1-methyl-3-(phenylsulfinyl)-1H-pyrrole | 75421-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenylsulfinyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(Benzenesulfinyl)-1-methylpyrrole
• CAS: 75421-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: FSTNZPJJCGCASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(phenylsulfinyl)-1H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-methyl-3-(phenylthio)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and rearrangement of pyrrolyl sulfides and sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a016
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(phenylsulfinyl)-1H-pyrrole 以71%的产率得到1-methyl-3-(phenylsulfinyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and rearrangement of 2-(arylsulfinyl)- and 2-(alkylsulfinyl)pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a025

文献信息

• Regioselective and oxidant-free sulfinylation of indoles and pyrroles with sulfinamides
  作者：Yuan-Zhao Ji、Jin-Yu Zhang、Hui-Jing Li、Chunguang Han、Yi-Kun Yang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob00526a

  日期：——

  time-controlled highly selective C3- or C2-sulfinylation of pyrroles with sulfinamides is reported for the first time. The sulfinylation of indoles with sulfinamides using this protocol is oxidant-free and can be performed under obviously more feasible conditions (1.2 equiv. of indoles, 10 min) in comparison with the precedent procedure (3–20 equiv. of indoles, 16–18 h, ammonium persulfate as oxidant, hv). A

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。
• TMSOTf-Promoted Sulfinylation of Electron-Rich Aromatics with Sodium Arylsulfinates
  作者：Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu、Yuan-Zhao Ji、Hao-Ran Yang、Zheng-Yan Zhang、Li-Jun Xie

  DOI：10.1055/s-0039-1691563

  日期：2020.3

  presence of TMSOTf is reported. Various electron-rich aromatics, including pyrroles, thiophenes, indoles, and electron-rich arenes, with sodium arylsulfinates are converted into the corresponding sulfoxides in moderate to excellent yields. This protocol possesses many advantages such as readily available and stable starting materials, broad substrate scopes, and transition-metal-free reaction conditions

  报道了一种新的无过渡金属路线，用于在 TMSOTf 存在下用芳基亚磺酸钠直接亚磺酰化富电子芳烃。各种富电子芳烃，包括吡咯、噻吩、吲哚和富电子芳烃，与芳基亚磺酸钠一起以中等至极好的收率转化为相应的亚砜。该协议具有许多优点，例如易于获得且稳定的起始材料、广泛的底物范围和无过渡金属的反应条件。
• CARMONA O.; GREENHOUSE R.; LANDEROS R.; MUCHOWSKI J. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5336-5339
  作者：CARMONA O.、 GREENHOUSE R.、 LANDEROS R.、 MUCHOWSKI J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and rearrangement of 2-(arylsulfinyl)- and 2-(alkylsulfinyl)pyrroles
  作者：Olga Carmona、Robert Greenhouse、Rosita Landeros、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo01314a025

  日期：1980.12
• Synthesis and rearrangement of pyrrolyl sulfides and sulfones
  作者：Javier DeSales、Robert Greenhouse、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00140a016

  日期：1982.9