2-cyclopropylquinazolin-4(3H)-one | 459796-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-cyclopropylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-cyclopropyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 459796-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD04231637
• 分子量: 186.213
• InChiKey: YXPNOKUONQBBIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylquinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到C₁₁H₉ClN₂
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent LPA2 (EDG4) antagonists as potential anticancer agents

  摘要：

  The LPA(2) protein is overexpressed in many tumor cells. We report the optimization of a series of LPA(2) antagonists using calcium mobilization assay (aequorin assay) that led to the discovery of the first reported inhibitors selective for LPA(2). Key compounds were evaluated in vitro for inhibition of LPA(2) mediated Erk activation and proliferation of HCT-116 cells. These compounds could be used to evaluate the benefits of LPA(2) inhibition both in vitro and in vivo. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.024
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-cyclopropylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内α-C–H胺通过开环环化策略合成喹唑啉-4-酮：芸苔芸香碱合成的开发和应用

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611575

文献信息

• Ultrasounds promoted synthesis of 4(3H)-quinazolines under Yb(OTf)3 catalysis
  作者：Serena Fiorito、Vito A. Taddeo、Francesco Epifano、Salvatore Genovese

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.710

  日期：——

  Ultrasound‐promoted synthesis of 4(3H)‐quinazolines under Yb(OTf)3 catalysis Serena Fiorito, Vito A. Taddeo, Francesco Epifano,* and Salvatore Genovese Dipartimento di Farmacia, Università “G. d’Annunzio” Chieti‐Pescara, Via dei Vestini 31, 66100 Chieti Scalo (CH), Italy Email: [e-mail] Dedicated to Prof. Jacek Mlochowski on the occasion of his 80 anniversary Received 05‐26‐2016 Accepted 06‐16‐2016

  在 Yb(OTf)3 催化下超声促进 4(3H)-喹唑啉合成 Serena Fiorito、Vito A. Taddeo、Francesco Epifano* 和 Salvatore Genovese Dipartimento di Farmacia，Università“G. d'Annunzio” Chieti-Pescara, Via dei Vestini 31, 66100 Chieti Scalo (CH), Italy 电子邮件：[e-mail] 献给 Jacek Mlochowski 教授 80 周年纪念 收到 05-26-2016 接受 06- 16-2016 发表于 07-13-2016 摘要
• One-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones through Anodic Oxidation and the Related Mechanistic Studies
  作者：Liu Cao、Hengrui Huo、Haipeng Zeng、Yu Yu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201800927

  日期：2018.12.21

  A metal‐free and oxidant‐free method for the one‐pot preparation of quinazolin‐4(3H)‐ones enabled by electrochemical oxidation is described. Together with 2‐aminobenzamides, a variety of aldehydes were successfully applied to an acid‐catalyzed annulation and direct anodic oxidation cascade, affording structurally diverse quinazoline‐4(3H)‐ones in good to excellent yields. Additionally, certain alcohols

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。
• Efficient Synthesis of Quinazolinones by Transition‐Metal‐Free Direct Aerobic Oxidative Cascade Annulation of Alcohols with<i>o</i>‐Aminoarylnitriles
  作者：Qi Wang、Miao Lv、Jianping Liu、Yang Li、Qing Xu、Xu Zhang、Hongen Cao

  DOI：10.1002/cssc.201900265

  日期：2019.7.5

  A mild and atom‐economic method was developed for direct and efficient synthesis of quinazolinones through a transition‐metal‐free aerobic oxidative cascade annulation reaction of widely available o‐aminoarylnitriles and alcohols. Air could be employed as an effective oxidant under mild conditions, generating water as the only byproduct. Possibly owing to the “cesium effect”, the water‐soluble base

  通过广泛使用的邻氨基芳基腈和醇类的无过渡金属无氧好氧氧化级联反应，开发了一种温和，原子经济的方法，可以直接有效地合成喹唑啉酮。在温和的条件下，空气可以用作有效的氧化剂，生成水作为唯一的副产物。可能由于“铯效应”，水溶性碱CsOH在反应机理的所有关键步骤中均至关重要。由于可以使用各种各样的底物来制备取代的喹唑啉酮，而不会被过渡金属残留物污染，因此该方法可能在药物合成中很有用。还根据对照反应提出了可能的反应路径。
• 一种喹唑啉酮杂环化合物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN109879820B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种喹唑啉酮杂环化合物的合成方法。在水溶性碱作用下利用空气为氧化剂，邻氨基芳香腈化合物与醇进行氧化‑环化‑氧化的高效串联反应一步制备喹唑啉酮杂环化合物的合成方法。该方法无需使用昂贵的过渡金属催化剂及配体，而是使用水溶性碱为促进剂，该碱可通过水洗方式方便除去，因而产物无过渡金属残留，适合作为药物制备的前体，该方法条件简单、易于操作、对设备要求较低，且能利用空气为经济安全绿色的氧化剂、水溶性碱为促进剂，唯一副产物为水，原子经济型高，具有一定的研究和工业应用前景。
• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed cascade reaction of 2-halobenzoic acids and amidines leading to quinazolinones
  作者：Wen He、Hong Zhao、Ruiya Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c4ra09379h

  日期：——

  The heterogeneous cascade reaction of 2-halobenzoic acids and amidines was achieved in DMF at 60 °C in the presence of 10 mol% of MCM-41-immobilized tridentate nitrogen copper(I) complex [MCM-41-3N–CuI] using Cs2CO3 as base, yielding a variety of quinazolinone derivatives in good to excellent yields. This heterogeneous copper catalyst can be easily prepared from commercially available and inexpensive

  2-卤代苯甲酸和am的级联反应是在60°C的DMF中，使用Cs在10 mol％的MCM-41固定的三齿氮铜（I）络合物[MCM-41-3N–CuI]存在下完成的以2 CO 3为碱，以良好或优异的产率生成各种喹唑啉酮衍生物。这种多相铜催化剂可以容易地由市售和廉价的试剂制备，并通过对反应溶液的简单过滤来回收，并且在不降低活性的情况下重复使用至少10次。