1-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-ol | 613666-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Hex-1-ynylphenyl)ethanol；1-(2-hex-1-ynylphenyl)ethanol
• CAS: 613666-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: RLARLBYVQPNIED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-ol 在 [(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Au(trifluoroacetate)] 、 三乙胺 作用下， 以 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-(3-butyl-1-methyl-1H-isochromen-4-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  硼化二氢呋喃和异戊二烯的单一区域异构体的氧合途径

  摘要：

  已经开发出一种氧硼化反应，该反应使用B-Oσ键作为C-Cπ键的加成伙伴，从而形成硼酸化的二氢呋喃和异色酮。根据机理的性质，该反应仅产生一种硼化的区域异构体，与通过CH活化产生这些硼化的杂环的替代途径相反和/或互补。直接从醇类或从相应的酮开始，形成杂环核并在一个合成步骤中安装硼的氢硼化-氧硼化序列证明了进入硼化杂环的途径。邻苯二酚硼酸酯可直接用作原位Suzuki交叉偶联反应中的偶联伴侣，而无需酯交换成频哪醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01790
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到1-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硼化二氢呋喃和异戊二烯的单一区域异构体的氧合途径

  摘要：

  已经开发出一种氧硼化反应，该反应使用B-Oσ键作为C-Cπ键的加成伙伴，从而形成硼酸化的二氢呋喃和异色酮。根据机理的性质，该反应仅产生一种硼化的区域异构体，与通过CH活化产生这些硼化的杂环的替代途径相反和/或互补。直接从醇类或从相应的酮开始，形成杂环核并在一个合成步骤中安装硼的氢硼化-氧硼化序列证明了进入硼化杂环的途径。邻苯二酚硼酸酯可直接用作原位Suzuki交叉偶联反应中的偶联伴侣，而无需酯交换成频哪醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01790

文献信息

• Synthesis of N-Acyl Pyrroles and Isoindoles from Oxime Ester Precursors via Transition-Metal-Catalyzed Iminocarboxylation
  作者：Daesung Lee、Siyuan Su

  DOI：10.1055/s-0042-1751377

  日期：——

  3-enyne and an ortho-alkynylarene moiety, followed by a spontaneous O→N acyl migration of the enol carboxylate intermediate to generate N-acyl pyrroles and isoindoles. The reaction scope for pyrrole synthesis is general, whereas the formation of isoindoles has a relatively narrow scope because of their instability.

  我们描述了 Pt(II)- 和 Fe(III)- 催化的与 1,3-烯炔和邻-炔芳烃部分共轭的肟酯的亚氨基羧化反应，随后烯醇羧酸酯中间体的自发 O→N 酰基迁移生成N-酰基吡咯和异吲哚。吡咯合成的反应范围一般，而异吲哚的形成则因其不稳定性而范围相对狭窄。
• Molecular iodine mediated cyclization reactions of 2-(1-alkynyl)benzylic alcohols to substituted indenones
  作者：Chengyu Wang、Jingyu Yang、Xingcan Cheng、Ende Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.030

  日期：2012.8

  efficient I-2-mediated approach to the synthesis of disubstituted indenones from readily available 2-alkynylbenzyl alcohols in the presence of H2O has been developed. These results are different from the known iodocyclization reactions in which O-containing heterocycles are obtained. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies into diastereoselective Dötz benzannulations for the synthesis of axially chiral biaryls
  作者：James C Anderson、John W Cran、N.Paul King

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.096

  日期：2003.10

  A series of racemic chiral ortho substituents on 1-phenythex-1-yne have been found to control the atroposelective formation of a biaryl from Dotz benzannulation with pentacarbonyl(methoxyphenylmethylene)chromium(0). The results show there is a subtle balance between the chiral ortho substituent controlling atroposelectivity with a dr 3-5:1 and allowing benzannulation to proceed in yields of 44-67%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Borylative Heterocyclization without Air-Free Techniques
  作者：Chao Gao、Shuichi Nakao、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01096

  日期：2020.8.21

  In contrast to previously reported borylative heterocyclization methods, a reaction here proceeds without air-free techniques to access synthetically useful borylated thiophenes, benzothiophenes, and isocoumarins. A comparison of stability/decomposition rates in air of several catecholboronic ester (Bcat) compounds derived from different heterocycle cores showed a strong dependence on the heterocycle

  与先前报道的硼烷基杂环化方法相反，此处的反应在没有无空气技术的情况下进行，以获取合成上有用的硼化噻吩，苯并噻吩和异香豆素。几种衍生自不同杂环核的儿茶酚硼酸酯（Bcat）化合物在空气中的稳定性/分解速率的比较显示出对杂环结构的强烈依赖性。然后利用从该比较中学到的经验教训，开发了在常压和湿溶剂条件下进行硼基杂环化反应的方法。与一般的湿度敏感性文献报道相反，此技术产生的Bcat产品子集具有色谱稳定性，并且可直接分离，消除了将其他合成物转化为更稳定的硼物种（例如频哪醇硼酸酯（Bpin））进行分离的要求。分离出的Bcat产品适用于各种下游功能化反应，包括其知名的Bpin同类产品无法进行的反应，显示Bcat反应伙伴的互补性并扩展了其已知的化学反应。这些结果表明，对取代概念和溶剂的概念性重新考虑对有机-Bcat化合物类别的稳定性和可分离性的影响具有重要意义，并为开发其他实用的硼化空气方法奠定了基础。包括
• An Oxyboration Route to a Single Regioisomer of Borylated Dihydrofurans and Isochromenes
  作者：Kim N. Tu、Chao Gao、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01790

  日期：2018.9.21

  An oxyboration reaction that employs B–O σ bonds as addition partners to C–C π bonds to form borylated dihydrofurans and isochromenes has been developed. By nature of the mechanism, the reaction produces exclusively one borylated regioisomer, in contrast to and/or complementary to alternative routes that produce these borylated heterocycles via C–H activation. Access to the borylative heterocyclization

  已经开发出一种氧硼化反应，该反应使用B-Oσ键作为C-Cπ键的加成伙伴，从而形成硼酸化的二氢呋喃和异色酮。根据机理的性质，该反应仅产生一种硼化的区域异构体，与通过CH活化产生这些硼化的杂环的替代途径相反和/或互补。直接从醇类或从相应的酮开始，形成杂环核并在一个合成步骤中安装硼的氢硼化-氧硼化序列证明了进入硼化杂环的途径。邻苯二酚硼酸酯可直接用作原位Suzuki交叉偶联反应中的偶联伴侣，而无需酯交换成频哪醇硼酸酯。