[(E,3S)-1-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)oct-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 128050-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [(E,3S)-1-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)oct-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 128050-63-5
• 化学式: C₂₀H₃₃BO₃Si
• 分子量: 360.377
• InChiKey: KOXOAGXGXCMNFL-IWLLYFRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-cyclopentenone 、 [(E,3S)-1-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)oct-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 palladium diacetate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 二异丙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到3-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  使用钯水溶性催化剂的铃木型交叉偶联反应。官能化二烯的合成

  摘要：

  在有机碱存在下用水溶性催化剂进行的硼酸或酯的钯（0）催化交叉偶联可以在温和条件下生产官能化的二烯。（60–90％的收率）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00026-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-辛炔-3-醇 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(E,3S)-1-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)oct-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of Prostaglandin E₁

  摘要：

  描述了一种合成前列腺素E1（PGE1）的简单方法。关键步骤是进行不对称的Michael加成，以在2-（三甲基硅基）乙氧甲基（SEM）保护的PGE1中的C8和C12处建立所需的（R）构型，然后通过镁溴化物的一锅去保护反应以高产率合成。这种方法潜在地可用于合成其他修饰的前列腺素。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0411

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;STYLIANIDES, N. A.;RAMPHAL, J. Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 2131-2132
  作者：NICOLAOU, K. C.、STYLIANIDES, N. A.、RAMPHAL, J. Y.

  DOI：——

  日期：——