5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylpentanamide | 1151811-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylpentanamide
• 英文别名: 5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentanoic acid methyl-methoxy-amide；5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methylpentanamide
• CAS: 1151811-09-4
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃Si
• 分子量: 399.605
• InChiKey: BRCPICHSVICNHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylpentanamide 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叔烷基烯丙醇的动力学拆分：带有α-四取代立体中心的环状醚的高度对映选择性

  摘要：

  开发了手性磷酸催化的叔烯丙基醇的动力学拆分，以提供结构上有价值的对映体富集的2,2-二取代的四氢呋喃，四氢吡喃和氧杂环丁烷。分离出的各种叔烯丙醇的选择性系数≤120。叔烯丙基碳阳离子中间体介导对映选择性分子内取代，以实现高区域和对映选择性。催化剂用量低的克级反应以及回收的醇和产物的后续转化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01110
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 C₂H₆AlCl₂ 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  叔烷基烯丙醇的动力学拆分：带有α-四取代立体中心的环状醚的高度对映选择性

  摘要：

  开发了手性磷酸催化的叔烯丙基醇的动力学拆分，以提供结构上有价值的对映体富集的2,2-二取代的四氢呋喃，四氢吡喃和氧杂环丁烷。分离出的各种叔烯丙醇的选择性系数≤120。叔烯丙基碳阳离子中间体介导对映选择性分子内取代，以实现高区域和对映选择性。催化剂用量低的克级反应以及回收的醇和产物的后续转化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01110

文献信息

• Iminium ion cascade reactions: stereoselective synthesis of quinolizidines and indolizidines
  作者：Shawn M. Amorde、Ivan T. Jewett、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.074

  日期：2009.4

  A novel iminium ion cascade reaction has been developed that allows for the stereoselective synthesis of a variety of substituted aza-fused bicycles. The combination of amino allylsilanes and aldehydes (or ketones) was used to synthesize a number of quinolizidines and indolizidines in a one-pot reaction sequence. This technology has been used to effect the facile syntheses of several indolizidine and

  已经开发了一种新型亚胺离子级联反应，可以立体选择性地合成各种取代的氮杂融合双环。氨基烯丙基硅烷和醛（或酮）的组合被用于在一锅反应序列中合成许多喹唑西啶和吲哚里西啶。该技术已被用于实现几种吲哚里西啶和喹诺西啶天然产物的简便合成，包括 (±)-epilupinine、(±)-tashiromine 和 (-)-epimyrtine。已经检查了底物范围，改变氨基烯丙基硅烷（伯、仲和共轭）和羰基化合物（醛和酮）的类型，以提供各种稠环结构。改变选择的组分允许在核心结构的不同位置包含合成有用的官能团。
• Convergent, stereoselective syntheses of the glycosidase inhibitors broussonetines D and M
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1039/b821431j

  日期：——

  The first syntheses of the polyhydroxylated alkaloids (iminosugars) broussonetines D and M, glycosidase inhibitors of the pyrrolidine class, have been performed in a convergent, stereocontrolled way from D-serine as the chiral starting material. A cross metathesis step was one key feature of the synthesis. The versatility of the synthetic concept chosen permits the access to many members of this compound

  吡咯烷类的糖苷酶抑制剂多羟基化生物碱（亚氨基糖）布鲁内斯汀D和M的首次合成已通过聚合，立体控制的方式从 D-丝氨酸作为手性原料。交叉复分解步骤是合成的关键特征之一。所选合成概念的多功能性使该化合物家族的许多成员（天然成员及其类似物）都可以使用。
• [EN] COPPER COMPLEXES FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPLEXES DE CUIVRE DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：ALS THERAPY DEVELOPMENT INST

  公开号：WO2022047014A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present disclosure relates to copper complexes, pharmaceutical compositions comprising these complexes, chemical processes for preparing these complexes, and their use in the treatment of neurodegenerative disease, e.g., amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  本公开涉及铜配合物、包含这些配合物的药物组合物、制备这些配合物的化学过程，以及它们在治疗神经退行性疾病（例如肌萎缩侧索硬化症）中的应用。
• Kinetic Resolution of Tertiary Allylic Alcohols: Highly Enantioselective Access to Cyclic Ethers Bearing an α-Tetrasubstituted Stereocenter
  作者：Chao-Huan Zhang、Qing Gao、Meng Li、Jian-Fei Wang、Chuan-Ming Yu、Bin Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01110

  日期：2021.5.21

  A chiral phosphoric acid-catalyzed kinetic resolution of tertiary allylic alcohols was developed to provide structurally valuable enantioenriched 2,2-disubstituted tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and oxepane. A variety of tertiary allylic alcohols were resolved with selectivity factors of ≤120. A tertiary allylic carbocationic intermediate mediates the enantioselective intramolecular substitution

  开发了手性磷酸催化的叔烯丙基醇的动力学拆分，以提供结构上有价值的对映体富集的2,2-二取代的四氢呋喃，四氢吡喃和氧杂环丁烷。分离出的各种叔烯丙醇的选择性系数≤120。叔烯丙基碳阳离子中间体介导对映选择性分子内取代，以实现高区域和对映选择性。催化剂用量低的克级反应以及回收的醇和产物的后续转化证明了该方法的实用性。