tert-butyldimethyl-non-8-enyloxysilane | 130252-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl-non-8-enyloxysilane
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-8-ene；Tert-butyl-dimethyl-non-8-enoxysilane
• CAS: 130252-79-8
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi
• 分子量: 256.504
• InChiKey: OKNKNBMKFHTDAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-non-8-enyloxysilane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以98%的产率得到tert-butyldimethyl-(7-oxiranylheptyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  寡聚乙二醇分选标签的溶液相平行合成。Murisolin及其相关产乙酸原的羟基丁烯内酯片段的所有四个立体异构体的制备

  摘要：

  寡聚乙二醇（OEG）混合物合成的原理通过穆里索林和许多其他产乙酸原素共有的羟基丁烯内酯片段的所有四种可能的立体异构体的合成得到说明。具有不同OEG单元数的改性二甲氧基苄基（-CH 2 CH 2O-）用于保护醇类，并用作两个立体中心的构型代码。编码的异构体在反应之前按混合顺序进行几个步骤，然后在分离过程中进行混合以得到单独的纯产物。引入了新的标记方案，其中带有羟基的立体中心被赋予两个不同的标记。然后，这些最初冗余的标签用于通过标签前体的适当成对反应，对另一个（未标签）立体中心的构型进行编码。详细介绍了OEG混合物合成的实验特征（反应，分析，分离和表征），并与含氟混合物合成进行了比较和对比。

  DOI：

  10.1021/jo060217x
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 Pd(P(t-Bu)2Me)2 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyldimethyl-non-8-enyloxysilane
  参考文献：
  名称：

  一种用于烷基溴脱卤化氢的温和钯催化方法：合成和机理研究

  摘要：

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja306323x

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective Anti-Markovnikov Addition of C–H Bonds in Aromatic Ketones to Alkenes
  作者：Naoki Kimura、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jacs.7b08385

  日期：2017.10.25

  alkylation reaction, in which the coupling of aromatic ketones with alkenes proceeds in the presence of only a simple Fe(PMe3)4 catalyst. The anti-Markovnikov addition of ortho C-H bonds in various ketones occurs with excellent regioselectivity under relatively mild reaction conditions. A strikingly wide variety of alkenes can be used for this reaction, and the high-yielding anti-Markovnikov addition

  我们在此报告了 CH 烷基化反应，其中芳香酮与烯烃的偶联仅在简单的 Fe(PMe3)4 催化剂存在下进行。在相对温和的反应条件下，各种酮中邻位 CH 键的反马尔可夫尼科夫加成具有优异的区域选择性。非常广泛的烯烃可用于该反应，并且使用该催化剂体系首次实现了芳族 CH 键与烯醇醚的高产反马尔科夫尼科夫加成。
• Stereoselective total synthesis of crucigasterins A, B and D through a common intermediate
  作者：Jayprakash Narayan Kumar、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.029

  日期：2013.7

  The first stereoselective total synthesis of the marine-derived antimicrobial amino-alcohols, crucigasterins A, B and D has been accomplished through a common intermediate starting from pent-3-en-1-ol. The method involves the Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Julia and Wittig olefinations as the key steps.

  海洋衍生的抗菌氨基醇，十字花青素A，B和D的第一个立体选择性全合成反应是通过从pent-3-en-1-ol开始的常见中间体完成的。该方法涉及Sharpless不对称氨基羟基化反应以及Julia和Wittig烯烃化反应的关键步骤。
• Synthesis of five natural butanolides
  作者：Danqi Zou、Yikang Wu、Bubing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.046

  日期：2018.5

  Litseadioxanins A and B, the so far only known natural products with a dihydrodioxine ring at the terminal of a side chain, were synthesized for the first time. The peroxy functionality was installed via a photo [4 + 2] cycloaddition of O2 to a multifunctional terminal 1,3-diene, a subtype of the reaction that has only a limited number of simple precedents (mostly monofunctional/with a much shorter

  迄今为止，仅合成了迄今仅已知的在侧链末端具有二氢​​二氧杂环丁烷环的天然产物Litseadioxanins A和B。过氧官能团是通过O 2的光[4 + 2]环加成到多功能末端1,3-二烯的反应而安装的，该反应的子类型仅具有有限的简单先例（主要是单官能的/具有短得多的烷基）链）中的文献。人们发现LED优于传统的汞或钨灯，不仅产量更高，而且大大简化了操作。还首次合成了litseadioxanins的二烯前体（也是天然产物）。借助合成样品，以前未知的[α] D浓度/时间依赖性 这些二烯被揭示出来。
• [EN] KETONE SYNTHESIS AND APPLICATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CÉTONE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2022019921A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided are new nickel./zirconium-mediated coupling reactions useful in the synthesis of ketone-containing compounds, e.g., halichondrin natural products and related molecules. A feature of the present disclosure is the use of a nickel(I) catalyst in tandem with a nickel (II) catalyst in the Ni/Zr-mediated coupling reactions. Without wishing to be bound by any particular theory, the nickel (I) catalyst selectively activates the electrophilic coupling partner (i.e., the compound of Formula (A)), and the nickel(ll) catalyst selectively activates the nucleophilic coupling partner (i.e., a thioester of Formula (B)). This dual catalyst system leads to improved coupling efficiency and eliminates the need for a large excess of one of the coupling partners (i.e., a compound of Formula (A) or (B)).

  本文提供的是新的镍/锆介导的偶联反应，可用于合成含酮基化合物，例如海绵毒素天然产物和相关分子。本公开的特点是在Ni/Zr介导的偶联反应中使用镍(I)催化剂和镍(II)催化剂。没有特定理论的约束，镍(I)催化剂选择性地激活亲电偶联反应的配对体（即式(A)化合物），而镍(II)催化剂选择性地激活亲核偶联反应的配对体（即式(B)的硫酯）。这种双催化剂系统可以提高偶联效率，并消除了需要大量过量其中一种配对体（即式(A)或(B)化合物）的需要。
• Sila-pheromones: Silicon analogues of the female sex pheromone of the processionary moth thaumetopoea pityocampa
  作者：Gemma Arsequell、Francisco Camps、Gemma Fabriàs、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94687-2

  日期：1990.1