2,3-二苯基丁腈 | 5558-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-二苯基丁腈
• 英文名称: 2,3-Diphenylbutanenitrile
• CAS: 5558-38-3；5558-90-7；15645-55-3；52195-01-4；52195-02-5；56648-88-5；61664-69-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: DRIXCPODDGFEDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基丁腈 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D-erythro-2,3-diphenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Ramart-Lucas, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1912, vol. 155, p. 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 2,3-二苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  Ramart-Lucas, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1912, vol. 155, p. 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metalated Nitriles:  Internal 1,2-Asymmetric Induction
  作者：Fraser F. Fleming、Wang Liu、Somraj Ghosh、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo702681e

  日期：2008.4.1

  accounts for comparable ester alkylations affording the opposite diastereomer! The intensive survey of metalated nitrile alkylations identifies the key structural features required for high 1,2-asymmetric induction, addresses the long-standing challenge of asymmetric alkylations with acylic metalated nitriles, and provides a versatile method for installing hindered quaternary centers with excellent stereocontrol

  包含邻位二甲基基团和相邻苯基或三取代烯烃的构象约束无环腈的烷基化具有非对映选择性。用一系列C-和N-金属化的腈来探测烷基化的立体选择性意味着反应构象，其中sp 2-杂化的取代基突出在金属化的腈上，以避免烯丙基应变。因此，立体筛查将亲电子攻击指向与突出的取代基相反的金属化腈的表面。即使在异丙基碘中创建了一系列叔-季-叔立体中心的异丙基碘中，也能在多种烷基化范围内保持出色的立体选择性，从而有效地安装了季中心！用一系列无环腈和酯筛选构象要求，揭示了高选择性的关键结构要求，同时提供了一个可靠的，可预测的模型，该模型说明了可比较的酯烷基化，从而提供了相反的非对映异构体！对金属化腈烷基化的深入研究确定了高1，高1所需的关键结构特征。
• Copper-catalyzed radical oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling between arylacetonitriles and benzylic compounds
  作者：Jing Xiao、Fangshao Li、Ting Zhong、Xiaofang Wu、Fengzhe Guo、Qiang Li、Zi-Long Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131621

  日期：2020.11

  For the first time, a novel copper-catalyzed direct C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling of arylacetonitriles with unactivated benzylic compounds was described, allowing various a-benzylated arylacetonitriles to be readily accessible under base-free conditions. Mechanistic investigations suggested that the reaction proceeds through radical process and the C(sp3)–H cleavage of arylacetonitriles probably

  首次描述了一种新颖的铜催化芳基乙腈与未活化的苄基化合物的直接C（sp 3）–H / C（sp 3）–H交叉偶联的方法，使各种α-苄基化的芳基乙腈可以在碱下容易地获得无条件。机理研究表明，反应是通过自由基过程进行的，芳基乙腈的C（sp 3）-H裂解可能是决定速率的步骤。
• Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with phenylacetonitrile derivatives
  作者：Mieczyslaw Ma̧kosza、Krzysztof Staliński

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00472-4

  日期：1998.7

  the para position to form the corresponding σH-adducts which are transformed, depending on the starting nitriles and the reaction conditions, to products of oxidative nucleophilic substitution of hydrogen, ONSH or vicarious nucleophilic substitution, VNS.

  从在液态氨的添加到硝基苯处于α取代的苯基乙腈产生的碳负离子叔对位置以形成相应的σ ħ被转化，根据原料腈和反应条件-adducts，以氢氧化亲核取代的产品，ONSH或替代性亲核取代（VNS）。
• 1,2-Stereoinduction in the asymmetric hydrostannation of (E)- and (Z)-trisubstituted ethylenes with (−)-menthyldimethyltin hydride
  作者：S Mandolesi

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00278-8

  日期：1999.9.15

  Free radical hydrostannation of methyl (2) and (−)-menthyl (3) (E)-2,3-diphenylpropenoates and (Z)-2,3-diphenylpropenenitrile with (−)-menthyldimethyltin hydride (1) takes place with high diastereoselectivity. The observed 1,2-stereoinduction is explained taking into account that the combination of both allylic strain effects and the hyperconjugation existing between the β-trialkyltin substituent and

  甲基（2）和（-）-薄荷基（3）（E）-2,3-二苯基丙烯酸酯和（Z）-2,3-二苯基丙烯腈与（-）-薄荷基二甲基锡氢化物的自由基氢化锡烷（1）发生非对映选择性高。考虑到观察到的1,2-立体诱导，是考虑到烯丙基应变效应和β-三烷基锡取代基与半填充碳原子p轨道之间存在的超共轭作用的结合会导致中间基团的构象特别稳定。这些结果，与先前报道的结果一起，表明可以通过考虑连接到烯键上的取代基的类型和由于添加有机锡基团而产生的中间基团的优选构象，来预测氢化锡烷基化产物的立体化学。这些研究还表明，使用具有手性有机配体的有机锡氢化物可以实现不对称氢锡化。全1给出了新的有机锡加合物的H-，13 C-和119 Sn-NMR数据。
• CHEMICAL MECHANICAL POLISHING AND WAFER CLEANING COMPOSITION COMPRISING AMIDOXIME COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHOD FOR USE
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090130849A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A composition and associated method for chemical mechanical planarization (or other polishing) is described. The composition contains an amidoxime compound and water. The composition may also contain an abrasive and a compound with oxidation and reduction potential. The composition is useful for attaining improved removal rates for metal, including copper, barrier material, and dielectric layer materials in metal CMP. The composition is particularly useful in conjunction with the associated method for metal CMP applications.

  本文描述了一种化学机械平整化（或其他抛光）的组合物及其相关方法。该组合物含有一种酰胺肟化合物和水。该组合物还可以含有磨料和具有氧化还原潜力的化合物。该组合物可用于在金属CMP中获得改进的金属去除速率，包括铜、屏障材料和金属CMP中的介电层材料。该组合物在金属CMP应用的相关方法中特别有用。