2-amino-3-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene | 939339-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 939339-33-0
• 化学式: C₂₀H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 397.217
• InChiKey: OZPRTRMTJMOWQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-295 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  644.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene 在 甲酸 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮合成新方法

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种合成 4-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮 4 的新方法，该方法以良好的收率 (74–86%) 和温和的容易获得的 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitriles 1 和甲酸 (88%) 之间的反应条件，回流 6 H。此外，我们还使用 DPPH 和总 TAC 方法研究了抗氧化活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1646286
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 2-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]丙二腈 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 以86%的产率得到2-amino-3-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene
  参考文献：
  名称：

  在没有催化剂的微波辐射下合成1,4-吡喃并萘醌衍生物的简便方法

  摘要：

  通过芳基丙二腈与苯并丙二腈反应合成了一系列1,4-吡喃萘醌衍生物。混合溶剂中的2-羟基萘-1,4-二酮N，N-二甲基甲酰胺和冰醋酸（HOAc）在无催化剂的微波辐射下。该方案的显着优点是反应时间短，收率高，操作方便。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.153

文献信息

• Zn(<scp>L</scp>-proline)₂as a powerful and reusable organometallic catalyst for the very fast synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Saeed Babaee、Reza Tayebee

  DOI：10.1002/aoc.3306

  日期：2015.6

  An efficient route for the synthesis of 2‐amino‐4H‐benzo[g]chromenes via a three‐component coupling reaction of aldehydes, malononitrile and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthaquinone in the presence of Zn( L‐proline)2 is reported. High yields, short reaction times, non‐toxicity and recyclability of the catalyst, and easy work‐up are the main merits of this protocol. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  在锌（L-脯氨酸）存在下，醛，丙二腈和2-羟基-1,4-萘醌的三组分偶联反应合成2-氨基-4 H-苯并[ g ]色烯的有效途径报告2。该方案的主要优点是高收率，较短的反应时间，催化剂的无毒性和可回收性以及易于后处理。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Magnetite Nanoparticles-Supported APTES as a Powerful and Recoverable Nanocatalyst for the Preparation of 2-Amino-5,10-dihydro- 5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromenes and Tetrahydrobenzo[g]quinoline-5,10- diones
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Zahra Elyasi、Mina Azimi-Nasrabad、Boshra Mirhosseini-Eshkevari

  DOI：10.2174/1386207319666161223121612

  日期：2017.3.23

  -5,10-diones using one-pot multi-component reactions in the presence of Fe3O4@SiO2-NH2 nanocomposite. The preparation and use of aminofunctionalized Fe3O4@SiO2 as a powerful and reusable nanocatalyst is described. The catalyst was characterized by spectral techniques including FT-IR, SEM, XRD, EDX and VSM analysis. This method offers the advantages of high yields, short reaction times, comfortable

  目的和目的本研究介绍了一种绿色有效的方法，用于制备具有生物活性的杂环化合物，包括2-氨基-5,10-二氢-5,10-二氧代-4H苯并[g]色烯和四氢苯并[g]喹啉-5 Fe3O4 @ SiO2-NH2纳米复合材料的存在下，使用一锅多组分反应制备10-二酮。描述了氨基官能化的Fe3O4 @ SiO2作为有力且可重复使用的纳米催化剂的制备和用途。通过光谱技术对催化剂进行了表征，包括FT-IR，SEM，XRD，EDX和VSM分析。该方法具有产率高，反应时间短，后处理舒适和催化剂可重复使用的优点。材料与方法采用三步法制备了氨基官能化二氧化硅包覆的磁铁矿纳米复合材料，并通过各种光谱分析对纳米催化剂的结构进行了阐明。然后，将Fe3O4 @ SiO2-NH2纳米复合材料用于2-氨基-5,10-二氢-5,10-二氧代-4H-苯并[g]色烯和四氢苯并[g]喹啉-5,10-的多组分合成。二酮在回流条件下。用mp，1
• An improved procedure for the three-component synthesis of benzo[g]chromene derivatives using basic ionic liquid
  作者：Yi Yu、Hongyun Guo、Xiaojun Li

  DOI：10.1002/jhet.747

  日期：2011.11

  A basic ionic liquid, 1‐butyl‐3‐methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH), efficiently promotes a one‐pot, three‐component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone to produce 4‐aryl‐5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene‐5,10‐dione derivatives in high yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and

  碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）可有效促进芳香醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯与2-羟基-1,4-羟基的一锅三组分缩合。萘醌在室温下以高收率生产4-芳基-5,10-二氢-4 H-苯并[ g ]亚甲基5,10-二酮衍生物。该反应不涉及任何有害的有机溶剂和有毒的催化剂。离子液体被回收并再循环用于随后的反应。此外，与已报道的方法相比，该方案具有易于操作，反应时间短，收率高和对环境有益的优点。J.杂环化​​学。（2011）。
• Application of cobalt phthalocyanine as a nanostructured catalyst in the synthesis of biological henna-based compounds
  作者：Mohammad Dashteh、Maliheh Safaiee、Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.4690

  日期：2019.4

  The present investigation describes synthesis of a good range of henna‐based compounds in the presence of novel nano cobalt phthalocyanine like molten salt (tetra‐2,3‐pyridiniumporphyrazinato cobalt tribromomethanide) [Co (TPPABr)]CBr3 as an efficient, recyclable and thermally stable heterogeneous catalyst.

  本研究描述了新型纳米酞菁钴的存在等熔融盐（四甲基-2,3- pyridiniumporphyrazinato钴tribromomethanide）[CO（TPPABr）] CBR一个良好的范围的基于指甲花的化合物的合成3作为一种高效，可回收和热稳定的非均相催化剂。
• Piperidine-Promoted Three-Component Condensation: Synthesis of Chromene Heterocycles and Pyrazolotriazoles
  作者：Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/jccs.201700074

  日期：2017.11

  biologically active natural products and in synthetic chemistry and in the fields of medicinal, agrochemical, cosmetic, and pigment industries. In this work, piperidine was used as a base catalyst for the convenient synthesis of 1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole, 5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene, and pyrazolo[1,2‐a] [1,2,4]triazole derivatives at ambient temperature. This methodology has several advantages

  含氧杂环化合物Chromenes在具有生物活性的天然产物和合成化学以及医药，农业化学，化妆品和颜料工业领域中具有“特殊”地位。在这项工作中，哌啶被用作基础催化剂，可方便地合成1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑，5,10-二氢-4- H-苯并[ g ]色烯和吡唑并[1， 2– a ] [1,2,4]三唑衍生物在环境温度下。该方法具有许多优点，包括使用容易获得且价格便宜的催化剂，反应时间短，产率高，后处理方便以及不需要柱色谱。