3-fluoro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 221542-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-fluoro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 3-Fluoropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；3-fluoropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 221542-54-7
• 化学式: C₁₂H₇FN₂O
• 分子量: 214.199
• InChiKey: MJJZERWJSIDIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 氧气 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到3-fluoro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的铜催化有氧氧化导致稠合喹唑啉酮

  摘要：

  我们开发了 N-吡啶基吲哚的绿色和有氧氧化。这种方法可以通过铜 (II)/空气系统执行以提供所需的喹唑啉酮。一系列取代的 N-吡啶基吲哚是提供这种转化的合适底物。从机理上讲，N-吡啶基吲哚的有氧氧化过程涉及单电子转移氧化、分子氧的捕获和一氧化碳的排出。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100618

文献信息

• Condensation of anthranilic acids with pyridines to furnish pyridoquinazolones via pyridine dearomatization
  作者：Yajun Yang、Cuiju Zhu、Min Zhang、Shijun Huang、Jingjing Lin、Xiandao Pan、Weiping Su

  DOI：10.1039/c6cc07365d

  日期：——

  The unprecedented carbodiimide-mediated condensation between pyridines and anthranilic acids via pyridines dearomatization at room temperature has been developed to provide a straightforward approach to pyridoquinazolones. The value of this approach...

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...
• Copper-Mediated Tandem C(<i>sp</i> ² )-H Amination and Annulation of Arenes with 2-Aminopyridines: Synthesis of Pyrido-fused Quinazolinone Derivatives
  作者：Jidan Liu、Jinhui Zou、Jiawei Yao、Guoshu Chen

  DOI：10.1002/adsc.201701286

  日期：2018.2.15

  An efficient and convenient copper‐mediated tandem C(sp2)‐H amination and annulation of arenes with 2‐aminopyridines to provide 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones has been developed. A variety of benzamides and 2‐aminopyridines bearing different substituents are compatible with this transformation

  开发了一种高效便捷的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和芳烃与2-氨基吡啶的环化反应，以提供11个H-吡啶并[ 2,1- b ]喹唑啉-11-酮的方法。各种带有不同取代基的苯甲酰胺和2-氨基吡啶与这种转化相容
• 一种由铜化合物催化制备吡啶并喹唑啉酮类 化合物的方法
  申请人：广州大学

  公开号：CN107698586B

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明属于有机合成、金属催化领域，公开了一种由铜化合物催化制备吡啶并喹唑啉酮类化合物的方法。该方法包括以下步骤：将苯甲酰胺衍生物、2‑氨基吡啶衍生物、催化剂、氧化剂和溶剂在空气环境下加入封管中，然后加热反应，反应结束后将所得反应液纯化即得所需的吡啶并喹唑啉酮类化合物。该方法在空气和密闭环境中，在氧化剂的存在下，苯甲酰胺衍生物在铜化合物的催化作用下与2‑氨基吡啶衍生物发生C‑H活化串联反应生成吡啶并喹唑啉酮；该方法可在空气环境下进行，所使用的原料、催化剂和氧化剂简单易得，并且反应操作简单，产率高，有利于工业化生产。
• Base-Controlled Selectivity in the Synthesis of Linear and Angular Fused Quinazolinones by a Palladium-Catalyzed Carbonylation/Nucleophilic Aromatic Substitution Sequence
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201402779

  日期：2014.7.14

  A new approach for the facile synthesis of fused quinazolinone scaffolds through a palladium‐catalyzed carbonylative coupling followed by an intramolecular nucleophilic aromatic substitution is described. The base serves as the key modulator: Whereas DBU gives rise to the linear isomers, Et3N promotes the preferential formation of angular products. Interestingly, a light‐induced 4+4 reaction of the

  描述了一种新的方法，该方法可通过钯催化的羰基化偶联，然后进行分子内亲核芳族取代，轻松合成稠合的喹唑啉酮骨架。该基团起着关键的调节剂的作用：DBU产生线性异构体，而Et 3 N则促进了优先形成角产物。有趣的是，还观察到了产物的光诱导4 + 4反应。
• 一种制备喹唑啉酮衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108690015B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明公开了一种制备喹唑啉酮衍生物的方法。本发明使用1‑吡啶基吲哚化合物为起始物在空气中即可反应制备产物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，可用于合成各种药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。