N-(2-(5-fluoro-2-(4-fluorophenylthio)benzo[b]thiophen-3-yl)ethyl)propionamide | 820975-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2-(5-fluoro-2-(4-fluorophenylthio)benzo[b]thiophen-3-yl)ethyl)propionamide
• 英文别名: N-[2-[5-fluoro-2-(4-fluorophenyl)sulfanyl-1-benzothiophen-3-yl]ethyl]propanamide
• CAS: 820975-34-6
• 化学式: C₁₉H₁₇F₂NOS₂
• 分子量: 377.479
• InChiKey: YSLKHVWOBDFWHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-144 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  570.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-fluoro-2-(4-fluorophenylthio)benzo[b]thiophen-3-yl)ethanamine hydrochloride 、 丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-(2-(5-fluoro-2-(4-fluorophenylthio)benzo[b]thiophen-3-yl)ethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型2-（苯硫基）苯并[b]噻吩作为选择性MT 2受体配体的制备及药理学评价

  摘要：

  合成了一系列的N-（2-（5-氟-2-（4-氟苯硫基）苯并[b]噻吩-3-基）乙基）乙酰胺，并评估了其对褪黑激素受体的结合亲和力和内在活性。通过对在CHO细胞中表达的克隆人MT 1和MT 2受体的结合研究，确定了每种化合物对褪黑激素受体的亲和力。在[ 35 S]GTPγS结合试验中测定了最有趣的化合物的激动剂和拮抗剂的效价。新衍生物8 - 14显示了轻微的，为MT高选择性（4之间和220）2受体。选择性最高的化合物N- （2-（5-氟-2-（4-氟苯硫基）苯并[b]噻吩-3-基）乙基）丁-3-烯酰胺（14），一个MT 2配体具有亲和力的MT 2类似于受体褪黑激素的作用和相对于MT 1受体的220倍的优先选择，起部分激动剂的作用。另外，N-（2-（5-氟-2-（4-氟苯硫基）苯并[b]噻吩-3-基）乙基）丙酰胺（9），一种具有良好选择性比的纳摩尔MT 2配体（MT 1 / MT 2  = 5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.044

文献信息

• 6-Phenyldihydropyrrolopyrimidinedione derivatives
  申请人：Vidal Juan Bernat

  公开号：US20050070558A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  6-phenylpyrrolopyrimidinedione derivatives of the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are organic residues, L 1 is a spacer group and R 6 is C(O) NR 10 R 11 , —S(O) 2 NR 10 R 11 , ? —ON═CR 12 R 13 , or a heterocyclyl, aryl? or heteroaryl group, where R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are organic residues, have therapeutic potential as A2 adenosine receptor inhibitors.

  式(I)的6-苯基吡咯嘧啶二酮衍生物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5均为有机残基，L1为间隔基，R6为C（O）NR10R11、—S（O）2NR10R11、？—ON═CR12R13或杂环基、芳基或杂芳基，其中R10、R11、R12和R13为有机残基，具有作为A2腺苷受体抑制剂的治疗潜力。
• [EN] NOVEL 2-THIOSUBSTITUTED BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCTION OF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DU BENZOTHIOFENE 2-THIOSUBSTITUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2005012282A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Composés de formule (I) : dans laquelle : R1 représente un atome d'halogène ou un groupement alkyle ou alkoxy, R2 représente un groupement phényle non substitué ou substitué, R3 représente un groupement alkyle, alkényle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle, Médicaments.
• Preparation and pharmacological evaluation of a novel series of 2-(phenylthio)benzo[b]thiophenes as selective MT2 receptor ligands
  作者：Christophe Mésangeau、Mikaël Fraise、Philippe Delagrange、Daniel Henri Caignard、Jean Albert Boutin、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.044

  日期：2011.5

  compounds. The new derivatives 8-14 showed modest to high selectivity (between 4 and 220) for MT2 receptors. The most selective compound, N-(2-(5-fluoro-2-(4-fluorophenylthio)benzo[b]thiophen-3-yl)ethyl)but-3-enamide (14), an MT2 ligand with affinity for the MT2 receptor similar to that of melatonin and a 220-fold preference over MT1 receptors, acts as a partial agonist. In addition, N-(2-(5-fluoro-2-

  合成了一系列的N-（2-（5-氟-2-（4-氟苯硫基）苯并[b]噻吩-3-基）乙基）乙酰胺，并评估了其对褪黑激素受体的结合亲和力和内在活性。通过对在CHO细胞中表达的克隆人MT 1和MT 2受体的结合研究，确定了每种化合物对褪黑激素受体的亲和力。在[ 35 S]GTPγS结合试验中测定了最有趣的化合物的激动剂和拮抗剂的效价。新衍生物8 - 14显示了轻微的，为MT高选择性（4之间和220）2受体。选择性最高的化合物N- （2-（5-氟-2-（4-氟苯硫基）苯并[b]噻吩-3-基）乙基）丁-3-烯酰胺（14），一个MT 2配体具有亲和力的MT 2类似于受体褪黑激素的作用和相对于MT 1受体的220倍的优先选择，起部分激动剂的作用。另外，N-（2-（5-氟-2-（4-氟苯硫基）苯并[b]噻吩-3-基）乙基）丙酰胺（9），一种具有良好选择性比的纳摩尔MT 2配体（MT 1 / MT 2  = 5