[(cyano)(phenylthiocarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane | 256479-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(cyano)(phenylthiocarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane
• 英文别名: 2-cyano-N-phenyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)ethanethioamide；2-cyano-N-phenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanethioamide
• CAS: 256479-67-1
• 化学式: C₂₇H₂₁N₂PS
• 分子量: 436.517
• InChiKey: IZRAVTCJKWEUFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(cyano)(phenylthiocarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane 以80%的产率得到三苯基瞵硫
  参考文献：
  名称：

  稳定的磷叶立德的合成、热反应性和动力学，第 2 部分：[(芳基氨基甲酰基)(氰基)亚甲基]三苯基正膦及其硫代氨基甲酰基类似物

  摘要：

  制备并充分表征了一系列五氰基(芳基氨基甲酰基)磷叶立德2和五氰基(芳硫代氨基甲酰基)磷叶立德3。通过闪蒸真空热解技术获得的每种类型的代表性实例的热解反应产物表明它们经历了Ph3PO或Ph3PS的热挤压。通过静态方法对每种叶立德气相热解的动力学研究表明，这些反应是单分子一级一级反应，没有明显的取代基效应，但硫代氨基甲酰基叶立德 3 的反应速度比其氨基甲酰基类似物 2 快 40-65 倍。 © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 38: 496–502, 2006

  DOI：

  10.1002/kin.20170
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基三苯基氯化磷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(cyano)(phenylthiocarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  稳定的磷叶立德的合成、热反应性和动力学，第 2 部分：[(芳基氨基甲酰基)(氰基)亚甲基]三苯基正膦及其硫代氨基甲酰基类似物

  摘要：

  制备并充分表征了一系列五氰基(芳基氨基甲酰基)磷叶立德2和五氰基(芳硫代氨基甲酰基)磷叶立德3。通过闪蒸真空热解技术获得的每种类型的代表性实例的热解反应产物表明它们经历了Ph3PO或Ph3PS的热挤压。通过静态方法对每种叶立德气相热解的动力学研究表明，这些反应是单分子一级一级反应，没有明显的取代基效应，但硫代氨基甲酰基叶立德 3 的反应速度比其氨基甲酰基类似物 2 快 40-65 倍。 © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 38: 496–502, 2006

  DOI：

  10.1002/kin.20170

文献信息

• Synthesis and Structure of Pd and Pt Complexes with Doubly Stabilized Phosphorus Ylides
  作者：Marta Carbó、Nérida Marín、Rafael Navarro、Tatiana Soler、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/ejic.200600599

  日期：2006.11

  The doubly stabilized P-ylide ligands Ph3P=C(CO2Me)C(=S)N(H)Ph (L1), Ph3P=C(CN)C(=S)N(H)Ph (L2), and Ph3P=C(CN)–[(E)-C(CO2Me)=CH(CO2Me)] (L3) have been prepared and fully characterized. The X-ray structures of L1 and L2 are reported. The reactivity of L1, L2, and L3 towards cationic PdII and PtII precursors with two vacant coordination sites has been studied. Adducts of general formula [M(CX)(Ln)]ClO4

  双重稳定的 P-叶立德配体 Ph3P=C(CO2Me)C(=S)N(H)Ph (L1)、Ph3P=C(CN)C(=S)N(H)Ph (L2) 和 Ph3P= C(CN)–[(E)-C(CO2Me)=CH(CO2Me)] (L3) 已制备并充分表征。报告了 L1 和 L2 的 X 射线结构。已经研究了 L1、L2 和 L3 对具有两个空配位点的阳离子 PdII 和 PtII 前体的反应性。通式 [M(CX)(Ln)]ClO4、[M(CX)(Ln)2]ClO4 和 [M(μ-Ln)(CX)]2(ClO4)2 的加合物（CX = 辅助配体）获得了。叶立德 Ln 通过它们的杂原子（O、N、S）与金属中心配位，而在任何研究的情况下都没有观察到 Ln 的 C 键合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis, thermal reactivity, and kinetics of stabilized phosphorus ylides, part 2: [(Arylcarbamoyl)(cyano)methylene]triphenylphosphoranes and their thiocarbamoyl analogues
  作者：R. Alan Aitken、Nouria A. Al-Awadi、Osman M. E. El-Dusouqui、Dorcas M. M. Farrell、Ajith Kumar

  DOI：10.1002/kin.20170

  日期：2006.8

  A series of five cyano(arylcarbamoyl) phosphorus ylides 2 and five cyano(arylthiocarbamoyl) phosphorus ylides 3 are prepared and fully characterized. Pyrolytic reaction products of a representative example of each type obtained by flash vacuum pyrolysis technique show that they undergo thermal extrusion of Ph3PO or Ph3PS. Kinetic study of the gas-phase pyrolysis of each ylide by static method shows

  制备并充分表征了一系列五氰基(芳基氨基甲酰基)磷叶立德2和五氰基(芳硫代氨基甲酰基)磷叶立德3。通过闪蒸真空热解技术获得的每种类型的代表性实例的热解反应产物表明它们经历了Ph3PO或Ph3PS的热挤压。通过静态方法对每种叶立德气相热解的动力学研究表明，这些反应是单分子一级一级反应，没有明显的取代基效应，但硫代氨基甲酰基叶立德 3 的反应速度比其氨基甲酰基类似物 2 快 40-65 倍。 © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 38: 496–502, 2006