1-[2-(2,4-difluorophenyl)ethyl]-4-phenylsulphonylpiperazine | 364594-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2,4-difluorophenyl)ethyl]-4-phenylsulphonylpiperazine
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-4-[2-(2,4-difluorophenyl)ethyl]piperazine
• CAS: 364594-51-4
• 化学式: C₁₈H₂₀F₂N₂O₂S
• 分子量: 366.432
• InChiKey: GMSKVMXHYMHWCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚碳化二亚胺 、 2,4-二氟苯乙酸 、 N-Boc-哌嗪 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到1-[2-(2,4-difluorophenyl)ethyl]-4-phenylsulphonylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Phenylsulphonylipiperazinyl derivatives as 5-ht receptor ligands

  摘要：

  以下式子(I)的苯基磺酰衍生物类，其中Z代表卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、—Ra、—ORa、—SRa、—SORa、—SO2Ra、—SO2NRaRb、—NRaRb、—NRaCORb、—NRaCO2Rb、—CORa、—CO2Ra或—CONRaRb；或Z代表可选取自呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、噻唑、异噁唑、异硫咪唑、咪唑、吡唑、噻二唑、氧嘧啶、硫嘧啶、三唑和四唑的取代五元杂环芳基环；或Z代表可选取自吡啶、吡嗪、嘧啶和吡嗪嗪的取代六元杂环芳基环；Ra和Rb独立地代表氢、C1-6烷基或当通过氮原子连接时，Ra和Rb共同代表氮杂环丙氮、吡咯烷、哌啶或吗啉环的残基；E代表化学键或含有1-4个碳原子的直链或支链烷基链，可选地包含氧原子形成醚键；R1代表可选取代的芳基(C2-4)烷基基团；R2代表氢或卤素，它们是人类5-HT2A受体的选择性拮抗剂，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括精神分裂症和抑郁症方面，是有用的药物。

  公开号：

  US20030181464A1

文献信息

• Phenylsulphonylipiperazinyl derivatives as 5-HT receptor ligands
  申请人：Burkamp Frank

  公开号：US06852718B2

  公开（公告）日：2005-02-08

  A class of phenylsulphonyl derivatives wherein the sulphonyl moiety is also attached to an N-arylalkyl-substituted piperazine ring are selective antagonists of the human 5-HT 2A receptor and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including schizophrenia and other psychotic disorders.

  苯磺酰衍生物类化合物，其中磺酰基还连接到一个N-芳基烷基取代的哌嗪环上，是人类5-HT2A受体的选择性拮抗剂，因此可用作药物制剂，特别是用于治疗和/或预防中枢神经系统的不良情况，包括精神分裂症和其他精神障碍。
• PHENYLSULPHONYLPIPERAZINYL DERIVATIVES AS 5-HT RECEPTOR LIGANDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1280785A1

  公开（公告）日：2003-02-05
• US6852718B2
  申请人：——

  公开号：US6852718B2

  公开（公告）日：2005-02-08
• [EN] PHENYLSULPHONYLPIPERAZINYL DERIVATIVES AS 5-HT RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLSULFONYLPIPERAZINYLE COMME LIGANDS DE RECEPTEUR 5-HT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2001074797A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  A class of phenylsulphonyl derivatives of the following formula (I) wherein Z represents halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, -R?a, -ORa, -SRa, -SORa, -SO¿2Ra, -SO2NR?aRb, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO¿2R?b; -CORa; -CO¿2Ra or -CONRaRb; or Z represents an optionally substituted five-membered heteroaromatic ring selected from furan, thiophene, pyrrole, oxazole, thiazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole and tetrazole; or Z represents an optionally substituted six-membered heteroaromatic ring selected from pyridine, pyrazine, pyrimidine and pyridazine; R?a and Rb¿ independently represent hydrogen of C¿1-6? alkyl, or R?a and Rb¿, when linked through a nitrogen atom, together represent the residue of an azetidine, pyrrolidine, piperidine or morpholine ring; E represents a chemical bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms, optionally incorporating an oxygen atom to form an ether linkage; R1 represents an optionally substituted aryl(C¿2-4?)alkyl group; and R?2¿ represents hydrogen or halogen, which are selective antagonists of the human 5-HT¿2A? receptor and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including schizophrenia and depression.