methyl (S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxobutanoate | 1350806-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxobutanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-(1-methylpyrrol-2-yl)-2-oxobutanoate
• CAS: 1350806-18-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 340.335
• InChiKey: BNPBVGMBMHVNNO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 (E)-4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-oxo-but-3-enoic acid methyl ester 在 C₇₄H₁₀₀O₈P₂Pd⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (R)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxobutanoate 、 methyl (S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子型钯配合物催化β，γ-不饱和α-酮酸酯对吲哚和吡咯的高对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  带有空间要求的二膦配体作为路易斯酸催化剂的手性二价Pd配合物，可以催化带有β，γ-不饱和α-酮酸酯的吲哚和吡咯的不对称Friedel-Crafts（FC）烷基化反应，从而提供F-具有苄基立体中心的C烷基化产物，收率高，对映选择性高。手性Pd络合物和亲电子试剂形成的反应性螯合结构对于在FC烷基化反应中获得高水平的不对称诱导非常重要。F–C产物可通过催化不对称烯序列容易地官能化以生成α-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.006

文献信息

• Highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole and pyrrole with β,γ-unsaturated α-ketoester catalyzed by chiral dicationic palladium complex
  作者：Kohsuke Aikawa、Kazuya Honda、Shunsuke Mimura、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.006

  日期：2011.12

  The chiral dicationic Pd complexes, bearing sterically demanding diphosphine ligands as Lewis acid catalysts, are shown to catalyze the asymmetric Friedel–Crafts (F–C) alkylations of indoles and pyrroles with β,γ-unsaturated α-ketoesters, to provide the F–C alkylation products with benzylic stereocenters in high yields and enantioselectivities. The reactive chelated structure, formed by the chiral dicationic

  带有空间要求的二膦配体作为路易斯酸催化剂的手性二价Pd配合物，可以催化带有β，γ-不饱和α-酮酸酯的吲哚和吡咯的不对称Friedel-Crafts（FC）烷基化反应，从而提供F-具有苄基立体中心的C烷基化产物，收率高，对映选择性高。手性Pd络合物和亲电子试剂形成的反应性螯合结构对于在FC烷基化反应中获得高水平的不对称诱导非常重要。F–C产物可通过催化不对称烯序列容易地官能化以生成α-羟基酯。