4-{[(2-Methoxyphenyl)methyl]amino}phenol | 665014-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(2-Methoxyphenyl)methyl]amino}phenol
• 英文别名: 4-[(2-methoxyphenyl)methylamino]phenol
• CAS: 665014-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03784745
• 分子量: 229.279
• InChiKey: OPCVADCYRJJTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(2-Methoxyphenyl)methyl]amino}phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-methoxybenzyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-N-(2-methoxy-benzyliden)-anilin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-{[(2-Methoxyphenyl)methyl]amino}phenol
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008

文献信息

• Backbone conformation affects duplex initiation and duplex propagation in hybridisation of synthetic H-bonding oligomers
  作者：Giulia Iadevaia、Diego Núñez-Villanueva、Alexander E. Stross、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/c8ob00819a

  日期：——

  homo-oligomers equipped with either phosphine oxide or phenol recognition modules were measured in toluene. When the backbone is very flexible (pentane-1,5-diyl thioether), the stability increases uniformly by an order of magnitude for each additional base-pair added to the duplex: the effective molarities for formation of the first intramolecular H-bond (duplex initiation) and subsequent intramolecular

  配有互补的H键供体和受体侧链的合成低聚物在有机溶剂中形成多重H键合的双链体。四个具有不同主链的低聚物家族的双链形成特性的比较表明，形成具有三个或四个链间H键的延伸双链比形成仅形成两个H键的复合物更具挑战性。在甲苯中测量配备有氧化膦或酚识别模块的长度互补均聚物之间形成的1：1配合物的稳定性。当主链非常灵活时（戊烷-1,5-二基硫醚），对于添加到双链体中的每个附加碱基对，稳定性均会均匀地增加一​​个数量级：形成第一个分子内氢键（双链引发）和随后的分子内氢键（双链传播）的有效摩尔数相似。将这种灵活的系统与三个更刚性的骨架（芳香环和亚甲基的异构体组合）进行了比较。刚性系统之一的行为与柔性主干完全相同，而其他两个则不同。对于这些系统，形成第一个分子内氢键的有效摩尔浓度与其他两个主链的摩尔浓度相同，但是在较长的低聚物之间没有形成额外的氢键。对于这些系统中的双链体传播而言，有效摩尔浓度太低，因为低聚物主链无法采用与延伸双链体形成相容的构象。
• Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation in the Synthesis of Bioactive Spiro β-Lactams
  作者：Jixuan Liang、Jingbo Chen、Fengxiang Du、Xianghui Zeng、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol901005x

  日期：2009.7.2

  New oxidative dearomatization procedures leading to Spiro beta-lactams and oxindoles were developed. By a variation of the oxidative reaction conditions, the usefulness of phenolic amides, derived from 4-aminophenol, in the synthesis of structurally different types of molecules was demonstrated.