4-trifluoromethylpyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one | 410090-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 4-trifluoromethylpyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one；4-(trifluoromethyl)pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one
• CAS: 410090-53-8
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• 分子量: 214.147
• InChiKey: WVJBWSXMMCSLCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-trifluoromethylpyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟吡啶并[1,2-a]嘧啶-2-酮衍生物的合成及其抗球虫活性的评价。

  摘要：

  筛选我们的化学文库以发现表现出抗艾美尔球虫侵袭宿主细胞的体外活性的新分子，发现了一种铅化合物，IC50为15μM。使用34种新合成的化合物进行了结构-活性关系研究，以鉴定更多活性分子并增强体外抗寄生虫活性。四种化合物在体外抑制MDBK细胞入侵方面比先导化合物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.018

文献信息

• Concise synthesis of rare pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones and related nitrogen-rich bicyclic scaffolds with a ring-junction nitrogen
  作者：T. A. Alanine、W. R. J. D. Galloway、S. Bartlett、J. J. Ciardiello、T. M. McGuire、D. R. Spring

  DOI：10.1039/c5ob01784j

  日期：——

  screening libraries and the physical and biological properties of the pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one scaffold have been poorly explored (indeed, the same can be said for unsaturated bicyclic compounds with a bridgehead nitrogen in general). Herein, we report the development of a new strategy for the concise synthesis of substituted pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones from readily available starting materials.

  吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-2-酮代表药学上有趣的一类杂环。与结构相关的吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮具有广泛的有用的生物学特性。此外，这类带有桥头氮的喹喔嗪酮型支架有望表现出有趣的理化性质。然而，吡啶并[1,2一]嘧啶-2-酮在很大程度上是充分代表在当前的小分子筛选文库和吡啶并的物理和生物特性[1,2一] pyrimidin-2-one支架的研究很少（事实上，对于具有桥头氮的不饱和双环化合物也可以说是相同的）。在这里，我们报告了一种新的策略的发展，该策略是从容易获得的起始原料中精确合成取代的吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-2-酮的方法。合成途径涉及2-氨基吡啶的锂酰胺基与炔酸酯的酰化反应以形成炔酰胺，然后在热条件下将其环化。使用氨基化锂阴离子确保优良的区位选择性为2-氧代异构体在所述不希望的4-氧代-异构体，它提供了超过对吡啶并合成一些现有的方法具有明显的优势[1,2一] p
• Metal and Solvent-Free Synthesis of 2<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-2-ones Catalyzed by Elemental Sulfur
  作者：Thangavel Pavithra、E. Sankari Devi、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1002/ejoc.201901356

  日期：2019.10.31

  method for the synthesis of 4‐methyl‐2H‐pyrido[1,2‐a]pyrimidin‐2‐one from β‐oxo esters and 2‐aminopyridine in the presence of sulfur was demonstrated. In this reaction, inexpensive and readily available starting materials and catalysts were employed. The advantages of this strategy are: (i) A neat, oxidant and metal free reaction. (ii) The reaction was tolerant to different β‐oxo esters and 2‐aminopyridines

  展示了一种在硫存在下由β-氧代酯和2-氨基吡啶合成4-甲基-2 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-2-酮的简单有效的方法。在该反应中，使用廉价且容易获得的起始原料和催化剂。该策略的优点是：（i）纯净，无氧化剂和无金属的反应。（ii）该反应可耐受不同的β-氧代酯和2-氨基吡啶
• Synthesis of 4-trifluoromethylpyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones utilizing activated alkynoates
  作者：Geraldine C.B Harriman、Shannon Chi、Min Zhang、Andrea Crowe、Robert A Bennett、Ian Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00700-7

  日期：2003.4

  The synthesis of the biologically relevant, 4-trifluoromethylpyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one 7, is reported. Addition of substituted 2-aminopyridines 5 to activated alkynoates leads to the facile formation of a series of metabolically stable trifluoromethyl substituted pyrido[1,2-a]pyrimidines under mild conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.