o-cyanophenylbenzene diazonium chloride | 117869-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-cyanophenylbenzene diazonium chloride
• 英文别名: 2-Cyanobenzenediazonium;chloride
• CAS: 117869-05-3
• 化学式: C₇H₄N₃*Cl
• 分子量: 165.582
• InChiKey: VGJGMKQZRQFYIS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-cyanophenylbenzene diazonium chloride 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-benzoyl-1-(2-cyanophenyl)-1,6-dihydro-6-imino-3-(2-pyridoyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Al-Zaydi, Khadijah M.; Hafez, Ebtisam A.; Elnagdi, Mohamed H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 4, p. 510 - 527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 o-cyanophenylbenzene diazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Structure and POM analyses of 2-{(2Z)-2-[(2R)-2-ethoxy-4-oxo-2H-chromen-3(4H)-ylidene]hydrazinyl}benzonitrile with promising parasitological activity

  摘要：

  功能化的色满酮（4）通过在室温下乙醇中芳基重氮盐（2）与烯胺酮（1）的缩合反应制备。通过光谱（IR、1H和13C NMR）、元素和X射线衍射分析确定结构（4）。化合物4（C18H15N3O3）结晶为单斜空间群P21/c，其中a=7.9182(5)Å，b=21.729(2)Å，c=9.6217(7)Å，β=97.293(6)°，V=1642.0(2)ų，Z=4。化合物（4）的分子在C-16原子处弯曲，C15–O2–C16–C8扭转角为46.18(3)°。形成分子内酚羟基N–H···O氢键。分子间氢键和π–π堆积作用使分子结合在一起。堆叠的苯环平面之间的平均距离为4.488(12)Å。初步的POM分析表明4存在两个结合抗菌和抗寄生虫活性的药效团部位。因此，化合物4具有潜在价值，应毫不犹豫地对其进行针对高毒性和病原性生物靶点的筛选。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2143-x

文献信息

• Synthesis with Nitriles: Synthesis of Some New Mercaptopyridazine, Mercaptopyridazino[1,6-a]quinazoline and Thiophene Derivatives
  作者：Mariam Al-Sheikh

  DOI：10.3390/molecules13112750

  日期：——

  hylidene)malononitrile (3) undergoes azo coupling with diazotized aromatic amines to afford arylhydrazone derivatives, which are readily cyclized to afford the corresponding 3(2H)-pyridazinimine derivatives upon reflux in aqueous NaOH. Under similar condition an o-cyanoarylhydrazone derivative was cyclized into 6H-pyridazino[1,6-a]quinazolin-6-imine, which in turn was easily transformed into 6H-pyridazino[1

  2-(1-(4-溴苯基)-2-硫氰酸根合亚乙基)丙二腈 (3) 与重氮化的芳香胺进行偶氮偶联得到芳基腙衍生物，这些衍生物在水溶液中回流后很容易环化得到相应的 3(2H)-哒嗪亚胺衍生物氢氧化钠。在类似条件下，邻氰基芳基腙衍生物环化为 6H-哒嗪并[1,6-a]喹唑啉-6-亚胺，后者又很容易转化为 6H-哒嗪并[1,6-a]喹唑啉-6-one在乙醇/HCl 中回流。化合物3在AcOH/HCl混合物中回流后得到取代的5-乙酰噻吩衍生物。
• The reaction of ethyl benzoylacetate with malononitrile: a novel synthesis of some pyridazine, pyridazino[2,3- a ]quinazoline and pyrrole derivatives
  作者：Fathy M Abdelrazek、Abdellatif M Salah El-Din、Ahmed E Mekky

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01153-4

  日期：2001.2

  and coupled with diazonium salts to afford azo derivatives. These azo derivatives and those of ethyl benzoylacetate could be cyclized into 4-oxo-, 6-oxo- and 6-iminopyridazines and pyridazino[2,3-a]quinazolines, respectively. The 6-iminopyridazines could be transformed into the 6-oxopyridazines. The imino- and oxopyridazines could be transformed into pyrrole derivatives.

