N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-cyanoacetamide | 157141-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: N-(5-chloropyridin-2-yl)cyanoacetamide；N-(5-chloropyrid-2-yl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 157141-56-5
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• mdl: MFCD06645372
• 分子量: 195.608
• InChiKey: BEDCRQBKUTUWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-cyanoacetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[2-(5-chloropyridyl)]-4-methyl-5-methylene-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted γ-Methylene γ-Lactams

  摘要：

  在碱催化下，N-取代氰基乙酰胺 1 与 1,2-二酮 2 缩合生成γ-羟基γ-内酰胺 3。用酸处理 3 可以得到新型杀菌的γ-亚甲基γ-内酰胺 4。4b 的外环双键与 4-甲苯亚磺酸盐发生了可逆反应。

  DOI：

  10.1071/ch05286
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 氰乙酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437

文献信息

• [EN] AMINO-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AMINO-SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2016170009A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to novel aminoindazolyl derivative compounds of Formula(I), the use of said compounds in treating diseases mediated by modulation of voltage-gated sodium channels in particular Nav1.7 AND to compositions containing said derivatives.

  本发明涉及一种新型氨基吲唑基衍生物化合物的公式(I)，所述化合物在治疗特定由调节电压门控钠通道，特别是Nav1.7介导的疾病中的应用，以及含有该衍生物的组合物。
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Pharmacokinetic Properties of Dihydroorotate Dehydrogenase Inhibitors:  2-Cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy- <i>N</i>-[3‘-methyl-4‘-(trifluoromethyl)phenyl]propenamide and Related Compounds
  作者：Elizabeth A. Kuo、Philip T. Hambleton、David P. Kay、Phillip L. Evans、Saroop S. Matharu、Edward Little、Neil McDowall、C. Beth Jones、Charles J. R. Hedgecock、Christopher M. Yea、A. W. Edith Chan、Peter W. Hairsine、Ian R. Ager、W. Roger Tully、Richard A. Williamson、Robert Westwood

  DOI：10.1021/jm9604437

  日期：1996.1.1

  been synthesized. Their in vivo biological activity determined in rat and mouse delayed type hypersensitivity has been found to correlate well with their in vitro DHODH potency. The most promising compound (3) has shown activity in rat and mouse collagen (II)-induced arthritis models (ED50 = 2 and 31 mg/kg, respectively) and has shown a shorter half-life in man when compared with leflunomide. Clinical

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。
• Synthesis of new pyridine-thiazolidin-4-one and pyridine-pyrazole-thiazolidin-4-one conjugates: Molecular modelling and docking as antimicrobial agents
  作者：Hena M. Abumelha、Omar M. Alatawi、Ali H. Alessa、Fuad A. Alatawi、Abrar Bayazeed、Najla A. Obaid、Nashwa M. El-Metwaly

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138233

  日期：2024.8

  A series of new functionalized pyridine-thiazolidin-4-one and pyridine-pyrazole-thiazolidin-4-one conjugates was synthesized. The DFT/B3LYP approach revealed that the synthesized hybrids had a non-planar configuration. Pyridine-thiazolidinone conjugates and , in which the benzene ring was substituted with a nitro group, exhibited the lowest energy gap (ΔE). Moreover, the MICs of hybrids against Gram-positive

  合成了一系列新型功能化吡啶-噻唑烷-4-酮和吡啶-吡唑-噻唑烷-4-酮缀合物。 DFT/B3LYP 方法表明合成的杂化物具有非平面构型。吡啶-噻唑烷酮缀合物 和 ，其中苯环被硝基取代，表现出最低的能隙（ΔE）。此外，还确定了杂合体对革兰氏阳性菌 () 和革兰氏阴性菌 () 以及真菌 () 的 MIC。还研究了 DNA 旋转酶的抑制作用，IC 值显示出不同的抑制活性。杂种 、 和 的抗菌活性显着，MIC 值分别为 49、30 和 35 µg/mL。使用分子对接鉴定了目标蛋白的结合能和相互作用模式，结果表明杂合体具有高结合能，表明它们作为抗菌剂的潜力。
• Synthesis, binding and bioactivity of γ-methylene γ-lactam ecdysone receptor ligands: Advantages of QSAR models for flexible receptors
  作者：Woldeamanuel Birru、Ross T. Fernley、Lloyd D. Graham、Julian Grusovin、Ronald J. Hill、Albert Hofmann、Linda Howell、Peter J. James、Karen E. Jarvis、Wynona M. Johnson、Dionne A. Jones、Christa Leitner、Andris J. Liepa、George O. Lovrecz、Louis Lu、Roland H. Nearn、Brian J. O’Driscoll、Tram Phan、Matthew Pollard、Kathleen A. Turner、David A. Winkler

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.020

  日期：2010.8

  Nuclear hormone receptors, such as the ecdysone receptor, often display a large amount of induced fit to ligands. The size and shape of the binding pocket in the EcR subunit changes markedly on ligand binding, making modelling methods such as docking extremely challenging. It is, however, possible to generate excellent 3D QSAR models for a given type of ligand, suggesting that the receptor adopts a relatively restricted number of binding site configurations or 'attractors'. We describe the synthesis, in vitro binding and selected in vivo toxicity data for gamma-methylene gamma-lactams, a new class of high-affinity ligands for ecdysone receptors from Bovicola ovis (Phthiraptera) and Lucilia cuprina (Diptera). The results of a 3D QSAR study of the binding of methylene lactams to recombinant ecdysone receptor protein suggest that this class of ligands is indeed recognised by a single conformation of the EcR binding pocket. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-hetaryl-2-cyanoacetamides in the synthesis of substituted (E)-N-hetaryl-2-cyanoacrylamides, (E)-N-alkyl-N-hetaryl-2-cyanoacrylamides, and 6-amino-2-oxo-4-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、E. B. Rusanov

  DOI：10.1134/s1070428007010101

  日期：2007.1

  Knoevenagel condensation of N-hetaryl-substituted cyanoacetamides with aldehydes gave the corresponding (E)-N-hetaryl-2-cyanoacrylamides which were converted into (E)-N-alkyl-N-hetaryl-2-cyanoacrylamides and 6-amino-2-oxo-4-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles. The structure of (E)-N-(pyridin-2-yl)-2-cyano-3-phenylprop-2-enamide was determined by X-ray analysis.