N,N′-(pyridine-2,5-diyl)dibenzamide | 69952-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-(pyridine-2,5-diyl)dibenzamide
• 英文别名: N,N'-(pyridine-2,6-diyl)benzamide；N,N'-pyridine-2,5-diyl-bis-benzamide；2,5-bis-benzoylamino-pyridine；2,5-Bis-benzoylamino-pyridin
• CAS: 69952-40-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: SLGDDCQUASJOKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-pyridine-2,5-diyl-bis-carbamic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 氢碘酸 作用下， 生成 N,N′-(pyridine-2,5-diyl)dibenzamide
  参考文献：
  名称：

  Meyer; Staffen, Monatshefte fur Chemie, 1913, vol. 34, p. 530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalysed amidation of 2-chloro-pyridines
  作者：Lionel Nicolas、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3ra43368d

  日期：——

  The simple and inexpensive N,N-dimethylcyclohexane-1,2-diamine/CuI catalytic system provides a versatile, easy and efficient access to an array of N-(2-pyridin-2-yl)-amides from 2-chloro-pyridine derivatives.

  简单且成本低廉的N,N-二甲基环己烷-1,2-二胺/CuI催化体系为从2-氯代吡啶衍生物制备一系列N-(2-吡啶基)酰胺提供了通用、简便且高效的途径。
• One-Step Synthesis of Dicarboxamides through Pd-Catalysed Aminocarbonylation with Diamines as N-Nucleophiles
  作者：Rui M. B. Carrilho、Ana R. Almeida、Mercédesz Kiss、László Kollár、Rita Skoda-Földes、Janusz M. Dąbrowski、Maria José S. M. Moreno、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1002/ejoc.201403444

  日期：2015.3

  An efficient one-step synthetic strategy was used to prepare a set of dicarboxamides through palladium-catalysed amino carbonylation of iodoalkenyl and iodoaryl compounds, with use of various alkyl- and aryldiamines as N-nucleophiles. The isolated yields of the dicarboxamides depended signifi cantly on the iodo substrate and diamine structures, as well as on the reaction conditions, the best one (ca

  使用一种有效的一步合成策略，通过钯催化的碘代烯基和碘代芳基化合物的氨基羰基化，使用各种烷基和芳基二胺作为 N-亲核试剂，制备一组二甲酰胺。二甲酰胺的分离产率在很大程度上取决于碘底物和二胺结构以及反应条件，最好的产率（约 70%）以 1-碘环己烯为底物和 1,4-二氨基丁烷为底物亲核试剂，在 100 °C 和 30 bar CO。当使用碘苯作为模型芳基卤时，目标二苯甲酰胺的最高产率（约 65%）以 1,4-二氨基苯作为偶联胺，在 100 ° C 和 10 bar 的 CO。关于它们对人肺癌 A549 细胞的体外细胞毒性的初步研究显示 N,N -（丁烷-1，
• Probing the intermolecular interactions of aromatic amides containing N-heterocycles and triptycene
  作者：Nongyi Cheng、Qifan Yan、Shuai Liu、Dahui Zhao

  DOI：10.1039/c4ce00089g

  日期：——

  A series of aromatic amides incorporated with N-heterocycles or triptycene units are synthesized and studied for probing the effects of such chemical modifications on the intermolecular interactions. Single crystals of a number of heterocyclic amides and the triptycene-containing amide were obtained. Crystal structures, hydrogen bonds, lattice energy, solubility, and melting points were compared amongst relevant molecules. Suitably positioned nitrogen atoms from heterocycles are found to form intramolecular H-bonds with amide NHs at the expense of weakening or disrupting the intermolecular H-bonds. The effects of such H-bonding changes on solubility and melting point are nonetheless limited. Uniquely, the triptycene unit effectively improves the solubility of the amide without tempering the thermal resistance of the molecule.

  合成并研究了一系列掺入N-杂环或三蝶烯单元的芳香酰胺，以探讨此类化学修饰对分子间相互作用的影响。获得了多种杂环酰胺和含三蝶烯的酰胺的单晶。比较了相关分子的晶体结构、氢键、晶格能、溶解度和熔点。杂环中适当位置的氮原子被发现与酰胺 NH 形成分子内氢键，但代价是削弱或破坏分子间氢键。尽管如此，氢键变化对溶解度和熔点的影响仍然有限。独特的是，三蝶烯单元有效地提高了酰胺的溶解度，而不会降低分子的耐热性。