2-(4-methyl-1-piperidinyl)-5-nitrobenzoyl chloride | 132439-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-methyl-1-piperidinyl)-5-nitrobenzoyl chloride
• 英文别名: 2-(4-Methylpiperidin-1-yl)-5-nitrobenzoyl chloride
• CAS: 132439-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₃
• mdl: MFCD13704266
• 分子量: 282.727
• InChiKey: ACNAUNSRNWNRHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-1-piperidinyl)-5-nitrobenzoyl chloride 在 盐酸 、 铁粉 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [5-Amino-2-(4-methylpiperidin-1-yl)phenyl]-(3-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （苯甲酰基苯基）哌啶：一类新的免疫调节剂。

  摘要：

  已经合成了一系列（苯甲酰基苯基）哌啶，并评估了其作为免疫调节剂的活性。这些化合物中的几种在基于对Con A，PHA和PWM的淋巴细胞促有丝分裂反应的基础上筛选中显示出良好的活性。苯甲酰基部分第4位的氯以及对哌啶核的氨基（或氨基甲酸酯衍生物）似乎对活性至关重要。所描绘的化合物可以被认为是新系列免疫调节剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm00109a004
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-methyl-1-piperidinyl)-5-nitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （苯甲酰基苯基）哌啶：一类新的免疫调节剂。

  摘要：

  已经合成了一系列（苯甲酰基苯基）哌啶，并评估了其作为免疫调节剂的活性。这些化合物中的几种在基于对Con A，PHA和PWM的淋巴细胞促有丝分裂反应的基础上筛选中显示出良好的活性。苯甲酰基部分第4位的氯以及对哌啶核的氨基（或氨基甲酸酯衍生物）似乎对活性至关重要。所描绘的化合物可以被认为是新系列免疫调节剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm00109a004

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Benzophenone Derivatives.
  作者：Eiji KUMAZAWA、Kenji HIROTANI、S. Clifford BURFORD、Keiichi KAWAGOE、Tamotsu MIWA、Ikuo MITSUI、Akio EJIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.1470

  日期：——

  Novel benzophenone derivatives were synthesized and screened for cytotoxic and antitumor activity. Friedel-Crafts condensation was employed to construct the benzophenone skeleton. Among the compounds synthesized, morpholino and thiomorpholino benzophenones 3a-d exhibited potent cytotoxic activity against P388 murine leukemia and PC-6 human lung carcinoma cells in vitro, and compounds 3a, 3c, and 3j

  合成了新型的二苯甲酮衍生物，并筛选了其细胞毒性和抗肿瘤活性。使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）缩合反应构建二苯甲酮骨架。在合成的化合物中，吗啉代和硫代吗啉代二苯甲酮3a-d在体外对P388鼠白血病和PC-6人肺癌细胞表现出有效的细胞毒活性，而化合物3a，3c和3j腹膜内给药对它们具有显着的抗肿瘤活性。腹膜内接种小鼠P388细胞引起的恶性腹水。