1,3-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene | 669064-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene
• 英文别名: 2-BisPEB；2-[2-[3-(2-pyridin-2-ylethynyl)phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 669064-04-4
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: IPGDLMMCGKQFTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 以 氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到[dichloro-(1,3-bis(2-pyridylethynyl)benzene)palladium]2
  参考文献：
  名称：

  具有由两个吡啶基和刚性π-共轭主链组成的反式螯合配体的Pd配合物

  摘要：

  摘要由1,2-二碘苯与2-炔基吡啶的1：2 Sonogashira反应制备了具有两个吡啶基和π共轭骨架的1,2-双（2-吡啶基乙炔基）苯衍生物。所获得的配体与钯（II）配合物如[PdCl 2（cod）]和[PdCl 2（MeCN）2]反应，形成具有以反螯合双齿模式配位的配体的配合物。由1，3-二碘苯和2-炔基吡啶获得的配体桥接两个Pd（II）中心，生成二铝配合物。具有反式螯合配体的二氯钯配合物在中心亚芳基中含有两个甲氧基，可促进苯基锂和苯基乙炔的偶联，从而产生各自的均偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.04.006
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 1,3-二乙炔苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以3%的产率得到1,3-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  负变构mGluR5调节剂的结构-活性关系。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于mGluR5-选择性配体2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）的化合物。发现该化合物是MPEP的结构类似物，取代的单体或二聚体类似物。所有化合物都保留了mGluR5选择性，而对其他mGluR或iGluR的活性很小或没有活性。取代的类似物1,3-双（吡啶-2-基乙炔基）苯（19）是mGluR5上的强负调节剂，而所有其他化合物相对于MPEP都失去了效价，表明其活性高度依赖于MPEP的位置。吡啶部分中的氮原子。同源性建模和配体对接研究用于了解结合模式和观察到的化合物19的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100578

文献信息

• Positional isomers of bispyridine benzene derivatives induce efficacy changes on mGlu5 negative allosteric modulation
  作者：Xavier Gómez-Santacana、James A.R. Dalton、Xavier Rovira、Jean Philippe Pin、Cyril Goudet、Pau Gorostiza、Jesús Giraldo、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.013

  日期：2017.2

  receptor 5 (mGlu5) with partial allosteric antagonists has received increased interest due to their favourable in vivo activity profiles compared to the unfavourable side-effects of full inverse agonists. Here we report on a series of bispyridine benzene derivatives with a functional molecular switch affecting antagonistic efficacy, shifting from inverse agonism to partial antagonism with only a single

  代谢型谷氨酸受体5（组mGlu的调制5与部分变构拮抗剂）已经接收到增加的兴趣，因为它们有利的体内活性谱相比充分反向激动剂的不利的副作用。在这里，我们报道了一系列具有影响拮抗功效的功能性分子开关的双吡啶苯衍生物，从反激动作用转变为部分拮抗作用，而苯环的取代方式只有一个变化。这些功效的变化通过计算对接进行了解释，揭示了两个不同的受体构象，这些构象具有不同的能量稳定性和不同的位置异构体结合偏好。
• Palladium-Catalyzed Copper-Free Sonogashira Coupling Reaction in Water and Acetone
  作者：Yuhong Zhang、Shengyin Shi

  DOI：10.1055/s-2007-984533

  日期：2007.7

  An efficient palladium-catalyzed copper-free Sono-gashira reaction in water and acetone has been developed under mild conditions. The results showed that the aryl iodides could carry out the cross-coupling reaction with a variety of terminal alkynes in high yields in water-acetone in the absence of amine, copper(I) salts, or phosphine ligands at 60 °C for one hour, and good yields were obtained for

  在温和的条件下开发了一种高效的钯催化的无铜 Sono-gashira 反应在水和丙酮中​​。结果表明，在没有胺、铜（I）盐或膦配体的情况下，芳基碘化物可以在水-丙酮中以高产率与各种末端炔烃在 60°C 下进行交叉偶联反应 1 小时在三苯基膦和哌啶的存在下，芳基溴化物在 60°C 下 12-24 小时获得了良好的收率。该方法可用于一锅法合成聚乙炔基芳香族化合物。
• Synthesis of ruthenium carbonyl cluster complexes containing bis(2′-pyridylethynyl)benzene derivatives: Construction of an extended Zero-valent ruthenium chain
  作者：Chen-Feng Gao、Yi-Ting Li、Eldhose V. Varghese、Yu-Lun Chang、Chia-Hsiang Chen

