4-(pyridin-2-yl)isophthalonitrile | 820231-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yl)isophthalonitrile
• 英文别名: 4-(Pyridin-2-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile；4-pyridin-2-ylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 820231-70-7
• 化学式: C₁₃H₇N₃
• 分子量: 205.219
• InChiKey: NWEPOAXECOBHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-2-yl)isophthalonitrile 在 iridium(III) chloride 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到C₅₂H₂₈Cl₂Ir₂N₁₂
  参考文献：
  名称：

  EP1640365

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-吡啶基)苯腈 、 偶氮二异丁腈 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到4-(pyridin-2-yl)isophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Direct Aryl C–H Cyanation with Azobisisobutyronitrile via a Free-Radical Pathway

  摘要：

  An unprecedented protocol for the copper-mediated direct cyanation of aryl C-H by employing 2,2'-azobisisobutyronitrwile (AIBN) as a free radical "CN" source is presented. The protocol not only provides a more efficient pathway for the synthesis of aryl nitriles in terms of the yields and the loading amount of copper salts but also, more importantly, represents a novel strategy for aryl C-H cyanation via a CN free-radical mechanism as compared to the CN anion-participating protocols often reported.

  DOI：

  10.1021/ol401404y

文献信息

• Copper-mediated C–H cyanation of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a cyanating agent
  作者：Chaorong Qi、Xiaohan Hu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc03384b

  日期：——

  A copper-mediated direct C–H cyanation reaction of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a safe cyanating agent has been developed.

  一种以铜为媒介的直接C-H氰化反应已经开发出来，使用乙基（乙氧亚甲基）氰乙酸乙酯作为安全的氰化试剂，可用于(hetero)芳烃的氰化。
• Copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate
  作者：Jisong Jin、Qiaodong Wen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c2cc35046g

  日期：——

  The copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate furnishes aromatic nitriles in moderate to good yields. The cascade process involves a copper-catalyzed aerobic C-H oxidation, a retro-cyanohydrination, and a copper-catalyzed aerobic oxidative C-H functionalization.

  使用苄基腈作为氰化物阴离子替代物进行的铜催化的芳烃氰化，可提供中等至良好收率的芳族腈。级联过程涉及铜催化的好氧CH氧化，逆向氰化和铜催化的好氧氧化CH官能化。
• Chelation-Assisted Palladium-Catalyzed Direct Cyanation of 2-Arylpyridine C−H Bonds
  作者：Xiaofei Jia、Dongpeng Yang、Shouhui Zhang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol9017529

  日期：2009.10.15

  A chelation-assisted palladium-catalyzed ortho-cyanation of the sp2 C−H bond by CuCN provided aromatic nitriles in moderate to good yields. Notably, the reaction could be conducted on a 10 mmol scale. The key intermediate of the natural product of Menispermum dauricum DC was concisely synthesized by the procedure. This new approach represents an exceedingly practical method for the synthesis of aromatic

  CuCN的螯合辅助钯催化的sp 2 C-H键的正氰基化提供了中等至良好的收率的芳族腈。值得注意的是，该反应可以以10mmol规模进行。该方法简明扼要地合成了半月板DC天然产物的关键中间体。这种新方法代表了一种合成芳族腈的极为实用的方法，并为传统的桑德迈尔反应提供了有吸引力的替代方法。
• Co(III)-Catalyzed C–H Activation/Formal S_N-Type Reactions: Selective and Efficient Cyanation, Halogenation, and Allylation
  作者：Da-Gang Yu、Tobias Gensch、Francisco de Azambuja、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja511011m

  日期：2014.12.24

  The first cobalt-catalyzed cyanation, halogenation, and allylation via C-H activation have been realized. These formal SN-type reactions generate valuable (hetero)aryl/alkenyl nitriles, iodides, and bromides as well as allylated indoles using a bench-stable Co(III) catalyst. High regio- and mono-selectivity were achieved for these reactions. Additionally, allylation proceeded efficiently with a turnover

  首次实现了钴催化的氰化、卤化和通过 CH 活化的烯丙基化。这些正式的 SN 型反应使用长期稳定的 Co(III) 催化剂生成有价值的（杂）芳基/烯基腈、碘化物和溴化物以及烯丙基化吲哚。这些反应实现了高区域选择性和单选择性。此外，烯丙基化在室温下以 2200 的周转数有效进行，这对于这种 Co(III) 催化剂来说是前所未有的。烯基底物和酰胺首次成功用于 Cp*Co(III) 催化的 CH 活化。
• Iron-Mediated Cyanation of Methoxybenzene, Indole, and 2-Arylpyridine C-H Bonds
  作者：Fan Chen、Guangyou Zhang、Guanglei Lv、Changduo Pan、Jiang Cheng

  DOI：10.1055/s-0031-1289883

  日期：2011.12

  An iron-mediated direct cyanation of indole and 2-arylpyridine C-H bonds is described. Notably, trimethoxybenzene reacted smoothly under the procedure, forming a C-CN bond via C-H bond cleavage without chelation assistance.

  本文描述了一种铁介导的吲哚和2-芳基吡啶C-H键的直接氰化反应。值得注意的是，三甲氧基苯在该反应过程中顺利反应，通过C-H键断裂形成C-CN键，而无需配位辅助。