D-erythro-2,3-diphenyl-butyric acid | 111900-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: D-erythro-2,3-diphenyl-butyric acid
• 英文别名: D-erythro-2,3-Diphenyl-buttersaeure；(2S,3R)-2,3-diphenylbutanoic acid
• CAS: 111900-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: MCGRLJUUNBDQTF-WFASDCNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-2,3-diphenyl-butyric acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 3,4-diphenyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Five- vs. Six-membered Ring Formation in Acid-catalyzed Cyclizations. II. 3,4-Diphenylvaleric Acid and 2,3-Diphenylglutaric Acid^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a050
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基丁腈 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D-erythro-2,3-diphenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Ramart-Lucas, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1912, vol. 155, p. 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Alkylation of Lithium Dienediolates of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Eva M. Brun、Salvador Gil、Ramón Mestres、Margarita Parra

  DOI：10.1055/s-2000-6323

  日期：——

  Lithium carboxylic acids dienediolates are regioselectively alkylated at the α-carbon by reaction with tosylates derived from both primary and secondary alcohols. Both regio- and diastereoselectivity are improved when compared with those obtained in the corresponding alkylation with alkyl halides.

  锂羧酸二烯二醇化物在反应中与由伯醇和仲醇衍生的甲磺酸酯作用，能区域选择性地在α-碳位进行烷基化。与相应的烷基卤代物进行烷基化反应相比，无论是区域选择性还是立体选择性都有所提高。
• Mechanism of acid chloride decarbonylation with chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(I). Stereochemistry and direction of elimination
  作者：J. K. Stille、F. Huang、M. T. Regan

  DOI：10.1021/ja00812a040

  日期：1974.3

  phenyl p-nitrophenyl sulfite (X), in carboxylic acid buffers were examined as simple models for the corresponding pepsin-catalyzed processes. The observation of a substantial Bronsted BETA value, 0.85, for the monocarboxylate ion-catalyzed hydrolysis of VIII, as well as the finding that the kinetic solvent isotope effect (k/sub OAc//sup H/sub 2/O//(k/sub CAc)/s up D/sub 2/O = 1.32 are consistent with

  赤-和苏-2,3-二苯基丁酰氯与氯三（三苯基膦）铑（I）脱羰分别得到反式和顺式甲基芪。这些结果最好通过带有保留的酰基- - 烷基重排和顺式 BETA - 氢化物消除或集中的顺式消除来解释。dichioro(3-perdeuteriophenyl-3,3-dideuteriopropionyl)bis(triphenylphosphine) 铑 (III) 与未氘化配合物 k/sub H/ = 3.34 x 10/sup -5/ sec/sup -1 的脱羰速率/, k/ sub D/ - 4.75 x 10/sup -6/ sec/sup -1/) 显示 7.04 的初级氘 m 同位素效应。2-甲基戊酰氯、2,2-二甲基戊酰氯、2-乙基-;3-甲基丁酰氯和2，3-二甲基丁酰氯与反式-氯羰基双（三苯膦）铑（I）表明该烯烃形成反应优先于Saytzeff消除。(auth) (VIII)、双对硝基苯亚硫酸盐
• The Decomposition of<i>t</i>-Butyl<i>erythro</i>- and<i>threo</i>-2,3-Diphenylperoxybutyrate in Solution. The Product Analysis and the Cage Effect
  作者：Tameichi Ochiai、Masayuki Yoshida、Osamu Simamura

  DOI：10.1246/bcsj.49.2525

  日期：1976.9

  Decomposition of t-butyl erythro- and threo-2,3-diphenylperoxybutyrate was examined in solution at 60 °C; there was no indication of induced decomposition taking place as is the case with t-butyl 2,3-diphenylperoxypropionate. Various hydrocarbons resulting from the reaction of the 1,2-diphenylpropyl radical in a variety of ways were identified in the product, and t-butyl 1,2-diphenylpropyl ether was

  在 60 °C 的溶液中检测叔丁基赤-和苏-2,3-二苯基过氧丁酸酯的分解；没有发生诱导分解的迹象，如使用 2,3-二苯基过氧丙酸叔丁酯的情况。在产物中鉴定出 1,2-二苯丙基自由基以多种方式反应产生的各种烃，并发现叔丁基 1,2-二苯丙基醚在苏/赤异构体中形成笼式重组产物比例取决于起始过丁酸酯的立体化学。
• Catalytic asymmetric hydrogenation of β-disubstituted α-phenylacrylic acids asymmetric synthesis of carboxylic acids containing two vicinal chiral carbon centers
  作者：Tamio Hayashi、Norio Kawamura、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82242-x

  日期：1988.1

  Hydrogenation of trisubstituted acrylic acids (()- and ()MeC(R)CPhCOOH: R = CD3, Et, Ph) in the presence of a chiral (aminoalkyl)ferrocenylphosphine-rhodium catalyst installed asymmetric configurations at two vicinal carbons at once giving optically active carboxylic acids of high enantiomeric purities (80% ee).

  三取代丙烯酸（（）-和（）MeC（R）aCPhCOOH：R = CD 3，Et，Ph）在手性（氨基烷基）二茂铁基膦-铑催化剂存在下，在两个邻位碳上以不对称构型存在下进行氢化一次得到高对映体纯度（80％ee）的光学活性羧酸。
• The Action of Methylmagnesium Iodide on Methyl α-Phenylcinnamate and a Synthesis of 1,1-Dimethyl-2-phenylindene
  作者：C. F. Koelsch、Paul R. Johnson

  DOI：10.1021/ja01244a020

  日期：1943.4