2-ethynylbenzo[b]thiophene | 141580-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-ethynylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Ethynyl-1-benzothiophene
• CAS: 141580-93-0
• 化学式: C₁₀H₆S
• 分子量: 158.224
• InChiKey: ZMOWLXJCKGPFBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynylbenzo[b]thiophene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,8E)-9-Benzo[b]thiophen-2-yl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all-E- and 9Z-Heteroaryl-retinoic Acid Applying Palladium Catalyzed Coupling Reaction of (Arylvinyl)tributyl Stannane with Vinyl Triflate

  摘要：

  钯催化的(芳基乙烯基)三丁基锡与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，以优异的产率生成了立体化学纯的E-和Z-三取代烯烃。这些烯烃通过Horner-Emmons反应和随后的碱性水解，以出色的产率转化为相应的全E-和9Z-杂芳基维甲酸类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18104
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-ethynylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  碘化锌介导的炔烃和硝基化合物直接合成2,3-二氢异恶唑

  摘要：

  甲二碘化锌（ZnI 2）介导的2,3- dihydroisoxazoles直接合成经由所述硝酮和非缺电子末端炔烃的[3 + 2]环加成反应得到了发展。该方法用于HPA-12和氨基葡萄糖的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600044

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Highly emissive organic solids with remarkably broad color tunability based on N,C-chelate, four-coordinate organoborons
  作者：Aslam C. Shaikh、Dnyanesh S. Ranade、Shridhar Thorat、Arunava Maity、Prasad P. Kulkarni、Rajesh G. Gonnade、Parthapratim Munshi、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c5cc06351e

  日期：——

  Molecular fluorophores based on N,C-chelate four-coordinate organoborons exhibit tunable solid-state emission colors that cover the whole visible region from blue to red. The emission color can be tuned through the...

  基于N，C-螯合物四坐标有机硼的分子荧光团显示出可调的固态发射色，其覆盖从蓝色到红色的整个可见区域。发射颜色可以通过...
• Acetylene derivatives having lipoxygenase inhibitory activity
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05476873A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  Compounds of the structure ##STR1## where p and q are zero or one, but cannot both be the same, M is a pharmaceutically acceptable cation or a metabolically cleavable group, B is a valence bond or a straight or branched alkylene group, R is alkyl, cycloalkyl or --NR.sup.1 R.sup.2, where R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkanoyl, and A is optionally substituted carbocyclic aryl, furyl, benzo[b]furyl, thienyl, or benzo[b]thienyl are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构为##STR1##的化合物，其中p和q为零或一，但不能同时相同，M是一种药用可接受的阳离子或代谢可裂解基团，B是一个价键或直链或支链烷基基团，R是烷基、环烷基或--NR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2是氢、烷基、环烷基或烷酰基，A是可选择取代的碳环芳基、呋喃基、苯并[b]呋喃基、噻吩基或苯并[b]噻吩基，是脂氧合酶酶的强效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态中很有用。
• <i>De novo</i> Design of Organic Photocatalysts: Bithiophene Derivatives for the Visible-light Induced C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Cecilia Bottecchia、Raúl Martín、Irini Abdiaj、Ettore Crovini、Jesús Alcazar、Jesús Orduna、María Jesús Blesa、José R. Carrillo、Pilar Prieto、Timothy Noël

  DOI：10.1002/adsc.201801571

  日期：2019.3.5

  Herein, we report the de novo synthesis and characterization of a series of substituted bithiophene derivatives as novel and inexpensive organic photocatalysts.

  在本文中，我们报道了一系列取代的联噻吩衍生物作为新的和廉价的有机光催化剂的从头合成和表征。
• [4 + 2] Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Acetylenes Using 1,2-Zwitterionic Reactivity
  作者：Roman A. Novikov、Anna V. Tarasova、Dmitry A. Denisov、Denis D. Borisov、Victor A. Korolev、Vladimir P. Timofeev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00209

  日期：2017.3.3

  of donor–acceptor cyclopropanes with acetylenes under the effect of anhydrous GaCl3 using 1,2-zwitterion reactivity was elaborated. The reaction opens access to substituted dihydronaphthalenes, naphthalenes, and other fused carbocycles. The direction of the reaction can be efficiently controlled by temperature.

  拟订了一种新方法，用于在无水GaCl 3的作用下使用1,2-两性离子反应性将供体-受体环丙烷与乙炔环化[4 + 2] 。该反应打开了进入取代的二氢萘，萘和其他稠合碳环的通道。反应的方向可以通过温度有效地控制。