3-oxo-3-(2-cyanophenylamino)-propanoic acid ethyl ester | 130427-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-3-(2-cyanophenylamino)-propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-cyanomalonanilic acid ethyl ester；Ethyl 3-[(2-cyanophenyl)amino]-3-oxopropanoate；ethyl 3-(2-cyanoanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 130427-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: QOCKFRKJZODECM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-(2-cyanophenylamino)-propanoic acid ethyl ester 在 胆碱 作用下， 反应 0.42h， 以75%的产率得到4-氨基-2-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Environmentally benign synthesis of 4-aminoquinoline-2-ones using recyclable choline hydroxide

  摘要：

  生物相容性和可回收的氢氧化胆碱用于快速合成4-氨基喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c4nj01281j
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酰乙酸乙酯 、 2-氨基苯甲腈 生成 3-oxo-3-(2-cyanophenylamino)-propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（IV）促进β-二羰基化合物与腈的反应。氨基吡啶和氨基喹啉的合成。

  摘要：

  在化学计量的氯化锡（IV）存在下，β-酮酸酯和β-二酯与β-烯腈反应，生成4-氨基吡啶和吡啶酮，而与芳族邻氨基腈反应，生成4-氨基喹啉和喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97429-x

文献信息

• Tin (IV) Chloride-promoted Synthesis of 4-Aminopyridines and 4-Aminoquinolines
  作者：Augusto C. Veronese、Rosella Callegari、Carlo F. Morelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00773-2

  日期：1995.11

  Ortho-aminobenzonitriles 1 react with β-ketoesters and alkyl malonates, in the presence of stoichiometric amounts of tin(IV) chloride, to give 4-aminoquinolines 2 and 4-amino-2-quinolones 3 respectively. Similarly β-enaminonitriles 7 afford 4-aminopyridines 8 and 4-amino-2-pyridones 9.

  在化学计量的氯化锡（IV）存在下，邻氨基苯甲腈1与β-酮酸酯和丙二酸烷基酯反应，分别得到4-氨基喹啉2和4-氨基-2-喹诺酮3。类似地，β-烯腈7提供4-氨基吡啶8和4-氨基-2-吡啶酮9。
• 4-Hydroxy-2-quinolones. 93. Synthesis and biological properties of 2-hydroxy-4-imino-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid N-R-amides
  作者：I. V. Ukrainets、L. V. Sidorenko、O. V. Gorokhova、N. A. Jaradat

  DOI：10.1007/s10593-006-0114-2

  日期：2006.4
• VERONESE, AUGUSTO C.;CALLEGARI, ROSELLA;SALAH, SUADA AHMED ALI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3485-3488
  作者：VERONESE, AUGUSTO C.、CALLEGARI, ROSELLA、SALAH, SUADA AHMED ALI

  DOI：——

  日期：——