2-amino-4-(3-bromophenyl)-3-cyano-4H-benzo[h]chromene | 149550-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-3-cyano-4H-benzo[h]chromene
• 英文别名: 2-Amino-4-(3-bromophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-bromophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 149550-43-6
• 化学式: C₂₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 377.24
• InChiKey: DBBSZZZYOUENBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  568.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-bromophenyl)-3-cyano-4H-benzo[h]chromene 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(3-bromophenyl)-10-(4-chlorophenyl)-7H,8H-benzo[7,8]chromeno[2,3-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并色素[2,3-d]噻唑并嘧啶衍生物的设计，合成，生物学评价和计算机分子对接研究

  摘要：

  摘要 通过涉及7-苯基-10-硫代-7,9,10,11-四氢-8H-苯并[7,8]色酚[2,3]合成了一系列新的苯并色酚[2,3-d]噻唑并嘧啶衍生物。在 对 甲苯磺酸的催化下，在冰醋酸中，在回流条件下，将-d]嘧啶-8-与苯甲酰溴 反应。对所有这些合成的化合物 （7a - k） 进行了体外筛选，以针对两种革兰氏阳性细菌（如 金黄色葡萄球菌，化脓性葡萄球菌） 和两种革兰氏阴性细菌（ 大肠杆菌 ， 铜绿假单胞菌）的 体外抗菌活性。 并评估了它们对四种病原真菌菌株的抗真菌活性。与诸如环丙沙星和mycostatin之类的参比药物相比，所有这些化合物均显示出良好的抗菌和抗真菌活性。主要是 7f，7e 和 7b 化合物显示出最高的抗菌和抗真菌活性。而且，所有合成的化合物都与拓扑异构酶II DNA促旋酶对接，拓扑异构酶II是细菌中的关键药物靶标。对接结果表明， π - π 堆积和π-阳离子相互作用是与靶蛋白的结合相互作用的原因。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3201-3
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 萘酚 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(3-bromophenyl)-3-cyano-4H-benzo[h]chromene
  参考文献：
  名称：

  新型苯并色素[2,3-d]噻唑并嘧啶衍生物的设计，合成，生物学评价和计算机分子对接研究

  摘要：

  摘要 通过涉及7-苯基-10-硫代-7,9,10,11-四氢-8H-苯并[7,8]色酚[2,3]合成了一系列新的苯并色酚[2,3-d]噻唑并嘧啶衍生物。在 对 甲苯磺酸的催化下，在冰醋酸中，在回流条件下，将-d]嘧啶-8-与苯甲酰溴 反应。对所有这些合成的化合物 （7a - k） 进行了体外筛选，以针对两种革兰氏阳性细菌（如 金黄色葡萄球菌，化脓性葡萄球菌） 和两种革兰氏阴性细菌（ 大肠杆菌 ， 铜绿假单胞菌）的 体外抗菌活性。 并评估了它们对四种病原真菌菌株的抗真菌活性。与诸如环丙沙星和mycostatin之类的参比药物相比，所有这些化合物均显示出良好的抗菌和抗真菌活性。主要是 7f，7e 和 7b 化合物显示出最高的抗菌和抗真菌活性。而且，所有合成的化合物都与拓扑异构酶II DNA促旋酶对接，拓扑异构酶II是细菌中的关键药物靶标。对接结果表明， π - π 堆积和π-阳离子相互作用是与靶蛋白的结合相互作用的原因。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3201-3

文献信息

• Serendipitous Observation of Liquid-Phase Size Selectivity inside a Mesoporous Silica Nanoreactor in the Reaction of Chromene with Formic Acid
  作者：Paramita Das、Suman Ray、Piyali Bhanja、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/cctc.201701975

  日期：2018.5.24

  product switches from pyrimidine to enol lactones and δ‐keto acids inside the nanoreactor. The shape/size selectivity in the liquid phase is a highly desired phenomenon in organic synthesis. We prepared four different varieties of porous silica materials to obtain this product selectivity. Very high yields of these biologically relevant compounds surpass that achieved by existing methodologies. Again

