2-(4-甲基-1-哌啶)-5-硝基苯甲酸 | 78243-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(4-甲基-1-哌啶)-5-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-methyl-piperidin-1-yl)-5-nitro-benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-Methylpiperidin-1-yl)-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 78243-27-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD01788141
• 分子量: 264.281
• InChiKey: ISYLQMMLDFSLPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-1-哌啶)-5-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5-氨基-2-(4-甲基-哌啶-1-基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 生成 2-(4-甲基-1-哌啶)-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  GRISS, G.;SAUTER, R.;GRELL, W.;HURNAUS, R.;EISELE, B.;KAHLING, J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Compounds
  申请人：PRIEPKE Henning

  公开号：US20110263556A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  This invention relates to compounds of formula I, their use as inhibitors of the microsomal prostaglandin E 2 synthase-1 (mPGES-1), pharmaceutical compositions containing them, and their use as medicaments for the treatment and/or prevention of inflammatory diseases and associated conditions such as inflammatory/nociceptive pain. A, M, R 1 , R 2 , R 7 , R a , R b , Q 3 , Q 4 , Q 6 , Z 2 , Z 4 , Z 5 , Z 6 and W have meanings given in the description.

  本发明涉及式I的化合物，它们作为微粒体前列腺素E2合酶-1（mPGES-1）的抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防炎症性疾病和相关情况（如炎症性/疼痛性疼痛）的药物的用途。A、M、R1、R2、R7、Ra、Rb、Q3、Q4、Q6、Z2、Z4、Z5、Z6和W在描述中给出了它们的含义。
• [EN] INHIBITORS OF THE MICROSOMAL PROSTAGLANDIN E2 SYNTHASE-1<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE E2 SYNTHASE-1 MICROSOMALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011048004A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  This invention relates to compounds of formula I, their use as inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1), pharmaceutical compositions containing them, and their use as medicaments for the treatment and/or prevention of inflammatory diseases and associated conditions such as inflammatory/nociceptive pain. A, M, R1, R2, R7' Ra, Rb, Q3, Q4, Q6, Z2, Z4, Z5, Z6 and W have meanings given in the description.

  本发明涉及公式I的化合物，其用作微粒体前列腺素E2合酶-1（mPGES-1）的抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防炎症性疾病及相关症状（如炎症性/疼痛性疼痛）的药物的用途。A、M、R1、R2、R7'、Ra、Rb、Q3、Q4、Q6、Z2、Z4、Z5、Z6和W在说明中有定义。
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Benzophenone Derivatives.
  作者：Eiji KUMAZAWA、Kenji HIROTANI、S. Clifford BURFORD、Keiichi KAWAGOE、Tamotsu MIWA、Ikuo MITSUI、Akio EJIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.1470

  日期：——

  Novel benzophenone derivatives were synthesized and screened for cytotoxic and antitumor activity. Friedel-Crafts condensation was employed to construct the benzophenone skeleton. Among the compounds synthesized, morpholino and thiomorpholino benzophenones 3a-d exhibited potent cytotoxic activity against P388 murine leukemia and PC-6 human lung carcinoma cells in vitro, and compounds 3a, 3c, and 3j

  合成了新型的二苯甲酮衍生物，并筛选了其细胞毒性和抗肿瘤活性。使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）缩合反应构建二苯甲酮骨架。在合成的化合物中，吗啉代和硫代吗啉代二苯甲酮3a-d在体外对P388鼠白血病和PC-6人肺癌细胞表现出有效的细胞毒活性，而化合物3a，3c和3j腹膜内给药对它们具有显着的抗肿瘤活性。腹膜内接种小鼠P388细胞引起的恶性腹水。
• (Benzoylphenyl)piperidines: a new class of immunomodulators
  作者：Francois D. Bellamy、Jean B. Chazan、Pierre Dodey、Patrick Dutartre、Khan Ou、Marc Pascal、Jacques Robin

  DOI：10.1021/jm00109a004

  日期：1991.5

  series of (benzoylphenyl)piperidines has been synthesized and evaluated for activity as immunomodulators. Several of these compounds show good activity in primary screening on the basis of the lymphocytes mitogenic response to Con A, PHA, and PWM. A chloro group in position 4 of the benzoyl moiety as well as an amino group (or a carbamate derivative) para to the piperidine nucleus seems to be essential

  已经合成了一系列（苯甲酰基苯基）哌啶，并评估了其作为免疫调节剂的活性。这些化合物中的几种在基于对Con A，PHA和PWM的淋巴细胞促有丝分裂反应的基础上筛选中显示出良好的活性。苯甲酰基部分第4位的氯以及对哌啶核的氨基（或氨基甲酸酯衍生物）似乎对活性至关重要。所描绘的化合物可以被认为是新系列免疫调节剂的第一个实例。
• Compounds
  申请人：Priepke Henning

  公开号：US08951999B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  This invention relates to compounds of formula I, their use as inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1), pharmaceutical compositions containing them, and their use as medicaments for the treatment and/or prevention of inflammatory diseases and associated conditions such as inflammatory/nociceptive pain. A, M, R1, R2, R7, Ra, Rb, Q3, Q4, Q6, Z2, Z4, Z5, Z6 and W have meanings given in the description.

  本发明涉及公式I的化合物，其作为微粒体前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）的抑制剂的用途，包含它们的制药组合物，并且作为治疗和/或预防炎症性疾病和相关病症，如炎症性/疼痛性疼痛的药物使用。其中A，M，R1，R2，R7，Ra，Rb，Q3，Q4，Q6，Z2，Z4，Z5，Z6和W的含义在说明中给出。