4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyridine | 133617-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 4-(1-Benzothiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 133617-47-7
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: PNZSFTHTPZKFED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyridine 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[3-(2-benzothiophenyl)-5-(1-piperidinyl)-2,4-pentadienylidene]piperidinium hexafluoroantimonate
  参考文献：
  名称：

  通过（5 + 1）苯环形成 通过对亚苯基连接基连接羰基和π共轭基†

  摘要：

  形成苯环以通过对亚苯基接头将各种甲基酮的羰基与π共轭基连接。在（5 + 1）环空中，甲基酮和链花青素分别用作C1和C5来源，可形成供体–π–受体分子。

  DOI：

  10.1039/c9cc04012a
• 作为产物：
  描述：

  2'-fluoro-4-styrylpyridine 在 potassium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Method for the Synthesis of Benzo[b]thiophenes from o-Halovinylbenzenes and K2S via Direct SNAr-Type Reaction, Cyclization, and Dehydrogenation Process

  摘要：

  A new, highly efficient procedure for the synthesis of benzothiophenes from easily available o-halovinylbenzenes and potassium sulfide has been developed. The reaction tolerated a wide range of functionalities, and various 2-substituted benzo[b]thiophenes are provided in the high yields in the absence of a transition-metal catalyst.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339289

文献信息

• General Method for Functionalized Polyaryl Synthesis via Aryne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Milad Mesgar、Ky Khac Anh Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja504886x

  日期：2014.6.18

  complements transition-metal-catalyzed direct arylation and allows access to structures that are not easily accessible via other direct arylation methods. The reactions are highly functional-group tolerant, with alkene, ether, dimethylamino, trifluoromethyl, ester, cyano, halide, hydroxyl, and silyl functionalities compatible with reaction conditions.

  描述了通过芳基卤和芳基三氟甲磺酸酯对芳烃和杂环进行碱促进的芳基化的方法。此外，还开发了对苯炔与去质子化芳烃或杂环反应中产生的ArLi中间体进行原位亲电捕获，从而可以快速、轻松地获得各种高度官能化的多芳基化合物。碱基促进的芳基化方法补充了过渡金属催化的直接芳基化，并允许获得通过其他直接芳基化方法不易获得的结构。该反应具有高度官能团耐受性，烯烃、醚、二甲氨基、三氟甲基、酯、氰基、卤化物、羟基和甲硅烷基官能团与反应条件兼容。
• A facile synthesis of benzo[<i>b</i>]thiophene derivatives
  作者：Mitsuaki Watanabe、Mutsuhiro Date、Kenji Kawanishi、Ryuji Akiyoshi、Sunao Furukawa

  DOI：10.1002/jhet.5570280130

  日期：1991.1

  Lithiation of S-(2-methylphenyl) N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidothioate with sec-BuLi at -105° gave the corresponding benzylic anion which was acylated with various aromatic esters to give various deoxybenzoin derivatives in moderate to high yields. Acidic treatment of these products in refluxing formic acid gave 2-arylbenzo[b]thiophene derivatives. 2-Methylbenzo[b]thiophene and benzo[b]thiophen-2(3H)-one

  S-（2-甲基苯基）N，N，N'，N'-四甲基磷酸二酰胺基硫代硫酸盐与仲丁基锂在-105°锂化得到相应的苄基阴离子，该苄基阴离子被各种芳族酯酰化，以中等至高收率得到各种脱氧安息香衍生物。在回流甲酸中对这些产物进行酸性处理，得到了2-芳基苯并[ b ]噻吩衍生物。2-甲基苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]噻吩-2-（3- ħ也使用类似的方法制备） -酮。
• [EN] HIGHLY EMISSIVE PYRIDINIUM ENOLATES<br/>[FR] ÉNOLATES DE PYRIDINIUM HAUTEMENT ÉMISSIFS
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2019000024A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to certain pyridinium enolates which due to their high stokes shift find applications as fluorescent materials in solar concentrators. The invention also relates to solar concentrators containing molecules of this type.

  本发明涉及某些吡啶烯醇盐，由于其高斯托克斯位移，可在太阳能聚光器中作为荧光材料应用。该发明还涉及含有此类分子的太阳能聚光器。
• Charge transport enhancement in supramolecular oligothiophene assemblies using Pt(<scp>ii</scp>) centers as a guide
  作者：Amparo Ruiz-Carretero、Youssef Atoini、Tianyan Han、Alessandra Operamolla、Stefano Ippolito、Cataldo Valentini、Serena Carrara、Stephan Sinn、Eko Adi Prasetyanto、Thomas Heiser、Paolo Samorì、Gianluca Farinola、Luisa De Cola

  DOI：10.1039/c9ta04364k

  日期：——

  interactions in the different supramolecular structures and in particular the inter-chromophoric distance were found to affect the hole mobility values estimated for the various semiconducting thiophene-based assemblies. The thiophene-containing architectures exhibit enhanced mobility values compared to the free ligand based ones. These results demonstrate that the supramolecular organization strategy can

  铂的自组装行为（Ⅱ））已在暴露寡聚噻吩取代基的衍生物中探索了中性络合物，以将半导体单元组织成有序的超分子结构。通过扫描电子显微镜，粉末X射线衍射和光致发光技术研究了组件的形貌和光物理性质，并将其与在空间电荷限制电流（SCLC）器件中测量的电荷传输性质相关。发现在不同的超分子结构中，分子间Pt⋯Pt和/或π-π堆积相互作用的性质，特别是发色团间距离，会影响针对各种基于半导体噻吩的组装体估计的空穴迁移率值。与基于游离配体的结构相比，含噻吩的结构显示出更高的迁移率值。通过对简单共轭片段排列的精确控制。
• Iodomethane as an organocatalyst for the aerobic ortho-selective trifluoromethylation of pyridines
  作者：Jianjin Yu、Renqin Zhan、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1007/s11426-022-1453-6

  日期：2023.1

  Iodomethane is usually used as an electrophilic methylation reagent. Herein, we report its use as a C1 organocatalyst for the aerobic ortho-selective trifluoromethylation of pyridines in the absence of a transition metal. Trifluoroacetic acid (TFA) was employed as an inexpensive, readily available trifluoromethyl source. The reaction efficiently produced a variety of trifluoromethylation products,

  碘甲烷通常用作亲电甲基化试剂。在此，我们报告了它作为 C1 有机催化剂在没有过渡金属的情况下用于吡啶的有氧邻位选择性三氟甲基化的用途。三氟乙酸 (TFA) 被用作廉价、容易获得的三氟甲基来源。该反应高效生成多种三氟甲基化产物，具有良好的官能团相容性。含吡啶的药物分子也可以选择性地三氟甲基化，用于后期功能化。机理研究表明，碘甲烷选择性地与吡啶原料而非吡啶产物反应，生成相应的N-甲基吡啶碘化物。三氟乙酸脱羧产生三氟甲基阴离子，加入甲基吡啶碘化物中，随后的好氧重芳构化导致邻三氟甲基化产物的产生。