(2R)-1-trityloxypent-4-yn-2-ol | 909016-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R)-1-trityloxypent-4-yn-2-ol
• CAS: 909016-33-7
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: QREKIBRBBOQRAQ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-trityloxypent-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.09h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Biselyngbyolide A

  摘要：

  Biselyngbyolide A is an 18-membered macrolide that exhibits significant biological activities such as growth-inhibitory activity and apoptosis inducing activity against cancer cells. In this study, the first total synthesis of biselyngbyolide A by using an intramolecular Stille coupling reaction as a key step is achieved.

  DOI：

  10.1021/ol500996n
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-(R)-缩水甘油醚 、 乙炔氢锂 在 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2R)-1-trityloxypent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077