tert-butyl[(1-butyl-2-methyl-2-propenyl)oxy]dimethylsilane | 85067-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl[(1-butyl-2-methyl-2-propenyl)oxy]dimethylsilane
• 英文别名: 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylheptene；Tert-butyl-dimethyl-(2-methylhept-1-en-3-yloxy)silane
• CAS: 85067-73-8
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: NDQRCHAFXNILTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(1-butyl-2-methyl-2-propenyl)oxy]dimethylsilane 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在动力学控制的条件下，用1-甲酮对消旋的1，3-链烷二醇进行对映选择性缩醛化

  摘要：

  外消旋的1,3-链烷二醇（rac -1）通过在三氟甲磺酸（10 mol％）存在下用1-甲基烯醇三甲基甲硅烷基醚（10）处理进行对映选择性缩醛化反应，从而得到热力学上较不稳定的螺缩醛3（由1衍生）。优先于螺乙缩醛4（源自ent -1）。动力学控制缩醛化被施加到外消旋的1,3-链烷二醇的新颖动力学拆分：光学活性二醇ENT -1 55-95％ee值时的外消旋二醇使其与烯醇甲硅烷基醚1.5当量反应得到10 在相似的条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89438-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-庚烯-3-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到tert-butyl[(1-butyl-2-methyl-2-propenyl)oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在动力学控制的条件下，用1-甲酮对消旋的1，3-链烷二醇进行对映选择性缩醛化

  摘要：

  外消旋的1,3-链烷二醇（rac -1）通过在三氟甲磺酸（10 mol％）存在下用1-甲基烯醇三甲基甲硅烷基醚（10）处理进行对映选择性缩醛化反应，从而得到热力学上较不稳定的螺缩醛3（由1衍生）。优先于螺乙缩醛4（源自ent -1）。动力学控制缩醛化被施加到外消旋的1,3-链烷二醇的新颖动力学拆分：光学活性二醇ENT -1 55-95％ee值时的外消旋二醇使其与烯醇甲硅烷基醚1.5当量反应得到10 在相似的条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89438-2

文献信息

• Substrate-Controlled Highly Diastereoselective Synthesis of Primary and Secondary Diorganozinc Reagents by a Hydroboration/Boron–Zinc Exchange Sequence
  作者：Eike Hupe、M. Isabel Calaza、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200204662

  日期：2003.6.16

  The scope of substrate-controlled diastereoselective hydroborations can be considerably enhanced by a boron-zinc exchange reaction, providing organozinc derivatives that react with a broad range of electrophiles. Even normally unreactive boronic esters, obtained by Rh-catalyzed hydroboration with catecholborane, react readily with iPr2Zn providing the corresponding zinc reagents in high diastereoselectivity

  底物控制的非对映选择性硼氢化反应的范围可以通过硼锌交换反应大大提高，从而提供可与各种亲电试剂反应的有机锌衍生物。甚至通过儿茶酚硼烷经Rh催化的硼氢化反应获得的通常无反应的硼酸酯，也容易与iPr2Zn反应，从而以高非对映选择性提供相应的锌试剂。
• Rhodium(I)-catalyzed hydroboration of olefins. The documentation of regio- and stereochemical control in cyclic and acyclic systems
  作者：David A. Evans、Gregory C. Fu、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja00228a068

  日期：1988.9

  Catalyse par les complexes Rh(PPh 3 ) 3 Cl et [Rh(nbd)(diphos-4)]BF 4 (nbd=norbornadiene, diphos-4=bis-diphenylphosphino-1,4 butane)

  催化复合物 Rh(PPh 3 ) 3 Cl et [Rh(nbd)(diphos-4)]BF 4 (nbd=降冰片二烯，diphos-4=双-二苯基膦基-1,4丁烷)
• A stereoselective synthesis of 1,3-diol derivatives and application to the ansa bridge of rifamycin S
  作者：W. Clark Still、Joel C. Barrish

  DOI：10.1021/ja00346a071

  日期：1983.4
• EVANS, DAVID A.;FU, GREGORY C.;HOVEYDA, ARMIR H., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 20, C. 6917-6918
  作者：EVANS, DAVID A.、FU, GREGORY C.、HOVEYDA, ARMIR H.

  DOI：——

  日期：——