ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate | 1216973-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate
• CAS: 1216973-93-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 420.378
• InChiKey: ZGLFDUSNTBVDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate 、 环己甲酸 在 亚碘酰苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.12h， 以84%的产率得到ethyl 1a-((cyclohexanecarbonyl)oxy)-9-(4-nitrophenyl)-3,8-dioxo-1,1a,3,9-tetrahydrobenzo[6,7]chromeno[2,3-b]azirine-9a-(8H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构和立体化学上多样化的2-oxa-7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯基羧酸酯的非对映选择性合成及其在通过骨架转化合成功能化吡喃恶唑酮和吡咯衍生物中的潜在应用。

  摘要：

  已经开发了用于非对映选择性分子内叠氮反应的高级方案，以使用碘代苄基苯作为它们的相应的4-H-吡喃和螺吡喃类似物来合成2-oxa-7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-1-基羧酸盐。在羧酸和三乙胺存在下的独家氧化剂。这些吡喃稠合的NH-氮杂环丁烷骨架的高度结构和立体化学多样性使它们可用于通过SAR研究评估其生物学和药理活性。另外，通过有效转化为生物学上相关的新型吡喃恶唑酮和吡咯衍生物，发现了它们的潜在合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00849
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 乙基 2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并苯并嘧啶：合成、抗结直肠癌增殖活性和理化性质

  摘要：

  10个新的不同取代的3-benzyl-5-aryl-3,5-dihydro-4 H -benzo [6,7]chromeno[2,3 - d ]pyrimidin-4,6,11-triones 3通过一个简单的合成和具有成本效益的一锅法、三组分反应，从现成的 ethyl 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4 H -benzo[ g ]chromene-3-在无溶剂和无催化剂条件下制备羧酸盐、苄胺和原甲酸三乙酯。筛选了所有新化合物对两种结直肠癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，化合物3-benzyl-5-phenyl-3,5-dihydro-4 H -benzo[6,7]chromeno[2,3 - d ]pyrimidine-4,6,11-trione ( 3a) 和 3-benzyl-5-(3-hydroxyphenyl)-3,5-dihydro-4

  DOI：

  10.3390/molecules27227878

文献信息

• CeO₂/CuO@N‐GQDs@NH₂nanocomposite as a high‐performance catalyst for the synthesis of benzo[g]chromenes
  作者：Javad Safaei‐Ghomi、Fatemeh‐Sadat Bateni、Pouria Babaei

  DOI：10.1002/aoc.5657

  日期：2020.7

  A three‐component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile or ethyl cyanoacetate and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthaquinone has been achieved in the presence of an amino‐functionalized CeO2/CuO@ nitrogen graphene quantum dot nanocomposite as a highly effective heterogeneous catalyst to produce benzo[g]chromenes. The catalyst has been characterized by X‐ray diffraction, scanning electron microscopy, transmission

  在氨基官能化的CeO 2 / CuO @氮石墨烯量子点纳米复合物作为高效多相催化剂的存在下，已实现了芳族醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯与2-羟基-1,4-萘醌的三组分反应。生产苯并[g]色烯。该催化剂的特征在于X射线衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，X射线光电子光谱，Brunauer-Emmett-Teller（BET）和振动样品磁力计。该新催化剂已被证明在制备苯并[g]二甲基苯酮中非常有效。
• DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.082

  日期：2010.7

  We have reported DBU catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate, and 4-hydroxycoumarin/4-hydroxy-6-methylpyrone/1-naphthol/2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in water under reflux. The attractive features of this process

  我们已经报道了DBU催化一锅合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃，2-氨基-4 H-苯并[ h ]苯并二胺回流下得自醛，活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基吡喃酮/ 1-萘酚/ 2-羟基萘-1,4-二酮的-4 H-苯并[ g ]色酮。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。
• Dysprosium–balsalazide complex trapped between the functionalized halloysite and <i>g</i> ‐C ₃ N ₄ : A novel heterogeneous catalyst for the synthesis of annulated chromenes in water
  作者：Golnaz Rahimzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Mansoureh Daraie、Masoud Mohammadi

  DOI：10.1002/aoc.6829

  日期：2022.10

  In this work, a complex of dysprosium and balsalazide was trapped between the functionalized g-C3N4 and halloysite via a simple approach. The resulting [Hal-BS/g-C3N4-Dy]-heterogenized complex was characterized using FT-IR, SEM, EDX, elemental mapping, XRD, ICP-OES, and TGA. The catalytic activity of [Hal-BS/g-C3N4-Dy] was examined in the synthesis of an array of biologically active pyran derivatives

  在这项工作中，镝和巴柳氮的复合物通过一种简单的方法被困在功能化的g -C 3 N 4和埃洛石之间。使用 FT-IR、SEM、EDX、元素映射、XRD、ICP-OES 和 TGA 表征所得的 [Hal-BS/ g -C 3 N 4 -Dy]-异质复合物。[Hal-BS/ g -C 3 N 4 -Dy] 的催化活性在一系列具有生物活性的吡喃衍生物的合成中进行了检测，即 2-amino-5,10-dioxo-4-aryl- 5,10-dihydro-4 H-苯并[ g]铬烯-3-腈。该反应在作为绿色溶剂的水中在回流条件下实现。以优异的产率（高达 98%）获得所需的产品。此外，在不损失催化活性和最佳反应条件下，研究了这种新型催化剂的可重复使用性 8 个循环。ICP-OES测试表明催化反应过程中没有金属浸出，表明催化剂的非均相方式。
• Potassium phthalimide-N-oxyl: a novel, efficient, and simple organocatalyst for the one-pot three-component synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in water
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mohammad Eslami、Ali Maleki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.068

  日期：2013.1

  A wide variety of 2-amino-4H-chromene derivatives with diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently prepared via one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and diverse enolizable C-H activated acidic compounds in the presence of low loading of potassium phthalimide-N-oxyl (POPINO), as a new organocatalyst, in aqueous media. This procedure is a clean, transition metal-free, and environmentally friendly approach to prepare different 2-amino-4H-chromen derivatives that offers many advantages including short reaction time, high to quantitative yields, low cost, and straightforward work-up. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.