2-amino-3-cyano-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran | 331852-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran
• 英文别名: 2-amino-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 331852-69-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: YYCSZTGQIVUOLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-cyano-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氢呋喃的基团辅助纯化（GAP）化学：水作为一锅四组分反应中无催化剂合成的介质

  摘要：

  为标题化合物7开发了一种简单的，无催化剂，水介导的，一锅四组分的绿色方案，起始于芳族醛（1），丙二腈（2），1,3-二酮（3）和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）在室温下按顺序加成反应。本文首次提出的方法是通过不寻常的重排，其中NCS与2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-芳基-5,6,7,8-四氢-4 H反应-chromene-3-carbontritrile（4），它是由醛和丙二腈的Knoevenagel缩合，然后迈克尔加成3形成的。此外，这种新颖的方案与各种醛和具有活性的C–H功能衍生物兼容，可实现高收率并遵循GAP化学原理。有趣的是，化合物4与NCS在酒精介质中反应时，得到2-氰基-6,6-二甲基-4-氧代-3-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢苯并呋喃-2-羧酸酯（5） 。

  DOI：

  10.1039/c4gc00388h
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 、 丁香醛 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-amino-3-cyano-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  二氢呋喃的基团辅助纯化（GAP）化学：水作为一锅四组分反应中无催化剂合成的介质

  摘要：

  为标题化合物7开发了一种简单的，无催化剂，水介导的，一锅四组分的绿色方案，起始于芳族醛（1），丙二腈（2），1,3-二酮（3）和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）在室温下按顺序加成反应。本文首次提出的方法是通过不寻常的重排，其中NCS与2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-芳基-5,6,7,8-四氢-4 H反应-chromene-3-carbontritrile（4），它是由醛和丙二腈的Knoevenagel缩合，然后迈克尔加成3形成的。此外，这种新颖的方案与各种醛和具有活性的C–H功能衍生物兼容，可实现高收率并遵循GAP化学原理。有趣的是，化合物4与NCS在酒精介质中反应时，得到2-氰基-6,6-二甲基-4-氧代-3-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢苯并呋喃-2-羧酸酯（5） 。

  DOI：

  10.1039/c4gc00388h

文献信息

• Organocatalytic Cascade Knoevenagel–Michael Addition Reactions: Direct Synthesis of Polysubstituted 2-Amino-4H-Chromene Derivatives
  作者：Sanjay N. Jadhav、Seema P. Patil、Dipti Prava Sahoo、Dharitri Rath、Kulamani Parida、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1007/s10562-019-03089-8

  日期：2020.8

  isotherms measurements, and they were successfully examined for the cascade type Knoevenagel–Michael addition reactions. The product yields associated with these substrates were optimized, and key reaction parameters affecting the yields were identified. The present catalytic method is simple and robust for diversity oriented synthesis which proceeds good to excellent yields without generating any hazards

  在本报告中，我们记录了在异质 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 催化下合成生物活性多取代 2-氨基-4H-色胺衍生物的新策略。开发了一种合成程序来制备 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 多相碱性催化剂。介孔 Al-MCM-41 通过已知的接枝化学通过层状双氢氧化物 (LDH) 纳米片和 (3-氨基丙基) 三乙氧基硅烷 (APTES) 部分作为碱性有机催化剂进行功能化。所得催化剂的外表面和层内都含有氨基官能团，并且可以通过加载 APTES 来调节碱度。通过 29Si 和 13C CP/MAS NMR、红外吸收光谱、TEM、XPS、EDX、TGA、XRD、CO2-TPD、N2 吸附等温线测量对样品进行了全面表征，并且他们成功地检测了级联型 Knoevenagel-Michael 加成反应。优化了与这些底物相关的产物产量，并确定了影响产量的关键反应参数。本
• Synthesis and applications of CoFe₂O₄nanoparticles for multicomponent reactions
  作者：Jaspreet Kaur Rajput、Gagandeep Kaur

  DOI：10.1039/c3cy00594a

  日期：——

  An efficient, simple, green protocol is developed for the synthesis of 2-amino-4-(phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives and 2,2′-arylmethylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) derivatives in the presence of CoFe2O4 nanoparticles in aqueous ethanol medium. CoFe2O4 nanoparticles have been synthesised by a co-precipitation method followed by

