ethyl 1-cyano-trans-2(e),6(a)-diphenyl-4-oxocyclohexane-1(e)-carboxylate | 111904-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-cyano-trans-2(e),6(a)-diphenyl-4-oxocyclohexane-1(e)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-1-cyano-2,6-diphenyl-cyclohexanecarboxylate；ethyl (2R,6R)-1-cyano-4-oxo-2,6-diphenylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 111904-71-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: QRYPXLQVHZQIEK-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyano-trans-2(e),6(a)-diphenyl-4-oxocyclohexane-1(e)-carboxylate 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.7h， 以77%的产率得到ethyl 1-cyano-cis-2(e),6(e)-diphenyl-4-oxocyclohexane-1(e)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structures of Marvel's .delta.-lactone and polymer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a042
• 作为产物：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 、 氰乙酸乙酯 在 Aspergillus niger glucoamylase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到ethyl 1-cyano-trans-2(e),6(a)-diphenyl-4-oxocyclohexane-1(e)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用葡糖淀粉酶生成具有季碳中心的环己酮的生物催化双迈克尔反应

  摘要：

  摘要 报道了用于构建季碳中心的生物催化双迈克尔反应。来自黑曲霉 (AnGA) 的葡糖淀粉酶被用作可持续和环保的催化剂。以高达 92% 的产率获得了各种具有季碳中心的高度取代的反式环己酮。作为酶混杂的一个新案例，这项工作为构建四元碳中心提供了一种生物催化替代方案。图文摘要来自黑曲霉 (AnGA) 的葡糖淀粉酶催化 (1E,4E)-1,5-diarylpenta-的双迈克尔加成1,4-dien-3-ones 与活性亚甲基化合物形成各种具有季碳中心的高度取代的反式环己酮

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1964-6

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Double-Conjugate Addition of Malononitrile to Dienones: Efficient Synthesis of Optically Active Cyclohexanones
  作者：Xue-ming Li、Bo Wang、Jun-min Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/ol102570b

  日期：2011.2.4

  9-Amino-9-deoxyepiquinine efficiently catalyzed the double-conjugate addition of malononitrile to dienones. A number of 1,1,2,6-tetrasubstituted cyclohexanones were prepared in good yields, diastereoselectivities, and excellent enantioselectivities.
• ROWLAND, ALEX T.;GILL, BENJAMIN C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 434-437
  作者：ROWLAND, ALEX T.、GILL, BENJAMIN C.

  DOI：——

  日期：——