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈进行克莱森缩合反应，得到2-氰基-5-苯基-3,5-二氧杂戊腈，可以将其环化成2-氨基吡喃，并与重氮盐偶联，得到偶氮衍生物。这些偶氮衍生物和苯甲酰乙酸乙酯的那些可以分别环化成4-氧代，6-氧代和6-亚氨基哒嗪和哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉。可以将6-亚氨基哒嗪转化为6-氧代哒嗪。亚氨基和氧并哒嗪可转化为吡咯衍生物。
• Studies with enaminones: Formation of a N,O-cyclicacetal on coupling of 3-dimethylamino-1-hydroxyphenyl-2-propenone with arenediazonium salts
  作者：Khadijah M. Al-Zaydi、Rita M. Borik、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570440535

  日期：2007.9

  Coupling the title compound 3 with arenediazonium salts affords the arylhydrazonochromones 6. The latter compounds react with hydrazine hydrate to yield novel pyrazoles 11.

  标题化合物3与苯二氮杂鎓盐偶合，得到芳基肼基色酮6。后者化合物与水合肼反应生成新颖的吡唑11。
• A Novel Synthesis and Molluscicidal Activity of some Functionally Substituted Pyridine, Pyrido[3,2-c]pyridazine, and Pyrido[3,2-c]pyridazino[2′,3′-a]quinazoline Derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Alaa El-Din M. Fathy

  DOI：10.1002/ardp.200400938

  日期：2005.7

  which undergoes the coupling reaction with aromatic diazonium salts to afford azo derivatives. These azo derivatives could be cyclized into pyrido[3,2‐c]pyridazine and pyrido[3,2‐c]pyridazino[2′,3′‐a]quinazoline derivatives upon reflux in ethanolic NaOH, presumably via their hydrazo tautomers. The molluscicidal activity of these compounds was evaluated.

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈二聚体反应生成4-氨基-5-苯甲酰基-2-二氰基甲基-6-羟基吡啶，再与芳族重氮盐发生偶联反应生成偶氮衍生物。这些偶氮衍生物可以在乙醇 NaOH 中回流后环化为吡啶并 [3,2-c] 哒嗪和吡啶并 [3,2-c] 哒嗪并 [2', 3'-a] 喹唑啉衍生物，这可能是通过它们的偶氮互变异构体。评价了这些化合物的杀软体动物活性。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of new pyrazol-3-one derivatives with aromatase inhibition activities
  作者：Xue-Jing Yi、Tamer T. El-Idreesy、Taha M. A. Eldebss、Ahmad M. Farag、Mohamed M. Abdulla、Shaimaa A. Hassan、Yahia N. Mabkhot

  DOI：10.1111/cbdd.12812

  日期：2016.12

  A new series derived from 4‐(2‐chloroacetyl)‐1,2‐dihydro‐1,5‐dimethyl‐2‐phenyl‐3H‐pyrazol‐3‐one was synthesized, characterized and its pharmacological activity toward aromatase enzyme inhibition was screened and compared to the reference native ligand letrozole. The most active compound of the series was 16, showing IC50 value of 0.0023 ± 0.0002 μm compared to letrozole with IC50 of 0.0028 ± 0.0006 μm

  合成了一个新的系列，其衍生自4-（2-氯乙酰基）-1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-3-1并进行了表征，并筛选了其对芳香酶抑制的药理活性并与参考天然配体来曲唑进行比较。该系列中最活跃的化合物是16，显示出的IC 50为0.0023±0.0002的值 μ中号比较与IC到曲唑50的0.0028±0.0006  μ米。此外，化合物26和36表现出良好的抑制活性与靠近IC，以曲唑50值0.0033±0.0001 0.0032和0.0003±  μ米， 分别。此外，进行了分子对接研究以支持该发现。