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。
• Studies on the Synthesis of Substituted 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>h</i>]chromene and 3-amino-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromene Derivatives Using Base Supported Ionic Liquid Like-phase (SILLP) as an Efficient Green Catalyst
  作者：Leila Kheirkhah、Manouchehr Mamaghani、Nosrat Ollah Mahmoodi、Asieh Yahyazadeh、Seyedeh Saeedeh Mirnezami Ziabari

  DOI：10.3184/174751917x14815427219202

  日期：2017.1

  The synthesis of several substituted 2-amino-4H-benzo[h]chromene and 3-amino-1H-benzo[f]chromene derivatives was carried out using a one-pot three-component reaction of an arylaldehyde, malononitrile and a naphthol in H2O and in the presence of recyclable base supported ionic liquid like-phase as an efficient green catalyst.

  使用芳醛、丙二腈和萘酚的一锅三组分反应合成了几种取代的 2-氨基-4H-苯并[h]色烯和 3-氨基-1H-苯并[f]色烯衍生物。 H2O 和可回收碱负载的离子液体类相作为有效的绿色催化剂。
• Nano silica-bonded aminoethylpiperazine: a highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 4H-chromene and 12H-chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Mohaddeseh Kariminasab、Heshmatollah Alinezhad、Rahman Hosseinzadeh、Parizad Rezaee、Mahgol Tajbakhsh、Helia Janatian Gazvini、Mohammadreza Azizi Amiri

  DOI：10.1007/s13738-015-0607-y

  日期：2015.8

  The reaction of nano silica with 3-chloropropyltrimethoxysilane followed by treatment with aminoethylpiperazine afforded nano silica-bonded aminoethylpiperazine (SB-APP). The structure of the synthesized SB-APP was characterized by FT-IR, TGA, BET, SEM and elemental analysis and identified as an efficient basic catalyst for the preparation of 2-amino-4H-chromenes and 12H-chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives. One-pot three-component reaction of phenols, aromatic aldehydes and malononitrile in the presence of the catalytic amounts of SB-APP afforded high yield of the corresponding 2-amino-4H-chromenes under mild reaction conditions. 12H-Chromeno[2,3-d]pyrimidines were successfully synthesized with reasonable yield by reacting the 2-amino-4H-chromenes with acetic anhydride in the same pot without purification of the corresponding chromene intermediates. All products were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and MS data. The catalyst was simply recovered from the reaction mixture and reused several times without significant loss of catalytic activity.

  纳米二氧化硅与 3-氯丙基三甲氧基硅烷反应，然后与氨乙基哌嗪处理，得到了纳米二氧化硅键合氨乙基哌嗪（SB-APP）。通过 FT-IR、TGA、BET、SEM 和元素分析对合成的 SB-APP 的结构进行了表征，并确定其为制备 2-氨基-4H-苯和 12H-苯并[2,3-d]嘧啶衍生物的高效碱性催化剂。在温和的反应条件下，苯酚、芳香醛和丙二腈在催化量 SB-APP 的存在下进行一锅三组分反应，可获得高产率的相应 2-氨基-4H-色烯。12H-色烯并[2,3-d]嘧啶通过 2-氨基-4H-色烯与醋酸酐在同一锅中反应而成功合成，且产率合理，相应的色烯中间体无需纯化。所有产物均通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 MS 数据进行了表征。催化剂可从反应混合物中简单回收并多次重复使用，催化活性不会明显降低。
• Coconut endocarp shell ash (CESA): a non-conventional catalyst for green synthesis of 2-amino-4H-benzochromenes
  作者：Sandip P. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-022-04847-x

  日期：2022.12

  In the present research, the coconut endocarp shell as a natural waste was converted into a valuable non-conventional catalyst by a simple thermal treatment, namely coconut endocarp shell ash (CESA). The prepared CESA was characterized using several analytical techniques, including TGA, FT-IR, XRD, BET, SEM, and EDX. The catalytic property of the CESA was examined in the synthesis of pharmaceutically active 2-amino-4H-benzochromene derivatives via one-pot three-component condensation of aldehydes, malononitrile, and α or β-naphthol in ethanol at room temperature. The most promising aspects of the presented approach are the high catalytic efficiency, short reaction time, excellent yield of products, operational simplicity, waste to wealth, and optimization with the design of experiment. Moreover, the CESA catalyst was recycled five times without any apparent loss of its catalytic activity.

