2-amino-3-cyano-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran | 331852-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran
• 英文别名: 2-amino-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 331852-69-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: YYCSZTGQIVUOLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-cyano-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氢呋喃的基团辅助纯化（GAP）化学：水作为一锅四组分反应中无催化剂合成的介质

  摘要：

  为标题化合物7开发了一种简单的，无催化剂，水介导的，一锅四组分的绿色方案，起始于芳族醛（1），丙二腈（2），1,3-二酮（3）和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）在室温下按顺序加成反应。本文首次提出的方法是通过不寻常的重排，其中NCS与2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-芳基-5,6,7,8-四氢-4 H反应-chromene-3-carbontritrile（4），它是由醛和丙二腈的Knoevenagel缩合，然后迈克尔加成3形成的。此外，这种新颖的方案与各种醛和具有活性的C–H功能衍生物兼容，可实现高收率并遵循GAP化学原理。有趣的是，化合物4与NCS在酒精介质中反应时，得到2-氰基-6,6-二甲基-4-氧代-3-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢苯并呋喃-2-羧酸酯（5） 。

  DOI：

  10.1039/c4gc00388h
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 、 丁香醛 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-amino-3-cyano-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  二氢呋喃的基团辅助纯化（GAP）化学：水作为一锅四组分反应中无催化剂合成的介质

  摘要：

  为标题化合物7开发了一种简单的，无催化剂，水介导的，一锅四组分的绿色方案，起始于芳族醛（1），丙二腈（2），1,3-二酮（3）和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）在室温下按顺序加成反应。本文首次提出的方法是通过不寻常的重排，其中NCS与2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-芳基-5,6,7,8-四氢-4 H反应-chromene-3-carbontritrile（4），它是由醛和丙二腈的Knoevenagel缩合，然后迈克尔加成3形成的。此外，这种新颖的方案与各种醛和具有活性的C–H功能衍生物兼容，可实现高收率并遵循GAP化学原理。有趣的是，化合物4与NCS在酒精介质中反应时，得到2-氰基-6,6-二甲基-4-氧代-3-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢苯并呋喃-2-羧酸酯（5） 。

  DOI：

  10.1039/c4gc00388h

文献信息

• Organocatalytic Cascade Knoevenagel–Michael Addition Reactions: Direct Synthesis of Polysubstituted 2-Amino-4H-Chromene Derivatives
  作者：Sanjay N. Jadhav、Seema P. Patil、Dipti Prava Sahoo、Dharitri Rath、Kulamani Parida、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1007/s10562-019-03089-8

  日期：2020.8

  isotherms measurements, and they were successfully examined for the cascade type Knoevenagel–Michael addition reactions. The product yields associated with these substrates were optimized, and key reaction parameters affecting the yields were identified. The present catalytic method is simple and robust for diversity oriented synthesis which proceeds good to excellent yields without generating any hazards

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• Synthesis and applications of CoFe₂O₄nanoparticles for multicomponent reactions
  作者：Jaspreet Kaur Rajput、Gagandeep Kaur

  DOI：10.1039/c3cy00594a

  日期：——

  An efficient, simple, green protocol is developed for the synthesis of 2-amino-4-(phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives and 2,2′-arylmethylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) derivatives in the presence of CoFe2O4 nanoparticles in aqueous ethanol medium. CoFe2O4 nanoparticles have been synthesised by a co-precipitation method followed by

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• Catalyst-free green synthesis of tetrahydro-benzo[b]pyrans in magnetized water: experimental aspects and molecular dynamics simulation
  作者：Mohammad Bakherad、Fatemeh Moosavi、Ali Keivanloo、Rahele Doosti、Elmira Moradian、Mahsa Armaghan

  DOI：10.1007/s11164-019-03774-8

  日期：2019.5

  for an organic solvent. It is thus enviro-economic with no dangerous wastes produced. The molecular insight on the system shows that magnetized water has a dramatic effect on the strength of the interactions between all organic reagents as well as an increase of a factor of 1.2 in order of the number of hydrogen bonds between water and each organic reagent. In the presence of magnetized water, the reagents

  在这项工作中，将磁化水用作绿色促进介质，用于无催化剂，一锅，实用，高效，环境友好的四氢苯并[ b ]吡喃多组分合成 。一些四氢苯并[ b 通过在室温下醛，丙二腈和1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮的三组分反应合成对吡喃衍生物。该方法具有反应时间短，成本低，定量收率，后处理简单，不需要有机溶剂的优点。因此它是环境经济的，不会产生危险废物。该系统的分子洞察力表明，磁化水对所有有机试剂之间的相互作用强度具有显着影响，并且按水与每种有机试剂之间氢键数量的顺序增加了1.2倍。在存在磁化水的情况下，试剂在模拟箱的中央更加冷凝，
• Sodium Dodecyl Sulphate Catalyzed One-Pot Three-Component Synthesis of Structurally Diverse 2-Amino-3-cyano Substituted Tetrahydrobenzo[b]pyrans and Spiropyrans in Water at Room Temperature
  作者：Bubun Banerjee、Anu Priya、Manmeet Kaur、Aditi Sharma、Arvind Singh、Vivek Kumar Gupta、Vikas Jaitak

  DOI：10.1007/s10562-022-04256-0

  日期：2023.12

  method has been developed for the one-pot three-component synthesis of 2-amino-3-cyano substituted tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives from the reactions of aromatic aldehydes, malononitrile and dimedone or 1,3-cyclohexanedione in the presence of a catalytic amount of sodium dodecyl sulphate as an efficient surfactant type catalyst in water at room temperature. Synthesis of 2-amino-3-cyano substituted

  开发了一种简便的一锅法三组分合成 2-氨基-3-氰基取代四氢苯并[ b] 吡喃衍生物来自芳香醛、丙二腈和双甲酮或 1,3-环己二酮在催化量的十二烷基硫酸钠作为有效表面活性剂型催化剂存在下在室温下在水中的反应。2-氨基-3-氰基取代的螺吡喃的合成也在相同的反应条件下从茚三酮/靛红、丙二腈和双甲酮或 1,3-环己二酮开始实现。所有反应均在 2.5 小时内完成，所需产物的收率非常好。还实现了所需化合物的克级生产。使用水作为绿色溶剂，市售的低成本表面活性剂型催化剂，高原子经济性，优异的产率，能源效率，无需柱色谱纯化，溶剂介质的可重​​复使用性， 图形概要
• 10.3184/030823410x12891568367823
  作者：Patra, Amarendra、Mahapatra, Tanusri

  DOI：10.3184/030823410x12891568367823

  日期：——