2-(4-溴丁基)酞嗪-1-酮 | 155289-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(4-溴丁基)酞嗪-1-酮
• 英文名称: 2-(4-bromobutyl)-phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-bromobutyl)-2H-phthalazin-1-one；2-(4-bromobutyl)-1(2H)-phthalazinone；1(2H)-Phthalazinone, 2-(4-bromobutyl)-；2-(4-bromobutyl)phthalazin-1-one
• CAS: 155289-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: WGDFNMLNZJEMSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴丁基)酞嗪-1-酮 、 1-(3-氯苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到2-[4-[4-(3-氯苯基)哌嗪-1-基]丁基]酞嗪-1-酮
  参考文献：
  名称：

  作为有效和口服活性抗伤害药的芳基哌嗪基烷基吡啶并吡嗪酮及其类似物：合成和作用机理的研究。

  摘要：

  在结构上与先前描述的铅A（5-{[4-（3-氯苯基）哌嗪-1-基]-丙基} -3-甲基-7-苯基异s唑并[4,5-d]哒嗪-合成4-（5H）-一）并测试其镇痛活性。许多受试分子的剂量为20 mg kg-1 po，表现出很高的抗伤害感受活性，尤其是化合物5a，11c，15a，21和22，能够将腹部收缩的数量减少50多种％在扭体测试中。铅A的药理研究使我们阐明了该化合物的作用机理，表明它通过抑制去甲肾上腺素的再摄取而发挥了镇痛作用。用α2-拮抗剂育亨宾预处理可以完全防止某些最有趣的新分子的抗伤害感受，

  DOI：

  10.1021/jm060743g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 1-(2H)-酞嗪酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到2-(4-溴丁基)酞嗪-1-酮
  参考文献：
  名称：

  作为有效和口服活性抗伤害药的芳基哌嗪基烷基吡啶并吡嗪酮及其类似物：合成和作用机理的研究。

  摘要：

  在结构上与先前描述的铅A（5-{[4-（3-氯苯基）哌嗪-1-基]-丙基} -3-甲基-7-苯基异s唑并[4,5-d]哒嗪-合成4-（5H）-一）并测试其镇痛活性。许多受试分子的剂量为20 mg kg-1 po，表现出很高的抗伤害感受活性，尤其是化合物5a，11c，15a，21和22，能够将腹部收缩的数量减少50多种％在扭体测试中。铅A的药理研究使我们阐明了该化合物的作用机理，表明它通过抑制去甲肾上腺素的再摄取而发挥了镇痛作用。用α2-拮抗剂育亨宾预处理可以完全防止某些最有趣的新分子的抗伤害感受，

  DOI：

  10.1021/jm060743g

文献信息

• Cyclic Benzamides as Mixed Dopamine D2/Serotonin 5-HT2 Receptor Antagonists: Potential Atypical Antipsychotic Agents
  作者：Mark H. Norman、Greg C. Rigdon、Frank Navas、Barrett R. Cooper

  DOI：10.1021/jm00042a008

  日期：1994.8

  A series of novel 4-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl) cyclic amides was prepared and evaluated as potential antipsychotic agents. The target compounds were examined in vitro for their binding affinities to the dopamine D2, serotonin 5-HT2, and serotonin 5-HT1a receptors and in vivo for their ability to antagonize the apomorphine-induced climbing response in mice. Derivatives that exhibited

  制备了一系列新颖的4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）环酰胺，并将其评估为潜在的抗精神病药。在体外检查靶标化合物与多巴胺D2、5-羟色胺5-HT2和5-羟色胺5-HT1a受体的结合亲和力，并在体内拮抗阿朴吗啡诱导的小鼠爬升反应的能力。选择在体外表现出良好的D2 / 5-HT2选择性和在体内具有良好效能的衍生物，以在旨在评估其潜在锥体外系副作用的测试中进行进一步评估。本文讨论的结构修饰着眼于双环酰胺亚基，导致制备各种杂环系统（即邻苯二甲酰亚胺，异吲哚啉酮，异喹啉酮，苯并ze庚酮，吲唑酮，酞嗪酮，4-甲基酞嗪酮，1,1-二甲基苯并异噻唑酮，苯并三嗪酮，高邻苯二甲酰亚胺，苯并异噻唑酮，邻苯二嗪二酮，喹唑啉和饱和邻苯二氮酮。发现该系列中的效力和选择性取决于环的大小，共价连接单元的性质，官能团的相对位置，不饱和度和相对立体化学。通常，在这项研究中检查的环状苯甲酰胺表现出受体结合
• New naphthylpiperazine derivatives with antipsychotic activity
  申请人：FABRICA ESPANOLA DE PRODUCTOS QUIMICOS Y FARMACEUTICOS, S.A. (FAES)

  公开号：EP0875512A3

  公开（公告）日：1999-04-07

  A description is given of new naphthylpiperazine derivatives of general formula (I) in which R1 and R2, equal to or different from each other, can be hydrogen, a short chain alkyl group, halogen, a nitro group, an amino group, an acylamino group and a short chain alkoxy group; n can take values between 2 and 5; and R3 can be a methoxyl radical, a fluorine and a hydrogen atom, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids.The compounds present affinity for serotonin 5HT1A and 5HT2 receptors and for dopamine D2 receptors, and can be useful as antipsychotics.Their preparation is also described.

  给出了一种新的萘基哌嗪衍生物的一般化学式（I）的描述，在该化学式中，R1和R2可以相等或不同，可以是氢、短链烷基、卤素、硝基、氨基、酰胺基和短链烷氧基；n的值可以在2和5之间取值；R3可以是一个甲氧基基团、一个氟原子和一个氢原子，以及它们与药学上可接受的酸形成的盐。这些化合物对5-羟色胺5HT1A和5HT2受体以及多巴胺D2受体具有亲和力，并可用作抗精神病药物。同时也描述了它们的制备方法。
• Synthesis of new piperazine–pyridazinone derivatives and their binding affinity toward α1-, α2-adrenergic and 5-HT1A serotoninergic receptors
  作者：Laura Betti、Marco Zanelli、Gino Giannaccini、Fabrizio Manetti、Silvia Schenone、Giovannella Strappaghetti

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.009

  日期：2006.4

  We report the design and synthesis of a new class of piperazine-pyridazinone analogues. The arylpiperazine moiety, the length of the spacer, and the terminal molecular fragment were varied to evaluate their influence in determining the affinity of the new compounds toward the alpha(1)-adrenergic receptor (alpha(1)-AR), alpha(2)-adrenergic receptor (alpha(2)-AR), and the 5-HT1A serotoninergic receptor (5-HT1AR). Biological data showed that most of the compounds have an alpha(1)-AR affinity in the nanomolar or subnanomolar range, while affinity toward the other two receptors was lower in most cases. However, several of the tested compounds also showed very good (in the nanomolar range) or moderate affinity toward the 5-HT1AR subtype. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES, AND THEIR USE AS ANTIPSYCHOTICS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0625978A1

  公开（公告）日：1994-11-30
• [EN] PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES, AND THEIR USE AS ANTIPSYCHOTICS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1993016073A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (EN) The present invention relates to a group of piperazine and piperidine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in therapy, in particular in the treatment of psychotic disorders.(FR) La présente invention concerne un groupe de dérivés de pipérazine et de pipéridine, leurs procédés de préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation thérapeutique, notamment dans le traitement des maladies psychotiques.