1-(4-chlorophenyl)-3-phenylcarbodiimide | 53288-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylcarbodiimide
• 英文别名: N-phenyl-N'-(p-chlorophenyl)carbodiimide；(4-chlorophenyl)phenylcarbodiimide；(4-Chlor-phenyl)-phenyl-carbodiimid
• CAS: 53288-64-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: SBDHXQVQMKLIAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-phenylcarbodiimide 在 盐酸 作用下， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Ingold, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N'-phenylurea 在 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of 1,3-Oxazolidin-2-imine Derivatives by Asymmetric Cycloaddition Reactions of Vinyloxiranes with Unsymmetrical Carbodiimides Catalyzed by Palladium(0) Complexes

  摘要：

  4-Vinyl-1,3-oxazoilidin-2-imine derivatives have been synthesized by cycloaddition reactions of 2-vinyloxiranes with unsymmetrical carbodiimides catalyzed by palladium(0) complexes-in excellent total isolated yields. After reaction two compounds were always formed, one of which was isolated as the major product. A bulky alkyl group on one of the nitrogen atoms of the carbodiimide enhanced the product ratio in favor of the N-aryl-3-alkyl-1,3-oxazolidin-2-imine. Highly enantioselective cycloadducts (up to >99% ee) were formed by using TolBINAP as the chiral phosphine ligand, in THF at ambient temperatures. The enantiodetermination is believed to be dependent on nucleophilic attack of the anionic nitrogen of the carbodiimide due to the steric interaction of the carbodiimide substituents with the chiral phosphine ligand.

  DOI：

  10.1021/jo9804341

文献信息

• A New Synthetic Protocol for the Preparation of Carbodiimides Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Yunyang Wei、Chenjie Zhu、Dan Xu

  DOI：10.1055/s-0030-1258414

  日期：2011.3

  A new, simple, and efficient preparation of symmetrical and unsymmetrical carbodiimides from the corresponding thioureas via dehydrosulfurization using a hypervalent iodine(III) reagent is described. The oxidation afforded carbodiimides in excellent yields and high selectivity. A possible mechanism for the transformation is proposed. desulfurization - hypervalent iodine - oxidations - carbodiimides

  描述了一种通过使用高价碘（III）试剂通过脱硫反应从相应的硫脲中制备对称和不对称碳二亚胺的新方法，该方法简单有效。该氧化以优异的产率和高选择性提供了碳二亚胺。提出了一种可能的转换机制。 脱硫-高价碘-氧化-碳二亚胺-催化
• Synthesis of 1,2,4-oxadiazolidines <i>via</i> [3+2] cycloaddition of nitrones with carbodiimides
  作者：Yuan Chen、Liuting Fuyue、Gangqiang Wang、Hang Wang、Chun Lu、Haibing Guo、Chiara St. Amant、Shaofa Sun、Yalan Xing

  DOI：10.1039/c9nj00030e

  日期：——

  An efficient [3+2] cycloaddition of nitrones and carbodiimides has been developed. This 1,3-dipolar cycloaddition features high regioselectivity, mild and metal-free conditions, excellent functional group compatibility, and a broad substrate scope. The X-ray structures of two regio-isomers confirmed the regioselectivity of this transformation.

  已开发出有效的[3 + 2]环硝基环和碳二亚胺。这种1,3-偶极环加成反应具有高区域选择性，温和且无金属的条件，出色的官能团相容性和广泛的底物范围。两种区域异构体的X射线结构证实了这种转化的区域选择性。
• A facile method for the preparation of carbodiimides from thioureas and (Boc) 2 O
  作者：He Wu、Yan-Fang Sun、Chen Zhang、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.025

  日期：2018.2

  A concise method for the preparation of carbodiimides from thioureas using di-tert-butyl dicarbonate [(Boc)2O] as the dehydrosulfurizative reagent has been developed. Using DMAP as the catalyst, a variety of symmetric and asymmetric 1,3-diaryl thioureas were converted into the corresponding carbodiimides efficiently in a short time.

  使用用于从硫脲制备碳化二亚胺的简明方法二-叔丁基二碳酸酯[（BOC）2 O]作为dehydrosulfurizative试剂已经研制成功。使用DMAP作为催化剂，可以在短时间内将各种对称和不对称的1,3-二芳基硫脲有效地转化为相应的碳二亚胺。
• 一种1,2,4-噁二唑-5-亚胺类衍生物及其合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN111205239A

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明公开了一种多取代1,2,4‑噁二唑‑5‑亚胺类衍生物及其合成方法，属于有机物合成领域，在装有取代硝酮与取代碳二亚胺类化合物的容器中，加入溶剂，在25℃‑100℃的反应温度下搅拌，反应结束后用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物1,2,4‑噁二唑‑5‑亚胺类化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点，具有良好的工业应用前景。
• Cascade Nucleophilic Attack/Addition Cyclization Reactions to Synthesize Oxazolidin-2-imines via (<i>Z</i>)-2-Bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols/3-phenylprop-2-yn-1-ols and Diphenyl Carbodiimides
  作者：Zhanjun Li、Lingyu Zhao、Yalin Zhang、Hui Yan、Xianqiang Huang、Guodong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01268

  日期：2022.10.7

  Two concise strategies to synthesize oxazolidin-2-imines by cascade nucleophilic attack/addition cyclization reactions of (Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols/3-phenylprop-2-yn-1-ols and diphenyl carbodiimides without a transition-metal catalyst have been developed. The reactions exhibited good substrate applicability tolerance, and a variety of substituted (Z)-4-((Z)-benzylidene)-N,3-diphenyloxazolidin-2-imines

  ( Z )-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols/3-phenylprop-2-yn-1-ols的级联亲核攻击/加成环化反应合成恶唑烷-2-亚胺的两种简明策略已经开发了没有过渡金属催化剂的二苯基碳二亚胺。该反应表现出良好的底物适用性，以中等至优异的收率合成了多种取代的( Z )-4-(( Z )-亚苄基) -N ,3-二苯恶唑烷-2-亚胺，具有良好的立体选择性。该报告还提供了一种方便的策略来合成 3-phenylprop-2-yn-1-ols ( Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols。经济实用的方法为恶唑烷-2-亚胺的潜在工业合成提供了很大的优势。