2-fluoro-N-(pyridin-2-yl)benzamide | 333430-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 333430-46-9
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O
• mdl: MFCD00453459
• 分子量: 216.215
• InChiKey: IJJJNANXLBDKDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-(pyridin-2-yl)benzamide 在 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,4-三氮唑类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在洁净干燥的反应瓶中加入吡啶苯甲酰胺类化合物和二苯基膦酰羟胺，氮气置换空气后加入溶剂水，在加热条件下进行反应，反应结束后经过柱层析得到目标产物1,2,4‑三氮唑类化合物。本发明首次提供了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，不需要使用传统的强氧化剂和有机溶剂，溶剂为水，是一种绿色溶剂，并且合成目标产物的收率相对较高。

  公开号：

  CN113735850A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-氟苯甲醛 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-fluoro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  醛与氨基吡啶的无金属氧化酰胺化，使用过氧化氢水溶液†

  摘要：

  关于醛与氨基吡啶酰胺化的第一个无金属报告是使用简单的过氧化氢水溶液（H 2 O 2水溶液）作为氧化剂完成的。该转化不需要催化剂或添加剂，并且反应在环境友好的水介质中进行。绿色的氧化剂和反应条件，以及通过这种优美的方法构建各种N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺的能力，使其成为合成这些酰胺的实用替代品。

  DOI：

  10.1039/c6ob01454b

文献信息

• Copper-catalysed oxidative C–H/N–H cross-coupling between formamides and amides through chelation-assisted N–H activation
  作者：Xiaoyu Li、Bijin Li、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/c3ob40094h

  日期：——

  A copper-catalysed oxidative C–H/N–H cross-coupling between formamides and amides through chelation-assisted N–H activation has been developed for the preparation of various multi-substituted ureas.

  一种借助配位辅助N-H活化的铜催化氧化性C-H/N-H交叉偶联反应，已在甲酰胺与酰胺之间得到发展，用于制备多种多取代脲类化合物。
• [EN] BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013010380A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Provided are 6-5 membered fused pyridine ring compounds according to Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in therapy. In particular, provided is the use of 6-5 membered fused pyridine ring compounds in the treatment of Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) mediated disorders.

  根据公式（I）提供了6-5成员融合吡啶环化合物或其药用盐，包括这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。特别提供了在治疗布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）介导的疾病中使用6-5成员融合吡啶环化合物的用途。
• Pyridyl Benzamides as a Novel Class of Potent Inhibitors for the Kinetoplastid <i>Trypanosoma brucei</i>
  作者：Lori Ferrins、Michelle Gazdik、Raphaël Rahmani、Swapna Varghese、Melissa L. Sykes、Amy J. Jones、Vicky M. Avery、Karen L. White、Eileen Ryan、Susan A. Charman、Marcel Kaiser、Christel A. S. Bergström、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/jm500191u

  日期：2014.8.14

  A whole-organism screen of approximately 87000 compounds against Trypanosoma brucei brucei identified a number of promising compounds for medicinal chemistry optimization. One of these classes of compounds we termed the pyridyl benzamides. While the initial hit had an IC50 of 12 μM, it was small enough to be attractive for further optimization, and we utilized three parallel approaches to develop the structure-activity relationships. We determined that the physicochemical properties for this class are generally favorable with particular positions identified that appear to block metabolism when substituted and others that modulate solubility. Our most active compound is 79, which has an IC50 of 0.045 μM against the human pathogenic strain Trypanosoma brucei rhodesiense and is more than 4000 times less active against the mammalian L6 cell line.
• Copper-catalyzed dehydrogenative reaction: synthesis of amide from aldehydes and aminopyridine
  作者：Sizhuo Yang、Hao Yan、Xiaoyu Ren、Xiaokang Shi、Jian Li、Yuling Wang、Guosheng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.072

  日期：2013.8

  We have developed a highly efficient method in the presence of copper catalyst to form amides from aminopyridines and aldehydes. This method is simple, environmental benign and has practical advantages in the amide synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BTK INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2734529A1

  公开（公告）日：2014-05-28