(+)-(2R,5S,6S)-6-O,N-dibenzylhydroxyamino-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane | 195525-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,5S,6S)-6-O,N-dibenzylhydroxyamino-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (3R,7S,7aS)-7-[benzyl(phenylmethoxy)amino]-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 195525-45-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 414.504
• InChiKey: SNYNCYAGKSGISH-BFLUCZKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,5S,6S)-6-O,N-dibenzylhydroxyamino-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(+)-(2S,3S)-3-O,N-dibenzylhydroxyl-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 3. β-Aminopyrrolidinones

  摘要：

  活性氮亲核试剂（如羟胺和肼衍生物）与α,β-不饱和双环内酰胺1a 的共轭加成得到相应的β-氨基产物9a–g，产率良好，非对映选择性极佳。这些产品可以被操纵以提供对映体纯β-氨基吡咯烷酮的潜在应用作为构象限制，取代的谷氨酸模板的明确的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b106782f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6S,7S/R)-6-O,N-dibenzylhydroxyamino-7-ethoxycarbonyl-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(+)-(2R,5S,6S)-6-O,N-dibenzylhydroxyamino-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 3. β-Aminopyrrolidinones

  摘要：

  活性氮亲核试剂（如羟胺和肼衍生物）与α,β-不饱和双环内酰胺1a 的共轭加成得到相应的β-氨基产物9a–g，产率良好，非对映选择性极佳。这些产品可以被操纵以提供对映体纯β-氨基吡咯烷酮的潜在应用作为构象限制，取代的谷氨酸模板的明确的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b106782f

文献信息

• Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 4. α, β-Diaminopyrrolidinones
  作者：Philip W. H. Chan、Ian F. Cottrell、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/b106783b

  日期：2001.11.15

  The electrophilic amination of a β-aminolactam, itself derived from the conjugate addition of O,N-dibenzylhydroxylamine to a highly activated α,β-unsaturated bicyclic lactam, provides direct access to conformationally constrained diamines. Sequential deprotection allows the synthesis of 3,4-diaminopyroglutaminols.

  δ-氨基内酰胺本身是由 O,N-二苄基羟胺与高度活化的δ,δ-不饱和双环内酰胺进行共轭加成反应而得到的，而δ-氨基内酰胺的亲电氨基化反应则提供了直接获得构象受限二胺的途径。通过顺序脱保护，可以合成 3,4-二氨基焦谷氨酰胺醇。
• Conjugate addition of nitrogen nucleophiles to an α, β-unsaturated pyrrolidinone
  作者：Philip W.H Chan、Ian F Cottrell、Mark G Moloney

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01312-9

  日期：1997.8

  The conjugate addition of nitrogen nucleophiles to alpha,beta-unsaturated lactam 1b under very mild conditions occurs in good yield with high diastereoselectivity. Deprotection provides a simple access to beta-aminopyrrolidinones in excellent overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Azasugar analogues: conformationally restricted vicinal diamine derived from (S)-(−)-pyroglutamic acid
  作者：Philip W.H. Chan、Ian F. Cottrell、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00420-6

  日期：1999.10

  The preparation of a diamino substituted pyrrolidinone system in a diastereoselectively controlled manner is described. The procedure employed made use of electrophilic amination of a chiral bicyclic gamma-lactam, which when subjected to sequential deprotection provided a simple route to a 3,4-diaminopyroglutaminol. The chemo selective deprotection of the amino functionality was also shown to be possible under mild hydrogenolytic conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.