(4-Dimethylaminophenyl)pyridin-2-ylmethanol | 109520-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-Dimethylaminophenyl)pyridin-2-ylmethanol
• 英文别名: [4-(Dimethylamino)phenyl](pyridin-2-yl)methanol；[4-(dimethylamino)phenyl]-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 109520-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: YNKPODQWJSHJQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Dimethylaminophenyl)pyridin-2-ylmethanol 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-<4-(dimethylamino)benzoyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  仲苄醇的好氧氧化和氢化钠促进的芳醛直接氧化酰胺化

  摘要：

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.052
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 对二甲氨基苯甲醛 在 正丁基锂 、 正丁基氯化镁 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到(4-Dimethylaminophenyl)pyridin-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Pyridylmagnesiates: generation by bromine–metal exchange and enantioselective addition to aldehydes

  摘要：

  Butyl and dibutylmagnesiates incorporating chiral ligands have been prepared and their reactivity studied. The reagents were efficient to promote the clean bromine-magnesium exchange of azinyl bromides at room temperature and subsequent reaction with aldehydes affording pyridylcarbinols. (R,R)-TADDOL-based dibutylmagnesiate was the best reagent leading to acceptable to good enantioselectivities, depending on the substrate and on the aldehyde substitution. This is the first example of enantioselective addition of in situ generated pyridylmagnesiate to carbonyl electrophiles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.058

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。
• The cooperative effect of Lewis pairs in the Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction: a simple and effective route for the synthesis of (±)-carbinoxamine
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayakumar Sanjeevi、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c4ob02597k

  日期：——

  An efficient C–C bond formation strategy between aromatic/heteroaromatic π-nucleophiles and Lewis acid activated aldehydes is described. This aromatic electrophilic substitution reaction of arenes or heteroarenes is facilitated by Lewis acid AlBr3. Aromatic rings with electron donating substituents are excellent nucleophilic counterparts in this reaction, generating carbinols in excellent yields (61–94%)

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。
• Aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols and direct oxidative amidation of aryl aldehydes promoted by sodium hydride
  作者：Xinbo Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.052

  日期：2011.5

  possible mechanistic implications of a simplest oxidant (NaH/air) uncovered on a broad range of useful transformations, including aerobic alcohol oxidations, allylic alcohol isomerizations and oxidations, cyclopropyl alcohol fragmentations, and direct aryl aldehyde oxidative amidations. These readily implementable transition-metal-free processes feature exceptional material accessibility, operational simplicity

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。
• Effective dehydrogenation of 2-pyridylmethanol derivatives catalyzed by an iron complex
  作者：Masahiro Kamitani、Masaki Ito、Masumi Itazaki、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c4cc01498g

  日期：——

  An unprecedented iron complex-catalyzed dehydrogenation of alcohols was achieved using CpFe(CO)2Cl with a base or CpFe(CO)(Py)(Ph) as a catalyst without sacrificing the hydrogen acceptors. This reaction effectively (up to TON 67,000) converted 2-pyridylmethanol derivatives to the corresponding ketones or aldehydes. The mechanistic study is also discussed.

  使用具有碱或CpFe（CO）（Py）（Ph）的CpFe（CO）2Cl作为催化剂，可以在不牺牲氢受体的情况下实现前所未有的铁络合物催化的醇脱氢反应。该反应有效地（高达TON 67,000）将2-吡啶基甲醇衍生物转化为相应的酮或醛。还讨论了机理研究。
• Synthesis of Fluorescent 1,3-Diarylated Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines: Oxidative Condensation−Cyclization of Aryl-2-Pyridylmethylamines and Aldehydes with Elemental Sulfur as an Oxidant
  作者：Fumitoshi Shibahara、Rie Sugiura、Eiji Yamaguchi、Asumi Kitagawa、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo900415y

  日期：2009.5.1

  Oxidative condensation−cyclization of aldehydes and aryl-2-pyridylmethylamines proceeded in the presence of a stoichiometric amount of elemental sulfur as an oxidant in the absence of catalyst. The reaction gave a variety of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in good to high yields. The products showed fluorescence emission in a wavelength range of 454−524 nm. The quantum yields of 1,3-diarylated

  醛和芳基-2-吡啶基甲胺的氧化缩合环化反应在存在化学计算量的元素硫作为氧化剂且没有催化剂的情况下进行。反应以良好至高收率得到各种1，3-二芳基咪唑并[1，5- a ]吡啶。产品显示出在454-524 nm波长范围内的荧光发射。与母体3-单取代的化合物相比，1,3-二芳基咪唑并吡啶的量子产率大大提高。