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121728

  日期：2023.12

  The reactions of Ru3(CO)12 in a refluxing acetonitrile-toluene solution with a half equivalent of the ligand 1,3-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene afforded Ru3(CO)7(μ-CO)[μ-(2-PyCCH)(1,3-C6H3)(2-PyCC)]Ru4(CO)12 (compound 1) and Ru3(CO)7(μ-CO)[μ-(2-PyCCH)(1,3-C6H2)(2-PyCCH)]Ru3(CO)8 (compound 2). Separately, Ru3(CO)12 was treated with a half equivalent of 1,4-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene in a refluxing

  Ru 3 (CO) 12在回流乙腈-甲苯溶液中与半当量配体 1,3-双(吡啶-2-乙炔基)苯反应得到 Ru 3 (CO) 7 (μ-CO)[μ -(2-PyCCH)(1,3-C 6 H 3 )(2-PyCC)]Ru 4 (CO) 12 (化合物1 ) 和 Ru 3 (CO) 7 (μ-CO)[μ-(2- PyCCH)(1,3-C 6 H 2 )(2-PyCCH)]Ru 3 (CO) 8 (化合物2 )。单独地，Ru 3 (CO) 12在回流乙腈-甲苯溶液中用半当量的1,4-双(吡啶-2-基乙炔基)苯处理生成Ru 3 (CO) 7 (μ-CO)[μ-(2-PyCCH)(1 ,4-C 6 H 3 )(2-PyCC)]Ru 4 (CO) 12 (化合物3 ) 和 Ru 3 (CO) 8 Ru(CO) 2 [μ-(2-PyCCH)(1,4-C 6 H 2 )(2-PyCCH)]Ru 3 (CO) 8（化合物4）。通过
• Cyclic Homo- and Heterohalogen Di-λ³-diarylhalonium Structures
  作者：Wei W. Chen、Margalida Artigues、Mercè Font-Bardia、Ana B. Cuenca、Alexandr Shafir

  DOI：10.1021/jacs.3c02406

  日期：2023.6.28

  this work presents synthetic design principles for a new family of structures with two hypervalent halogens in the ring. The smallest bis-phenylene derivative, [(C6H4)2I2]2+, was prepared through oxidative dimerization of a precursor bearing the ortho-disposed iodine and trifluoroborate groups. We also report, for the first time, the formation of cycles containing two different halogen atoms. These

  在人们对环状二芳基碘鎓盐的兴趣日益浓厚的背景下，这项工作提出了环中具有两个超价卤素的新结构族的合成设计原理。最小的双亚苯基衍生物[(C 6 H 4 ) 2 I 2 ] 2+是通过带有邻位碘和三氟硼酸根基团的前体的氧化二聚来制备的。我们还首次报道了包含两个不同卤素原子的环的形成。它们存在两个通过杂-(I/Br) 或-(I/Cl) 卤素对连接的亚苯基。该方法还扩展到环状双亚萘基衍生物[(C 10 H 6 )2 I 2 ] 2+。通过 X 射线分析进一步评估了这些双卤 (III) 环的结构。最简单的环状亚苯基双碘(III)衍生物的面间角为~120°，而类似的亚萘基盐的面间角更小，为~103°。所有二聚体通过 π-π 和 C-H/π 相互作用的组合形成二聚体对。作为该家族最大的成员，双-I(III)-大环也使用准平面呫吨骨架组装而成。其几何形状使两个碘 (III) 中心能够通过两个二齿三氟甲磺酸根
• Interconversion between multicomponent slider-on-deck and palladium capsule: regulation of catalysis and encapsulation
  作者：Isa Valiyev、Indrajit Paul、Yi-Fan Li、Emad Elramadi、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/d3dt04300b

  日期：——

  [Cu3(1)(2)]3+ and guest G were treated with palladium(II) ions, the biped 2 was released from [Cu3(1)(2)]3+ generating the nanocage [Pd2(2)4(G)]4+ with guest G being encapsulated (NetState-II). This transformation that was reversed by the addition of DMAP enabled modulation of both the overall fluorescence and the activity of copper(I) catalyzing an aza Hopf cyclization.

  当甲板上的滑块 [Cu 3 ( 1 )( 2 )] 3+和访客G用钯 ( II ) 离子处理时，Biped 2从 [Cu 3 ( 1 )( 2 )] 3+中释放，产生纳米笼 [Pd 2 ( 2 ) 4 ( G )] 4+ ，客体G被封装（NetState-II）。通过添加 DMAP 可逆转这种转化，从而能够调节总体荧光和铜 ( I ) 催化氮杂 Hopf 环化的活性。