3-N,N-dimethyl-amino-1-phenylprop-2-ene-1-thione | 65672-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-N,N-dimethyl-amino-1-phenylprop-2-ene-1-thione
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-phenylprop-2-ene-1-thione
• CAS: 65672-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: PKTQRUZTRBYBPI-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  274.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N,N-dimethyl-amino-1-phenylprop-2-ene-1-thione 650.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 反应 0.25h， 以3%的产率得到1-methyl-3-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Hickson, Clare L.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 339 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到3-N,N-dimethyl-amino-1-phenylprop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  烯胺硫酮[4+1]环化法模块化合成氟化2H-噻吩

  摘要：

  已公开了一种通过烯胺硫酮与三氟甲基N-甲苯磺酰腙的 [4 + 1] 环加成反应构建三氟甲基 2 H-噻吩的有效且直接的合成方法。发现环加成平台与广泛的底物范围兼容，并在非常温和的反应条件下（如室温、中性介质和催化剂负载量低）显示出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00222e

文献信息

• Highly diastereoselective cycloaddition reactions of variously substituted 1-thia- and 1-thia-3-aza-buta-1,3-dienes. Synthesis of enantiomerically pure 5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazines and 3,4-dihydro-2H-thiopyrans
  作者：Anne Harrison-Marchand、Sylvain Collet、André Guingant、Jean-Paul Pradère、Loı̈c Toupet

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.041

  日期：2004.2

  The cycloaddition of 2- or 2,3-substituted 1-thia- and 1-thia-3-aza-4-dimethylamino-buta-1,3-dienes with various dienophiles in the presence of a Lewis acid provides a rapid and diastereoselective access to the 3,4-dihydro-2H-thiopyran and 5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazine backbones. The generally observed trans relationship between the two newly created strereogenic centres was demonstrated to be the expression

  在路易斯酸的存在下，将2-或2,3-取代的1-硫杂-和1-硫杂-3-氮杂-4-二甲基氨基-buta-1,3-二烯与各种亲二烯物环加成反应提供了快速且非对映的选择性访问3,4-dihydro-2 H -thiopyran和5,6-dihydro-4 H- [1,3]噻嗪骨架。两个新创建的促变构中心之间通常观察到的反式关系被证明是反应热力学控制的表达。使用手性恶唑烷-2-酮衍生的手性亲二烯体使我们能够制备对映体纯的5,6-二氢-4 H- [1,3]噻嗪和3,4-二氢-2 H-硫吡喃。在不对称合成过程中，手性辅助去除步骤最好在甲醇中存在三氟甲磺酸sa的条件下完成。
• Diels-Alder Cycloaddtion Reactions of Enaminothiones with Ethyl Azodicarboxylate
  作者：P. D. Baruah、I. Nongkynrih、M. P. Mahajan

  DOI：10.1055/s-1989-27342

  日期：——

  3-Arylamino-1-phenylpropene-1-thione and 3-dimethylamino-1-arylpropene-1-thione undergo [4 + 2] cycloaddition reactions with ethyl azodicarboxylate to yield 1,2,3-thiadiazine derivatives.

  3-芳基氨基-1-苯基丙烯-1-硫酮和3-二甲基氨基-1-芳基丙烯-1-硫酮与乙基偶氮二甲酸酯发生[4 + 2]环加成反应，生成1,2,3-噻二嗪衍生物。
• Die Synthese von 2<i>H</i>-Thiopyranen aus β-Thioxoaldehyden
  作者：D. Greif、M. Pulst、M. Weißenfels

  DOI：10.1055/s-1987-33432

  日期：——

  The Synthesis of 2H-Thiopyranes from ß-Thioxoaldehydes [4+2]-Cycloaddition reactions between enaminothioketones and activated alkenes, which are described by Quiniou et al.,1-4 usually require relatively harsh reaction conditions, and produce the title compounds only in moderate yields. Much better results can be achieved by a new synthesis of 3-acyl-2H-thiopyranes starting with dicyclohexylammonium salts of monothio-ß-dicarbonyl compounds and unsaturated aldehydes or ketones. The mechanism of this new reaction is characterized by Michael addition followed by an aldol reaction.

  从 ß-Thioxoaldehydes 合成 2H-Thiopyranes [4+2]-Cycloaddition reactions between enaminothioketones and activated alkenes,which are described by Quiniou et al.以单硫代-ß-二羰基化合物的二环己基铵盐和不饱和醛或酮为起点，合成 3-acyl-2H-thiopyranes 的新方法可以获得更好的结果。这种新反应的机理是先发生迈克尔加成反应，然后发生醛醇反应。
• Diels-Alder cycloaddittion reactions of enaminothions with nitroalkenes
  作者：P.D. Baruah、S. Mukherjee、M.P. Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89763-5

  日期：1990.1

  good yields (78–90%) of (2R,3S,4R)-6-aryl-2-aryl/furyl-3,4-dihydro-4-dimethylamino-3-nitro-2H-thiopyrans () as exclusive stereoisomers. The reactions of 3-N-arylamino-1-phenylpropene-1-thiones () with leading to stereospecific formation of (2R,3S,4S)-2-aryl-4-arylamino-3-nitro-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyrans () and their conversions to thermodynamically more stable (2R,3S,4R)-2-aryl-4-arylamino-3-nitro-6-phenyl-3

  烯胺硫酮（）与硝基烯烃（）的Diels-Alder环加成反应可得到（2R，3S，4R）-6-芳基-2-芳基/呋喃基-3,4-二氢-4的非常高的产率（78-90％） -二甲基氨基-3-硝基-2H-硫代吡喃（）为唯一的立体异构体。3-N-芳基氨基-1-苯基丙烯-1-硫酮（）的反应导致立体定向形成（2R，3S，4S）-2-芳基-4-芳基氨基-3-硝基-6-苯基-3， 4-二氢-2H-硫代吡喃（）及其转化为热力学上更稳定的（2R，3S，4R）-2-芳基-4-芳基氨基-3-硝基-6-苯基-3，4-二氢-2H-硫代吡喃（）也已报告。
• Synthesis of (+,−) 3,4-disubstituted 3,4-dihydro-2H-thiopyrans via a diastereoselective hetero Diels-Alder reaction
  作者：Anne Marchand、Jean-Paul Pradère、André Guingant

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02495-1

  日期：1997.2

  The behaviour of endo selective diene 4 in kinetically controlled hetero Diels-Alder cycloadditions is in marked contrast with that of its exo selective aza analogue 1.

  内选择性二烯4在动力学控制的杂Diels-Alder环加成反应中的行为与其外选择性氮杂类似物1形成鲜明对比。