  开发了一种高效，简单的绿色方案，用于合成2-氨基-4-（苯基）-5,6,7,8-四氢-7,7-二甲基-5-氧代-4 H-色烯-3-乙醇水溶液中在CoFe 2 O 4纳米粒子存在下，腈衍生物和2,2'-芳基亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）衍生物。CoFe 2 O 4纳米颗粒已经通过共沉淀法随后超声合成。合成的CoFe 2 O 4纳米颗粒具有高表面积（140.9 m 2 g -1）和小尺寸（2-8 nm）。当使用含水介质时，本发明的催化方法提供了可持续性，通过提供高产率的产物，反应在短的反应时间内进行，并且由于催化剂便宜并且可以从反应混合物中回收，因此是经济的。回收的催化剂可以用于多个循环而不会损失很多活性。该方案是绿色的，因为未使用色谱技术，因此消除了使用有害有机溶剂的可能性。CoFe 2 O 4成为一种高效，可持续，稳定和可回收的催化剂。
• Catalyst-free green synthesis of tetrahydro-benzo[b]pyrans in magnetized water: experimental aspects and molecular dynamics simulation
  作者：Mohammad Bakherad、Fatemeh Moosavi、Ali Keivanloo、Rahele Doosti、Elmira Moradian、Mahsa Armaghan

  DOI：10.1007/s11164-019-03774-8

  日期：2019.5

  for an organic solvent. It is thus enviro-economic with no dangerous wastes produced. The molecular insight on the system shows that magnetized water has a dramatic effect on the strength of the interactions between all organic reagents as well as an increase of a factor of 1.2 in order of the number of hydrogen bonds between water and each organic reagent. In the presence of magnetized water, the reagents

  在这项工作中，将磁化水用作绿色促进介质，用于无催化剂，一锅，实用，高效，环境友好的四氢苯并[ b ]吡喃多组分合成 。一些四氢苯并[ b 通过在室温下醛，丙二腈和1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮的三组分反应合成对吡喃衍生物。该方法具有反应时间短，成本低，定量收率，后处理简单，不需要有机溶剂的优点。因此它是环境经济的，不会产生危险废物。该系统的分子洞察力表明，磁化水对所有有机试剂之间的相互作用强度具有显着影响，并且按水与每种有机试剂之间氢键数量的顺序增加了1.2倍。在存在磁化水的情况下，试剂在模拟箱的中央更加冷凝，
• 10.3184/030823410x12891568367823
  作者：Patra, Amarendra、Mahapatra, Tanusri

  DOI：10.3184/030823410x12891568367823

  日期：——
• Group-assisted purification (GAP) chemistry for dihydrofurans: water as a medium for catalyst free synthesis in a one pot four component reaction
  作者：Madhu Chennapuram、Narender Reddy Emmadi、Chiranjeevi Bingi、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c4gc00388h

  日期：——

  A simple, catalyst free, water mediated, one pot four component, green protocol was developed for title compounds 7 starting from aromatic aldehydes (1), malononitrile (2), 1,3-diones (3) and N-chlorosuccinimide (NCS) in a sequential addition reaction at ambient temperature. The approach presented herein, for the first time, is through an unusual rearrangement where NCS was reacted with 2-amino-7,

  为标题化合物7开发了一种简单的，无催化剂，水介导的，一锅四组分的绿色方案，起始于芳族醛（1），丙二腈（2），1,3-二酮（3）和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）在室温下按顺序加成反应。本文首次提出的方法是通过不寻常的重排，其中NCS与2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-芳基-5,6,7,8-四氢-4 H反应-chromene-3-carbontritrile（4），它是由醛和丙二腈的Knoevenagel缩合，然后迈克尔加成3形成的。此外，这种新颖的方案与各种醛和具有活性的C–H功能衍生物兼容，可实现高收率并遵循GAP化学原理。有趣的是，化合物4与NCS在酒精介质中反应时，得到2-氰基-6,6-二甲基-4-氧代-3-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢苯并呋喃-2-羧酸酯（5） 。