(S)-(+)-methyl-1-nonyne | 6131-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳化物
• 英文名称: (S)-(+)-methyl-1-nonyne
• 英文别名: (S)-7-methylnon-1-yne；(S)-7-methyl-non-1-yne；(+)-(S)-7-Methyl-non-1-in；(S)-(+)-7-Methylnon-1-in；(S)-7-Methyl-1-nonin；(7S)-7-methylnon-1-yne
• CAS: 6131-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: ILTCNNWNFZMWTJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  163.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl-1-nonyne 在 镍 氢气 作用下， 80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 生成 (S)-3-methylnonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 1-Alkynes Containing an Optically Active sec-Butyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a053
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-methyl-1-heptene 在 乙二胺四乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-(+)-methyl-1-nonyne
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素：几种Trogoderma（鞘翅目：dermestidae）的手性性信息素成分的合成

  摘要：

  （Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯-1-醇的（S）-对映体分别为1和4，以及（Z）-和（E）-14-甲基-8的（S）-对映体-hexadecenal，6和7，分别，这是皮蠹的性信息素组分，已在由光学纯（启动用高光学纯度被合成小号）-2-甲基-1-丁醇。1的制备已使用一种新的通用方法进行，该方法用于将立体选择性和高产率的ω-炔醇还原为相应的（E）-烯醇。的光学纯的旋光1，4，6和7已经建立。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80262-7

文献信息

• Synthesis and biological activity of both (E)- and (Z)-isomers of optically pure (S)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal), the antipodes of the pheromone of the khapra beetle
  作者：K. Mori、S. Kuwahara、H.Z. Levinson、A.R. Levinson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87005-1

  日期：1982.1

  Both (E)- and (Z)-isomers of (S)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal) were synthesized from 100% optically pure (R)-(+)-citronellic acid. These antipodes of the khapra beetle pheromone were 1/500 to 1/1000 times as active as the natural (R)-pheromone. Determination of the optical purities of citronellic acid and related compounds was achieved by hplc method. Warning was made not to forget the measurement

  （S）-14-甲基-8-十六烯醛（透皮）的（E）-和（Z）-异构体都是由100％光学纯的（R）-（+）-香茅酸合成的。khapra甲虫信息素的这些对映体的活性是天然（R）-信息素的1/500至1/1000倍。柠檬酸和相关化合物的光学纯度通过hplc方法测定。警告不要忘记将纯净液体的旋光度表示为[α] D（纯净）时的密度测量。
• Total Synthesis and Configurational Validation of (+)-Violapyrone C
  作者：Jong Seok Lee、Junho Shin、Hee Jae Shin、Hwa-Sun Lee、Yeon-Ju Lee、Hyi-Seung Lee、Hoshik Won

  DOI：10.1002/ejoc.201402524

  日期：2014.7

  of tert-butyl ynoates afforded α-pyrone cores of violapyrones. Moreover, this reaction was successfully applied to the stereospecific syntheses of (+)- and (–)-violapyrone C, which allowed the absolute configuration of natural (+)-violapyrone C to be assigned by comparison of the optical rotations. This first total synthesis, which proceeded in 22 % yield over 10 steps from (S)-(–)-2-methylbutanol, features

  金 (I) 催化的 ynoates 叔丁酯的分子内 6-endo-dig 环化得到 violapyrones 的 α-pyrone 核。此外，该反应成功地应用于 (+)- 和 (-)-violapyrone C 的立体有择合成，这允许通过比较旋光度来分配天然 (+)-violapyrone C 的绝对构型。这是第一次全合成，从 (S)-(-)-2-甲基丁醇以 22% 的产率进行 10 个步骤，具有氧化银 (I) 促进 1,4-丁二醇的单苄基化、Wittig 烯化、克莱森缩合、Corey– Fuchs 反应和金 (I) 催化的 α-吡喃酮合成。
• Synthesis of optically active forms of (Z)-14-methylhexadec-8-enal
  作者：K. Mori、T. Suguro、M. Uchida

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87008-2

  日期：1978.1

  The both enantiomers of (Z)-14-methylhexadec-8-enal were synthesized starting from (R)-(+)-citronellol. The (R)-(−)enantiomer (1) was about 250 times more active than its antipode (1') when tested on dermestid beetle.

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-烯醛的两种对映体均从（R）-（+）-香茅醇开始合成。当在皮甲虫中测试时，（R）-（-）对映异构体（1）的活性是其对映体（1 '）的约250倍。
• 금 촉매를 이용한 α-피론 유도체 전합성 방법 및 이에 의해 합성되어 인간 암세포주에 세포독성을 가지는 α-피론 유도체
  申请人：Korea Institute of Ocean Science ＆ Technology 한국해양과학기술원(120120344616) Corp. No ▼ 131471-0018173BRN ▼134-82-01458

  公开号：KR20160080799A

  公开（公告）日：2016-07-08

  본 발명에 따른 금 촉매를 이용한 α-피론 유도체 전합성 방법은, 부탄올을 출발물질로 하여 크게, 위팅 올레핀 반응(Witting olefin reaction), 스웬 산화반응(Swern oxidation reaction), 코리-푹스 반응(Corey-Fuchs reaction), 클라이센 축합반응(Claisen condensation)을 거쳐 제조된 β-케토 에스테르 화합물에 금(gold) 촉매를 이용한 6-endo-dig 분자내 고리화 반응을 통해 α-피론 고리 (α-pyrone ring)를 형성시켜 α-피론 유도체를 전합성(total synthesis)할 수 있다. 상기한 전합성 방법에 의해 제조된 α-피론 유도체는 자연 상에서 존재하는 α-피론 유도체와 동일한 형태를 가지는 (+)-바이올라피론 C((+)-violapyrone C)이며, 10 종 이상의 인간암세포주(human cancer cell line)에 세포독성(cytotoxicity)을 가져 암치료제로 유용하게 이용될 수 있다.

  本发明利用金催化剂进行α-吡喃诱导体全合成方法，以丁醇为起始物质，经过威廉逊烷基化反应（Witting olefin reaction）、斯文氧化反应（Swern oxidation reaction）、科里-福克斯反应（Corey-Fuchs reaction）和克莱森缩合反应（Claisen condensation）等步骤制备β-酮酯化合物，再利用金催化剂进行6-内环反应，形成α-吡喃环，从而合成α-吡喃诱导体。由上述全合成方法制备的α-吡喃诱导体具有与自然界中存在的α-吡喃诱导体相同的结构，如（+）-维奥拉吡喃C（(+)-violapyrone C），可在10多种人类癌细胞系中具有细胞毒性，可用作抗癌药物。