3-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 70354-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 3-Methylpyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；3-methylpyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 70354-44-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: YIHIBIBIQIOWAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 3-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  一种由铜化合物催化制备吡啶并喹唑啉酮类 化合物的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成、金属催化领域，公开了一种由铜化合物催化制备吡啶并喹唑啉酮类化合物的方法。该方法包括以下步骤：将苯甲酰胺衍生物、2‑氨基吡啶衍生物、催化剂、氧化剂和溶剂在空气环境下加入封管中，然后加热反应，反应结束后将所得反应液纯化即得所需的吡啶并喹唑啉酮类化合物。该方法在空气和密闭环境中，在氧化剂的存在下，苯甲酰胺衍生物在铜化合物的催化作用下与2‑氨基吡啶衍生物发生C‑H活化串联反应生成吡啶并喹唑啉酮；该方法可在空气环境下进行，所使用的原料、催化剂和氧化剂简单易得，并且反应操作简单，产率高，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN107698586B

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Difunctionalization of C=N Bond of Azaarenes or Imines to Quinazolinones
  作者：Xibing Zhou、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/asia.202000359

  日期：2020.6.2

  Supporting information for this article is given via a link at the end of the document. By intercepting the acylpalladium species with C=N bond of azaarenes or imines other than free amines or alcohols, the difunctionalization of C=N bond was established via palladium‐catalyzed carbonylation/nucleophilic addition sequence. This method is compatible with a diverse range of azaarenes and imines and allows

  本文末尾的链接提供了本文的支持信息。通过用氮杂芳烃或亚胺的C = N键（除游离胺或醇以外）拦截酰基铝物种，可通过钯催化的羰基化/亲核加成序列建立C = N键的双官能化。该方法与各种范围的氮杂芳烃和亚胺兼容，并允许有效合成范围广泛的喹唑啉酮及其衍生物。通过廉价的原料一步一步合成乙二胺及其类似物，已证明了其合成用途。
• Copper-Mediated Tandem C(<i>sp</i> ² )-H Amination and Annulation of Arenes with 2-Aminopyridines: Synthesis of Pyrido-fused Quinazolinone Derivatives
  作者：Jidan Liu、Jinhui Zou、Jiawei Yao、Guoshu Chen

  DOI：10.1002/adsc.201701286

  日期：2018.2.15

  An efficient and convenient copper‐mediated tandem C(sp2)‐H amination and annulation of arenes with 2‐aminopyridines to provide 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones has been developed. A variety of benzamides and 2‐aminopyridines bearing different substituents are compatible with this transformation

  开发了一种高效便捷的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和芳烃与2-氨基吡啶的环化反应，以提供11个H-吡啶并[ 2,1- b ]喹唑啉-11-酮的方法。各种带有不同取代基的苯甲酰胺和2-氨基吡啶与这种转化相容
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidation of N‐Pyridylindole Leading to Fused Quinazolinones
  作者：Yaqing Ye、Yuanyuan Yue、Xiaohui Guo、Junli Chao、Yan Yang、Chunying Sun、Qingzhang Lv、Jianming Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100618

  日期：2021.7.15

  and aerobic oxidation of N-pyridylindole. This approach can be performed by copper(II)/air system to deliver the desired quizolinone. A series of substituted N-pyridylindoles were appropriate substrate to furnish this transformation. Mechanistically, the single-electron-transfer oxidation, the capture of molecular oxygen and the extrusion of carbon monoxide were involved in the aerobic oxidation of

  我们开发了 N-吡啶基吲哚的绿色和有氧氧化。这种方法可以通过铜 (II)/空气系统执行以提供所需的喹唑啉酮。一系列取代的 N-吡啶基吲哚是提供这种转化的合适底物。从机理上讲，N-吡啶基吲哚的有氧氧化过程涉及单电子转移氧化、分子氧的捕获和一氧化碳的排出。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Cyclization of Arenes by CH Bond Activation with DMF as the Carbonyl Source
  作者：Jianbin Chen、Jian‐Bo Feng、Kishore Natte、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201503314

  日期：2015.11.9

  autoclave‐free protocol for the synthesis of 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones has been developed. Quinazolinones, which are omnipresent motif in many pharmaceuticals and agrochemicals, were prepared in good yields by CH bond activation and annulation using DMF as the CO surrogate. A 13CO‐labelled DMF control experiment demonstrated that CO gas was released from the carbonyl of DMF with acid as

  为11的合成一种新型的钯催化CO-气体和无高压釜协议ħ -吡啶并[2,1- b ]喹唑啉-11-那些已经研制成功。喹唑啉酮是许多药物和农用化学品中无处不在的基序，它是通过CH键活化和使用DMF作为CO替代物进行环化而制备的，产率很高。一项13 CO标记的DMF对照实验表明，以酸为促进剂从DMF的羰基中释放出CO气体。的动力学同位素效应（KIE）值指示，在C  ħ活化步骤可以不是在速率决定步骤有关。该方法操作简单，显示了广泛的底物范围，具有良好至极好的产率。
• Base-Controlled Selectivity in the Synthesis of Linear and Angular Fused Quinazolinones by a Palladium-Catalyzed Carbonylation/Nucleophilic Aromatic Substitution Sequence
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201402779

  日期：2014.7.14

  A new approach for the facile synthesis of fused quinazolinone scaffolds through a palladium‐catalyzed carbonylative coupling followed by an intramolecular nucleophilic aromatic substitution is described. The base serves as the key modulator: Whereas DBU gives rise to the linear isomers, Et3N promotes the preferential formation of angular products. Interestingly, a light‐induced 4+4 reaction of the

  描述了一种新的方法，该方法可通过钯催化的羰基化偶联，然后进行分子内亲核芳族取代，轻松合成稠合的喹唑啉酮骨架。该基团起着关键的调节剂的作用：DBU产生线性异构体，而Et 3 N则促进了优先形成角产物。有趣的是，还观察到了产物的光诱导4 + 4反应。