  在目前的研究中，通过简单的热处理，将天然废弃物椰子内果壳转化为一种宝贵的非传统催化剂，即椰子内果壳灰（CESA）。使用多种分析技术对制备的CESA进行表征，包括TGA、FT-IR、XRD、BET、SEM和EDX。通过在乙醇中室温下对醛、丙二腈和α或β-萘酚进行一锅三组分缩合，在药物活性2-氨基-4H-苯并吡喃衍生物的合成中考察CESA的催化性能。所提出方法最有前景的方面
• Antiproliferative derivatives of 4H-naphtho 1,2-b pyran
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0537949A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  A pharmaceutical compound of the formula in which n is 0, 1 or 2 and R¹ is attached at any of the positions 5, 6, 7, 8, 9 or 10, and each R¹ is halo, trifluoromethyl, C₁₋₄ alkoxy, hydroxy, nitro, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkylthio, hydroxy-C₁₋₄ alkyl, hydroxy-C₁₋₄ alkoxy, trifluoromethoxy, carboxy, -COOR⁵ where R⁵ is an ester group, -CONR⁶R⁷ or -NR⁶R⁷ where R⁶ and R⁷ are each hydrogen or C₁₋₄alkyl;    R² is phenyl, naphthyl or heteroaryl selected from thienyl, pyridyl, benzothienyl, quinolinyl, benzofurangyl or benzimidazolyl, said phenyl, naphthyl and heteroaryl groups being optionally substituted, or R² is furanyl optionally substituted with C₁₋₄ alkyl;    R³ is nitrile, carboxy, -COOR⁸ where R⁸ is an ester group, -CONR⁹R¹⁰ where R⁹ and R¹⁰ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, or R¹¹SO₂- where R¹¹ is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl; and    R⁴ is -NR¹²R¹³, -NHCOR¹², -N(COR¹²)₂ or -N=CHOCH₂R¹² where R¹² and R¹³ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl optionally substituted with carboxy, where X is C₂₋₄ alkylene, or -NHSO₂R¹⁴ where R¹⁴ is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl;    provided that when n is 0, R³ is nitrile and R⁴ is -NH₂, R² is not phenyl or phenyl substituted in the para-position with a single chloro, hydroxy or methoxy substituent;    and salts thereof.

  一种药物化合物，其化学式为 其中 n 为 0、1 或 2，R¹ 连接在位置 5、6、7、8、9 或 10 中的任一位置，且每个 R¹ 为卤代、三氟甲基、C₁₋₄烷氧基、羟基、硝基、C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷硫基、羟基-C₁₋₄ 烷基、羟基-C₁₋₄ 烷氧基、三氟甲氧基、羧基、-COOR⁵（其中 R⁵ 是酯基）、-CONR⁶R⁷ 或-NR⁶R⁷（其中 R⁶ 和 R⁷ 各为氢或 C₁₋₄烷基）； R²是苯基、萘基或选自噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基或苯并咪唑基的杂芳基，所述苯基、萘基和杂芳基被任选取代，或 R² 是被 C₁₋₄ 烷基任选取代的呋喃基； R³ 是腈、羧基、-COOR⁸（其中 R⁸ 是酯基）、-CONR⁹R¹⁰（其中 R⁹ 和 R¹⁰ 分别是氢或 C₁₋₄ 烷基）或 R¹SO₂-（其中 R¹ 是 C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基）；以及 R⁴是-NR¹²R¹³、-NHCOR¹²、-N(COR¹²)₂或-N=CHOCH₂R¹²，其中 R¹² 和 R¹³ 分别是氢或任选被羧基取代的 C₁₋₄ 烷基、 其中 X 是 C₂₋₄亚烷基，或 -NHSO₂R¹⁴ 其中 R¹⁴ 是 C₁₋₄ 烷基或任选被取代的苯基； 但当 n 为 0，R³ 为腈且 R⁴ 为 -NH₂ 时，R² 不是苯基或在对位被单个氯、羟基或甲氧基取代的苯基； 及其盐类。