(E)-1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 35572-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one；3-(2-Hydroxyphenyl)-1-(1-piperidino)-3-oxopropene；1-piperidino-3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropene；2-β-Piperidinoacrylylphenol；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(piperidino)-2-propene-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 35572-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: OLUVXOMUDPAZCL-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 水 、 溴 作用下， 生成 3-溴色酮
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Systems; 10¹. Defunctionalisation of 4-Oxo-4H-[1]benzopyran-3-carboxylic acids and -3-carboxaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29574
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲酸 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Systems; 10¹. Defunctionalisation of 4-Oxo-4H-[1]benzopyran-3-carboxylic acids and -3-carboxaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29574

文献信息

• X-ray diffraction and VT-NMR studies of (E)-3-(piperidinyl)-1-(2′-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  作者：Seunghyun Choi、YunHye Kim、Bernie Byeonghoon Park、Suzie Park、Jonghyun Park、Kiwon Ok、JaeHyung Koo、Yong Woo Jung、Young Ho Jeon、Eun Hee Lee、Ken S. Lee、Youngjoo Byun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.08.016

  日期：2014.11

  commercial acetophenones in 2 or 3 steps. Compound 6, (E)-3-(piperidinyl)-1-(2′-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one, exhibited the unique shape and intensity of the Csp2 N CH2 peaks in the 1H and 13C NMR spectra. Variable temperature (VT) nuclear magnetic resonance (NMR) and X-ray diffraction (XRD) studies of 6 revealed that the piperidine ring has a lower energy barrier to rotation than the 5-membered pyrrolidine

  摘要 一系列的 1-aryl-3-(环氨基)-prop-2-en-1-one 类似物是由商业苯乙酮分 2 或 3 步合成的。化合物 6，(E)-3-(哌啶基)-1-(2'-羟基苯基)-prop-2-en-1-one，在 1H 和 13C NMR 中表现出 Csp2 N CH2 峰的独特形状和强度光谱。6 的变温 (VT) 核磁共振 (NMR) 和 X 射线衍射 (XRD) 研究表明，哌啶环比 5 元吡咯烷 9 具有更低的旋转能垒，因为沿Csp2 N 键。
• Michael-Aldol Double Elimination Cascade to Make Pyridines: Use of Chromone for the Synthesis of Indolizines
  作者：Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00981

  日期：2021.8.6

  having two different acyl groups at the C5 and C7 positions is described where chromone is employed as a two-carbon unit for the synthesis of a pyridine moiety for the first time. Various analogues were readily accessed in good yields under metal-free and eco-friendly conditions. Further manipulation of the resulting products allowed entry to novel indolizine-heterocycle adducts, which are difficult to

  描述了在 C5 和 C7 位置具有两个不同酰基的吲哚腙的多米诺迈克尔-羟醛双消除路线，其中色酮首次用作合成吡啶部分的双碳单元。在无金属和生态友好的条件下，可以很容易地以良好的产量获得各种类似物。对所得产物的进一步操作允许进入新的吲哚嗪-杂环加合物，这是其他方法难以获得的。
• Selectfluor-Triggered Tandem Cyclization of <i>o</i>-Hydroxyarylenaminones To Access Difluorinated 2-Amino-Substituted Chromanones
  作者：Qinglan Zhao、Haoyue Xiang、Jun-An Xiao、Peng-Ju Xia、Jun-Jie Wang、Xiaoqing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01339

  日期：2017.9.15

  difluorinated 2-amino-substituted chromanones. This novel protocol features mild reaction conditions, operational simplicity, and broad substrate scope. The enamine moiety in o-hydroxyarylenaminone played dual roles to enable high efficiency in the difluorination and intramolecular cyclization, leading to the accomplishment of a new class of difluorinated 2-amino-substituted chromanones for pharmaceutical studies

  开发了一种实用且直接的合成路线，该路线通过Selectfluor引发的邻羟基芳基亚胺酮的串联环化反应来构建各种二氟化的2-氨基取代的苯并二氢呋喃酮。这种新颖的方案具有温和的反应条件，操作简便和广泛的底物范围。邻羟基芳基亚胺基酮中的烯胺部分起着双重作用，以实现高效的二氟化和分子内环化，从而完成了用于药物研究的新型一类二氟化2-氨基取代的苯并二氢呋喃酮。
• Ghosh, Chandra Kanta; Bandyopadhyay, Chandrakanta; Morin, Christophe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1989 - 1994
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Bandyopadhyay, Chandrakanta、Morin, Christophe

  DOI：——

  日期：——
• Ghosh; Bandyopadhyay; Biswas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 9, p. 814 - 818
  作者：Ghosh、Bandyopadhyay、Biswas

  DOI：——

  日期：——