6-Cyan-hexen-(1) | 54088-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-Cyan-hexen-(1)
• 英文别名: 5-Hepten-nitril；Hept-5-enenitrile
• CAS: 54088-70-9
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: NBIILQIAMXPTRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  75-80 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.845 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Cyan-hexen-(1) 、 丙酮氰醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₇₀H₆₈O₆P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1,6-二氰基己烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化的异构化-氢氰化串联反应：从脂肪族内部烯烃获得线性腈

  摘要：

  描述了用于脂肪族内烯烃的异构化/氢氰化的高度区域选择性的镍基催化剂体系。这种良性串联反应可轻松获得各种脂肪族腈，且产率高，具有良好的区域选择性。由于无路易斯酸条件，该方案具有电路板官能团的耐受性，包括仲胺和未保护的醇基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04007
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 、 乙醛 生成 6-Cyan-hexen-(1)
  参考文献：
  名称：

  Ring size in epoxynitrile cyclization. General synthesis of functionally substituted cyclobutanes. Application to (+-)-grandisol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00823a053

文献信息

• 2-Cyanoethylzinc iodide: A new reagent with reactivity umpolung
  作者：Ming Chang P. Yeh、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87890-9

  日期：1988.1

  2-Cyanoethylzinc iodide 1 generated in over 90% yield from 3-iodopropionitrile and zinc in THF can be transmetallated to the copper and titanium derivatives 3 and 4 which react in good yields, respectively, with acyl chlorides, enones, allylic halides and benzaldehyde.

  2- Cyanoethylzinc碘化物1中从在THF 3- iodopropionitrile和锌超过90％的产率产生可transmetallated到铜和钛衍生物3和4，其以良好的收率，分别进行反应，与酰氯，烯酮，烯丙基卤化物和苯甲醛。