1-isocyanato-3-methylsulfanyl-propane | 32768-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-isocyanato-3-methylsulfanyl-propane
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-propyl isocyanate；1-Isocyanato-3-(methylsulfanyl)propane；1-isocyanato-3-methylsulfanylpropane
• CAS: 32768-02-8
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: BBETWBIEXQQFGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isocyanato-3-methylsulfanyl-propane 、 2-amino-3-benzyl-5-nitro-thiazolium; chloride 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-benzyl-5-nitro-3H-thiazol-2-ylidene)-(3-methylsulfanyl-propyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-3-（3-烷基-5-硝基-4-噻唑啉-2-亚基）脲和相关化合物作为血吸虫杀虫剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00279a020
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基三)丙烯酸呋喃 、 氯甲酸三氯甲酯 在 甲烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-isocyanato-3-methylsulfanyl-propane
  参考文献：
  名称：

  手性N-烷基氨基甲酸酯的开发作为有效和选择性H3-受体拮抗剂的新线索：合成，毛细管电泳以及体外和口服体内活性。

  摘要：

  制备具有N-烷基链的作为3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的衍生物的新型氨基甲酸酯作为组胺H3-受体拮抗剂。N-烷基侧链与甲基的分支产生手性化合物，其通过Mitsunobu方案改编的Gabriel合成立体定向地合成。通过毛细管电泳（CE）测定某些手性化合物的光学纯度（ee> 95％）。在大鼠大脑皮层突触体上的组胺H3受体功能测试中，所研究的化合物显示出明显的高拮抗剂活性（Ki值为4.1-316 nM）。在豚鼠回肠的外周模型中观察到类似的H3受体拮抗剂活性。通过体外测定未发现手性拮抗剂的H3受体的立体选择性鉴别。口服给药后，还在小鼠体内筛选所有化合物的中心H3受体拮抗剂活性。大多数化合物是H3受体介导的脑Ntau-甲基组胺水平增强的有效剂。N-2-庚基氨基甲酸酯的对映异构体在体内药理作用中表现出立体选择性差异（（S）衍生物的ED50为0.39 mg / kg，而（R）衍生物的ED50为1.5 mg

  DOI：

  10.1021/jm9804376

文献信息

• Development of Chiral <i>N</i>-Alkylcarbamates as New Leads for Potent and Selective H₃-Receptor Antagonists:  Synthesis, Capillary Electrophoresis, and in Vitro and Oral in Vivo Activity
  作者：Astrid Sasse、Katarzyna Kiec-Kononowicz、Holger Stark、Malgorzata Motyl、Sibylle Reidemeister、C. Robin Ganellin、Xavier Ligneau、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm9804376

  日期：1999.2.1

  N-2-heptylcarbamate showed a stereoselective differentiation in their pharmacological effect in vivo (ED50 of 0.39 mg/kg for the (S)-derivative vs 1.5 mg/kg for the (R)-derivative) most probably caused by differences in pharmacokinetic parameters. H1- and H2-receptor activities were determined for some of the novel carbamates, demonstrating that they have a highly selective action at the histamine H3 receptor

  制备具有N-烷基链的作为3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的衍生物的新型氨基甲酸酯作为组胺H3-受体拮抗剂。N-烷基侧链与甲基的分支产生手性化合物，其通过Mitsunobu方案改编的Gabriel合成立体定向地合成。通过毛细管电泳（CE）测定某些手性化合物的光学纯度（ee> 95％）。在大鼠大脑皮层突触体上的组胺H3受体功能测试中，所研究的化合物显示出明显的高拮抗剂活性（Ki值为4.1-316 nM）。在豚鼠回肠的外周模型中观察到类似的H3受体拮抗剂活性。通过体外测定未发现手性拮抗剂的H3受体的立体选择性鉴别。口服给药后，还在小鼠体内筛选所有化合物的中心H3受体拮抗剂活性。大多数化合物是H3受体介导的脑Ntau-甲基组胺水平增强的有效剂。N-2-庚基氨基甲酸酯的对映异构体在体内药理作用中表现出立体选择性差异（（S）衍生物的ED50为0.39 mg / kg，而（R）衍生物的ED50为1.5 mg
• 1-Alkyl-3-(3-alkyl-5-nitro-4-thiazolin-2-ylidene)ureas and related compounds as schistosomicides
  作者：Leslie M. Werbel、Margaret B. Degnan、Gail F. Harger、David B. Capps、Peter J. Islip、Michael D. Closier

  DOI：10.1021/jm00279a020

  日期：1972.9