3-amino-1'-methyl-5,10-dioxospiro[(3'H)-indol-3',1-5,10-dihydro-1(H)-pyrazolo(1,2-b)phthalazin]-(1'H)-2'-one-2-carbonitrile | 1241047-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-1'-methyl-5,10-dioxospiro[(3'H)-indol-3',1-5,10-dihydro-1(H)-pyrazolo(1,2-b)phthalazin]-(1'H)-2'-one-2-carbonitrile
• 英文别名: 3'-amino-1-methyl-2,5',10'-trioxo-5',10'-dihydrospiro[indoline-3,1'-pyrazolo[1,2-b]phthalazine]-2'-carbonitrile；1'-Amino-1-methyl-2,5',10'-trioxospiro[indole-3,3'-pyrazolo[1,2-b]phthalazine]-2'-carbonitrile
• CAS: 1241047-69-7
• 化学式: C₂₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 371.355
• InChiKey: CBXLEJBQSRTCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 邻苯二甲酰肼 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-amino-1'-methyl-5,10-dioxospiro[(3'H)-indol-3',1-5,10-dihydro-1(H)-pyrazolo(1,2-b)phthalazin]-(1'H)-2'-one-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺[indoline-3,1'-pyrazolo[1,2-b]phthalazine]衍生物的超声促进一锅三组分合成

  摘要：

  通过靛红的一锅三组分反应合成了一系列3'-氨基螺[indoline-3,1'-吡唑并[1,2-b]酞嗪]-2,5',10'-三酮衍生物在超声辐照下由哌啶催化的丙二腈或氰基乙酸乙酯和邻苯二甲酰肼。为了比较，反应在常规和超声条件下进行。一般来说，与经典条件相比，当反应在超声处理下进行时，观察到速率和产率的提高。

  DOI：

  10.3390/molecules17078674

文献信息

• Nickel chloride-catalyzed one-pot three-component synthesis of pyrazolophthalazinyl spirooxindoles
  作者：Xiao-Nan Zhang、Yong-Xiao Li、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.002

  日期：2011.9

  A direct and efficient approach for the preparation of pyrazolophthalazinyl spirooxindoles has been developed through one-pot three-component reaction of easily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and phthalhydrazide catalyzed by nickel chloride in polyethylene glycol 600. Desired products were obtained in high to excellent yields using a simple workup procedure.

  通过易得的靛红，丙二腈或氰基乙酸酯与邻苯二甲酰肼在聚乙二醇600中由氯化镍催化的一锅式三组分反应，已经开发出一种直接有效的方法来制备吡唑并酞菁螺并辛酯。使用简单的后处理程序即可获得出色的产量。
• An efficient one-pot synthesis of novel pyrazolophthalazinyl spirooxindoles
  作者：Gnanamani Shanthi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1007/s12039-010-0047-2

  日期：2010.5

  A simple and efficient method for the synthesis of novel pyrazolophthalazinyl spirooxindoles by L-proline catalysed one-pot three-component reaction is described.

  介绍了一种简单高效的方法，通过 L-脯氨酸催化的一锅三组份反应合成新型吡唑酞嗪基螺吲哚。
• Kumari, Kumkum; Singh, Rahul; Singh, Krishna Nand, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 5, p. 625 - 630
  作者：Kumari, Kumkum、Singh, Rahul、Singh, Krishna Nand

  DOI：——

  日期：——