W. D.、 RAMSDEN C. A.

  DOI：——

  日期：——